1-<2,6-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>phenyl>naphthalene | 170647-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<2,6-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>phenyl>naphthalene
• 英文别名: 1-<2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl>naphthalene；1-naphthyl-2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)benzene；1-naphthyl-2,6-bis(trifluoromethanesufonyloxy)benzene；2-(1-Naphthyl)resorcinol bis(trifluoromethanesulfonate)；[2-naphthalen-1-yl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 170647-24-2
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆O₆S₂
• 分子量: 500.396
• InChiKey: WBCPUHXLLXNLMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,6-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>phenyl>naphthalene 在 dichloro<(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine>palla palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (S)-1-(2-methoxycarbonyl-6-phenylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联对联芳基二芳烃的对映体选择性芳基化

  摘要：

  在1当量的溴化锂和5 mol％的钯络合物PdCl 2 [（S）-alaphos]存在下，非手性联芳基二triflates与芳基格氏试剂的不对称交叉偶联，其中alaphos代表（2-二甲基氨基）丙基二苯基膦具有高对映选择性的轴向手性单苯基化产物。单苯基化产物中剩余的三氟甲磺酸酯基团分别通过钯催化的羰基化和二苯基膦基化被羧基和二苯基膦基取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01154-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,6-二甲氧基苯 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-<2,6-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>phenyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联对联芳基二芳烃的对映体选择性芳基化

  摘要：

  在1当量的溴化锂和5 mol％的钯络合物PdCl 2 [（S）-alaphos]存在下，非手性联芳基二triflates与芳基格氏试剂的不对称交叉偶联，其中alaphos代表（2-二甲基氨基）丙基二苯基膦具有高对映选择性的轴向手性单苯基化产物。单苯基化产物中剩余的三氟甲磺酸酯基团分别通过钯催化的羰基化和二苯基膦基化被羧基和二苯基膦基取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01154-5

文献信息

• Enantioposition-selective alkynylation of biaryl ditriflates by palladium-catalyzed asymmetric cross-coupling
  作者：Takashi Kamikawa、Yasuhiro Uozumi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00517-5

  日期：1996.4

  Asymmetric cross-coupling of prochiral biaryl ditriflate, 1-[2,6-bis[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]phenyl]naphthalene (1) or 1,3-bis[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-2-(biphenyl-2-yl)benzene (4) with triphenylsilylethynylmagnesium bromide in the presence of lithium bromide and 5 mol % of palladium catalyst, PdCl2[(S)-Alaphos], proceeded with high enantioposition selectivity to give high yields of the

  前手性联芳基二三氟甲磺酸酯，1- [2,6-双[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基]苯基]萘（1）或1,3-双[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -2-的不对称交叉偶联在存在溴化锂和5 mol％钯催化剂PdCl 2 [（S）-Alaphos]的情况下，将（biphenyl-2-yl）苯（4）与三苯基甲硅烷基乙炔基溴化镁进行对映体选择性高，从而获得高收率的相应产物。高对映体纯度（高达> 99％ee）的轴向手性单炔基化b联芳基2a或2d。
• Optically active tertiary phosphine compound, transition metal complex
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05621129A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  A tertiary phosphine compound of the formula (1): ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.1' are hydrogen atoms or together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula (a): ##STR2## in which --.circle-solid. represent a bond to be bonded to the R.sup.3 group, and --.smallcircle. represents a bond to be bonded to the R.sup.2 group when R.sup.1 and R.sup.1 ' together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, or when R.sup.1 is a hydrogen atom, R.sup.2 and R.sup.3 together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or R.sup.2 is a hydrogen atom and R.sup.3 is a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; A.sup.1 is a 3-trifluoromethylphenyl group or a 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl group when R.sup.1 is a hydrogen atom and R.sup.2 and R.sup.3 together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, or a substituted or unsubstituted phenyl group when R.sup.1 is not a hydrogen atom or when R.sup.2 and R.sup.3 do not together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--.

  化合物的三级膦化合物的化学式（1）：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.1'是氢原子或共同形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.2和R.sup.3共同形成公式（a）的一个基团：##STR2## 其中--.circle-solid.表示要与R.sup.3基团结合的键，而--.smallcircle.表示要与R.sup.2基团结合的键，当R.sup.1和R.sup.1'共同形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--时，或者当R.sup.1是氢原子时，R.sup.2和R.sup.3共同形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或者R.sup.2是氢原子，R.sup.3是取代或未取代的烷基或取代或未取代的苯基时; 当R.sup.1不是氢原子或当R.sup.2和R.sup.3不共同形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--时，A.sup.1是3-三氟甲基苯基或3,5-双（三氟甲基）苯基或取代或未取代的苯基。
• Optically active tertiary phosphine compounds, transition metal complexes comprising the same as ligands and process for preparing optically active organic silicon compounds using said transition metal complexes
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0731105A1

  公开（公告）日：1996-09-11

  A tertiary phosphine compound of the formula (1): in which R1 and R1' are hydrogen atoms or together form -CH=CH-CH=CH-; R2 and R3 together form a group of the formula (a): in which represent a bond to be bonded to the R3 group, and represents a bond to be bonded to the R2 group when R1 and R1' together form -CH=CH-CH=CH-, or when R1 is a hydrogen atom, R2 and R3 together form -CH=CH-CH=CH- or R2 is a hydrogen atom and R3 is a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; A1 is a 3-trifluoromethylphenyl group or a 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl group when R1 is a hydrogen atom and R2 and R3 together form -CH=CH-CH=CH-, or a substituted or unsubstituted phenyl group when R1 is not a hydrogen atom or when R2 and R3 do not together form -CH=CH-CH=CH-.

  一种式（1）的叔膦化合物： 其中 R1 和 R1'为氢原子或共同形成-CH=CH-CH=CH-； R2 和 R3 共同形成式（a）的基团： 其中，当 R1 和 R1'共同形成-CH=CH-CH=CH-，或当 R1 是氢原子，R2 和 R3 共同形成-CH=CH-CH=CH-，或 R2 是氢原子，R3 是取代或未取代的烷基，或取代或未取代的苯基时，代表与 R3 基团键合的键，代表与 R2 基团键合的键；当 R1 是氢原子且 R2 和 R3 共同形成-CH=CH-CH=CH-时，A1 是 3-三氟甲基苯基或 3,5-双（三氟甲基）苯基；当 R1 不是氢原子或 R2 和 R3 不共同形成-CH=CH-CH=CH-时，A1 是取代或未取代的苯基。
• Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral biaryls by palladium-catalyzed enantioposition-selective cross-coupling.
  作者：Tamio Hayashi、Satoshi Niizuma、Takashi Kamikawa、Nobuhiro Suzuki、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja00140a041

  日期：1995.9
• JPH08245551A
  申请人：——

  公开号：JPH08245551A

  公开（公告）日：1996-09-24