2,6-di(naphthalen-1-yl)pyridine | 1256169-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-di(naphthalen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-di(1-naphthyl)pyridine；2,6-Dinaphthalen-1-ylpyridine
• CAS: 1256169-52-4
• 化学式: C₂₅H₁₇N
• 分子量: 331.417
• InChiKey: OSEFYIMNHRXENN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(naphthalen-1-yl)pyridine 在 N,N-二甲基对甲苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9b-phenyl-9bH-3a¹λ⁴-aza-9bλ⁴-borabenzo[hi]naphtho[2,1-a]aceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  通过串联亲电CH-硼基化反应合成四配位硼键合的苯并乙炔类似物

  摘要：

  环连接处具有四配位硼的苯并乙炔类似物是通过2,6-二萘并吡啶的亲电C-H硼酸化反应进行亲核取代而合成的。值得注意的是，在吡啶环的氮配位的辅助下，[5,6]-环空选择性地超过[6,6]-环空。X射线晶体学分析表明，多环骨架具有扭曲的四配位硼原子，并且具有分子间π-π相互作用的独特堆积结构。通过紫外可见光谱和差分脉冲伏安法评估了这些苯并乙炔类似物的光物理和电化学性质。从电离电势和光学带隙估计，氟取代衍生物的电子亲和力为3.49 eV。因此，

  DOI：

  10.1002/asia.201801682
• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 、 1-萘硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟乙酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2,6-di(naphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过二腈的催化碳钯合成吡咯，吡啶和酮腈。

  摘要：

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02999

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Magnetite@MCM‐41 nanoparticles as support material for Pd‐ <i>N</i> ‐heterocyclic carbene complex: A magnetically separable catalyst for Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、Sedat Yaşar

  DOI：10.1002/aoc.6233

  日期：2021.6

  coupled plasma–optical emission spectroscopy (ICP‐OES) analysis. The catalytic activity of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd heterogeneous catalyst done on Suzuki–Miyaura reactions of aryl halides with different substituted arylboronic acid derivatives. All coupling reactions afforded excellent yields and up to 408404 Turnover Frequency (TOF) h−1 in the presence of 2 mg of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd catalyst (0.0564 mmol g−1

  磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd催化剂是通过将与NHC配体结合的Pd金属锚定在Fe 3 O 4的表面上而制得的@ MCM‐41。它的特征在于傅立叶变换红外（FTIR）光谱，透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线分析（EDX），热重分析（TGA） ），差热分析（​​DTA）和扫描电子显微镜（SEM）。Magnetite @ MCM-41 @ NHC @ Pd中的Pd含量通过电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES）分析。磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd的非均相催化剂对芳基卤化物与不同取代的芳基硼酸衍生物的Suzuki-Miyaura反应的催化活性。所有偶联反应均具有出色的收率，最高可达408404的周转频率（TOF）h -1在2毫克磁铁矿的存在@ MCM-41 @ NHC @的Pd催化剂（0.0564毫摩尔克-1，0
• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。
• Highly Active Fe3O4@SBA-15@NHC-Pd Catalyst for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、İsmail Özdemir、Sedat Yaşar

  DOI：10.1007/s10562-021-03755-w

  日期：2022.6

  Fe3O4@SBA-15@NHC-Pd. The TEM images of the catalyst showed the existence of palladium nanoparticles immobilized in the catalyst's structure, while no reducing agent was used. The NHC moieties in the catalyst structure could be stabilize Pd(0) nanoparticles prevents agglomeration. The magnetic catalyst was effectively used in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of substituted phenylboronic acid derivatives

  合成了一种新型 Pd-NHC 功能化磁性 Fe 3 O 4 @SBA-15@NHC-Pd，并将其用作 Suzuki-Miyaura C-C 键形成反应中的高效非均相催化剂。Fe 3 O 4 @SBA-15@NHC-Pd 通过 X 射线衍射 (XRD)、X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜进行表征(TEM)、能量色散 X 射线分析 (EDX)、热重分析 (TGA)、差热分析 (DTA)。电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES) 分析用于确定 Fe 3 O 4中 Pd (0.33 wt%) 的准确量@SBA-15@NHC-PD。催化剂的 TEM 图像显示存在固定在催化剂结构中的钯纳米颗粒，而没有使用还原剂。催化剂结构中的 NHC 部分可以稳定 Pd(0) 纳米颗粒，防止聚集。磁性催化剂有效地用于取代苯基硼酸衍生物与（杂）芳基溴化物的
• Direct C–H Functionalization of Pyridine via a Transient Activator Strategy: Synthesis of 2,6-Diarylpyridines
  作者：Yang Zeng、Chunchun Zhang、Changzhen Yin、Maoshen Sun、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00498

  日期：2017.4.21

  A Pd-catalyzed highly selective direct diarylation of pyridines has been developed using a transient activator strategy. Both (MeO)2SO2 and Cu2O are required for this transformation. The in situ generated N-methylpyridinium salt can be arylated at both 2- and 6-positions under the cooperative Pd/Cu catalysis. A subsequent N-demethylation then gives the 2,6-diarylpyridines. This protocol provides a

  已使用瞬态活化剂策略开发了Pd催化的吡啶的高选择性直接二芳基化反应。两者（MEO）2 SO 2和Cu 2需要用于该转化O操作。原位生成的N-甲基吡啶盐可以在Pd / Cu协同催化下在2-位和6-位芳基化。然后，随后的N-去甲基化得到2，6-二芳基吡啶。该协议为对称的2,6-二芳基吡啶提供了一种新颖的合成途径。