(S)-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: (S)-2-Methyl-1,2-diphenyl-butan-1-on；(2S)-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: PERWPASJGOOSIM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,2S)-2-methyl-1,2-diphenyl-butan-1-ol 、 (1S,2S)-2-methyl-1,2-diphenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies in Stereochemistry. XXIII. The Preparation and Complete Resolution of the 1,2-Diphenyl-2-methyl-1-butanol System¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01647a003
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯类催化的不对称硼氢化反应：将硼传递到更多取代的碳上，导致手性叔苄基硼酸酯

  摘要：

  频哪醇硼烷的直接作用于β-芳基/杂芳基亚甲基和三取代烯烃的膦酸酯催化的催化不对称硼氢化反应（CAHB）使得可以轻松获得官能化的手性叔苄基硼酸酯。由Rh（I）前体与简单的TADDOL衍生的手性环状单亚磷酸酯以1：1的比例混合就地制备的手性铑催化剂催化了硼氢化反应。区域化学和立体化学是由导向基团相对于烯烃的相对位置，烯烃的取代方式以及连接到烯烃上的芳基取代基的必要性的综合作用引起的。可以容纳一定范围的芳基和杂芳基取代基，对于几种手性底物，反应可以有效地进行催化剂控制，从而可以根据需要选择非对映体产物。手性硼酸酯的立体特异性转化提供带有季碳立体中心的手性膦酸酯。通过膦酸酯的α-氧化反应进一步生成产物的合成效用，从而生成羟基膦酸酯和氧代膦酸酯；后者容易发生消除/取代反应，从而通过形成醛，醇，酯，酰胺，酸和酮来掩盖膦酸酯官能团。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03591

文献信息

• Studies in Stereochemistry. XXIII. The Preparation and Complete Resolution of the 1,2-Diphenyl-2-methyl-1-butanol System¹
  作者：Donald J. Cram、Janet Allinger

  DOI：10.1021/ja01647a003

  日期：1954.9
• Phosphonate-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration: Delivery of Boron to the More Substituted Carbon, Leading to Chiral Tertiary Benzylic Boronic Esters
  作者：Suman Chakrabarty、James M. Takacs

  DOI：10.1021/acscatal.8b03591

  日期：2018.11.2

  boronic esters. Hydroboration is catalyzed by a chiral rhodium catalyst prepared in situ from a Rh(I) precursor in combination with a simple TADDOL-derived chiral cyclic monophosphite in a 1:1 ratio. The regio- and stereochemistry arise from the combined effects of the relative disposition of the directing group to the alkene, the alkene substitution pattern, and the necessity of an aryl substituent attached

  频哪醇硼烷的直接作用于β-芳基/杂芳基亚甲基和三取代烯烃的膦酸酯催化的催化不对称硼氢化反应（CAHB）使得可以轻松获得官能化的手性叔苄基硼酸酯。由Rh（I）前体与简单的TADDOL衍生的手性环状单亚磷酸酯以1：1的比例混合就地制备的手性铑催化剂催化了硼氢化反应。区域化学和立体化学是由导向基团相对于烯烃的相对位置，烯烃的取代方式以及连接到烯烃上的芳基取代基的必要性的综合作用引起的。可以容纳一定范围的芳基和杂芳基取代基，对于几种手性底物，反应可以有效地进行催化剂控制，从而可以根据需要选择非对映体产物。手性硼酸酯的立体特异性转化提供带有季碳立体中心的手性膦酸酯。通过膦酸酯的α-氧化反应进一步生成产物的合成效用，从而生成羟基膦酸酯和氧代膦酸酯；后者容易发生消除/取代反应，从而通过形成醛，醇，酯，酰胺，酸和酮来掩盖膦酸酯官能团。