4-chlorophenylmethylenemalonaldehyde | 84736-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 4-chlorophenylmethylenemalonaldehyde
• 英文别名: p-Chlorobenzylidenemalonodialdehyde；p-chlorobenzylidenemalonaldehyde；[(4-Chlorophenyl)methylidene]propanedial；2-[(4-chlorophenyl)methylidene]propanedial
• CAS: 84736-00-5
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: HPBSJDGMQLTWNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74.5 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  387.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenylmethylenemalonaldehyde 在 叠氮化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dvorak, Dalimil; Arnold, Zdenek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2699 - 2709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)(morpholino)methyl)-3-hydroxyacrylaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到4-chlorophenylmethylenemalonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dvorak, Dalimil; Arnold, Zdenek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2699 - 2709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Arylmethylenemalonaldehydes with Olefins
  作者：Dalimil Dvořák、David Šaman、Zdeněk Arnold、Ivana Císařová、Václav Petříček

  DOI：10.1135/cccc19922337

  日期：——

  A series of 2,4-disubstituted 3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxaldehydes II-XIX was prepared by reaction of substituted arylmethylenemalonaldehydes I with 2-methylpropane, 1,1-diphenylethylene, styrene, ethyl vinyl ether, 1,1-dimethoxyethylene and 1,1-bis(methylthio)ethylene. In the case of the reaction with ethyl vinyl ether the dependence of the ratio of the arising cis- and trans- 2-ethoxy-4-aryl-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehydes VII-XIV on the substitutent on the aromatic nucleus was studied. Information on the mechanism of this reaction was obtained and conformational equilibria of 2-ethoxy-4-aryl-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehydes in solution were studied by ¹H NMR spectroscopy. The structure of trans-2-ethoxy-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehyde (trans-VIII) was confirmed by X-ray analysis of the corresponding carboxylic acid trans-XXII.

  一系列2,4-二取代3,4-二氢-2H-吡喃-5-羰基醛II-XIX通过取代芳基亚甲基马隆醛I与2-甲基丙烷、1,1-二苯基乙烯、苯乙烯、乙基乙烯醚、1,1-二甲氧基乙烯和1,1-双(甲硫基)乙烯反应制备。在与乙基乙烯醚发生反应的情况下，研究了芳香核上取代基对产生的顺式和反式2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛VII-XIV的比率的依赖关系。通过1H核磁共振波谱研究了溶液中2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛的构象平衡，并获得了有关该反应机理的信息。通过对应羧酸的X-射线分析，确认了反式-2-乙氧基-4-(4-氯苯基)-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛（反式-VIII）的结构。
• Cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate with arylmethylenemalonaldehydes
  作者：Joseph Daniel、Durga Nath Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81228-x

  日期：1992.1

  The reaction of chlorosulfonyl isocyanate with arylmethylenemalonaldehydes afforded the fused 1,3-oxazin-2-one derivatives.

  氯磺酰基异氰酸酯与芳基亚甲基丙二醛的反应提供了稠合的1，3-恶嗪-2-酮衍生物。
• A rapid means for the synthesis of aldehyde acetals
  作者：G. V. Kroshtal'、D. Dvorzhak、Z. Arnold、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00954242

  日期：1986.4
• Effect of reaction conditions and substrate structure on direction of adding bromomalonic ester to ?,?-unsaturated aldehydes
  作者：Z. Arnold、V. Kral、G. V. Kryshtal、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00954686

  日期：1983.9
• Arnold, Zdenek; Kral, Vladimir; Dvorak, Dalimil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2602 - 2612
  作者：Arnold, Zdenek、Kral, Vladimir、Dvorak, Dalimil

  DOI：——

  日期：——