2-chloro-3-(methylthio)quinoxaline | 99067-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(methylthio)quinoxaline
• 英文别名: 3-chloro-2-(methylthio)quinoxaline；3-Chloro-2-(methylthio)quinoxaline；2-chloro-3-methylsulfanylquinoxaline
• CAS: 99067-56-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• 分子量: 210.687
• InChiKey: ZXBRNAPMEIGHRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  316.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(methylthio)quinoxaline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-chloro-3-methylsulfonylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹喔啉衍生物的合成和生物学评价作为抗疟药和抗锥虫药

  摘要：

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基)苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到2-chloro-3-(methylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸乙酯与3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲基磺酰基）喹喔啉的偶极环加成反应：取代的咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-3-羧酸酯的高度区域选择性和化学选择性合成†

  摘要：

  通过碱诱导的环加成反应合成取代的3-（羰基乙氧基）咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5- a：5'，1'- c ]喹喔啉的区域和化学选择性合成的有效途径据报道，异氰基乙酸乙酯转化为不对称取代的3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲磺酰基）喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/jo070590k

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Efficient synthesis of 2-phenyl-3-substituted furo/thieno[2,3-b]quinoxalines via Sonogashira coupling reaction followed by iodocyclization and subsequent palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Tayebeh Besharati-Seidani、Ali Keivanloo、Babak Kaboudin、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1039/c6ra15425e

  日期：——

  successful synthesis of new 2-phenyl-3-substituted furo/thieno[2,3-b]quinoxaline derivatives from 2-chloro-3-methoxyquinoxaline and 2-chloro-3-(methylthio)quinoxaline by a three-step approach. The Sonogashira coupling reaction of the title compounds with terminal alkynes afforded 2-methoxy-3-(phenylethynyl)quinoxaline and 2-(methylthio)-3-(phenylethynyl)quinoxaline in good to excellent yields. The iodocyclization

  在本文中，我们报告了成功地由2-氯-3-甲氧基喹喔啉和2-氯-3-（甲硫基）喹喔啉成功合成了新的2-苯基-3-取代的呋喃/硫代[2,3- b ]喹喔啉衍生物三步走的方法。标题化合物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应以良好至优异的产率得到2-甲氧基-3-（苯基乙炔基）喹喔啉和2-（甲硫基）-3-（苯基乙炔基）喹喔啉。使用ICl在CH 2 Cl 2中对所得化合物进行碘环化，得到3-碘-2-苯基呋喃[2,3- b ]喹喔啉和3-碘-2-苯基噻吩并[2,3- b喹喔啉。随后的钯催化的碘化合物的Sonogashira，Suzuki和Heck反应导致高产率地形成2,3-二取代呋喃/噻吩并[2,3- b ]喹喔啉。所有化合物均通过FT-IR，质量，1 H NMR和13 C NMR光谱数据进行了充分表征。合成的喹喔啉衍生物还针对两种细菌菌株大肠杆菌和黄球菌进行了筛选。
• Synthesis of raloxifene-like quinoxaline derivatives by intramolecular electrophilic cyclization with disulfides
  作者：Yuhi Umezu、Eito Horiyama、Yuto Nakai、Masayuki Ninomiya、Atsuyoshi Nishina、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129415

  日期：2023.9

  The intramolecular electrophilic cyclization of alkynes with disulfides to form thieno[2,3–b]quinoxaline structures and to introduce thioether substituents afforded quinoxaline derivatives (7a-7d, 8a-8d). Among obtained eight derivatives, the raloxifene analogues (7c, 8b) showed specifically high cytotoxicity against breast cancer cells (SK-BR-3), and raloxifene analogues (8a) showed the highest cytotoxicity

  炔烃与二硫化物的分子内亲电环化形成噻吩并[2,3- b ]喹喔啉结构并引入硫醚取代基，得到喹喔啉衍生物（7a - 7d，8a - 8d）。在获得的八种衍生物中，雷洛昔芬类似物（7c，8b）对乳腺癌细胞（SK-BR-3）表现出特别高的细胞毒性，雷洛昔芬类似物（8a）对人白血病细胞（HL-60）表现出最高的细胞毒性。雷洛昔芬类似物（7a - 7d、8a - 8d）均未表现出针对人肺成纤维细胞（WI-38）（正常细胞）的细胞毒性。
• Heteroannulation of Nitroketene <i>N,S</i>-Arylaminoacetals with POCl₃:  A Novel Highly Regioselective Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Substituted Quinoxalines
  作者：C. Venkatesh、B. Singh、P. K. Mahata、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/ol0505095

  日期：2005.5.1

  A novel regioselective route for the synthesis of substituted and fused 3-chloro-2-(methylthio)quinoxalines through POCl3-mediated heteroannulation of a range of alpha-nitroketene N,S-anilinoacetals has been reported.
• Asano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 658
  作者：Asano

  DOI：——

  日期：——