[1-Benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]piperidin-4-yl]methanamine | 942277-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [1-Benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]piperidin-4-yl]methanamine
• CAS: 942277-36-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂OS
• 分子量: 356.532
• InChiKey: UGDQOLXUYORDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]piperidin-4-yl]methanamine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 7-(6-Chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl-1,1-dioxospiro[3,6,8,8a-tetrahydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrazine-2,4'-piperidine]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 1-Arylsulfonyl-3-piperazinone Derivatives as Factor Xa Inhibitors VI. A Series of New Derivatives Containing N,S- and N,SO2-Spiro Acetal Scaffolds

  摘要：

  在开发 Xa（FXa）因子抑制剂的过程中，我们发现了含有 N,O-和 N,N-螺缩醛结构的独特化合物。看来，N,X-螺缩醛结构导致的整体构象差异可能对 FXa 抑制活性很重要。因此，我们开发了其他 N,X-螺缩醛结构，即 N,S-和 N,SO2-螺缩醛，作为 N,X-螺缩醛结构的类似物。研究发现，化合物 7b（N,S-螺缩醛结构）是迄今合成的 N,X-螺缩醛化合物系列中活性最强的。）

  DOI：

  10.1248/cpb.55.317
• 作为产物：
  描述：

  4-(carboxy)-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(carbo-t-butyloxy)piperidine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [1-Benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]piperidin-4-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 1-Arylsulfonyl-3-piperazinone Derivatives as Factor Xa Inhibitors VI. A Series of New Derivatives Containing N,S- and N,SO2-Spiro Acetal Scaffolds

  摘要：

  在开发 Xa（FXa）因子抑制剂的过程中，我们发现了含有 N,O-和 N,N-螺缩醛结构的独特化合物。看来，N,X-螺缩醛结构导致的整体构象差异可能对 FXa 抑制活性很重要。因此，我们开发了其他 N,X-螺缩醛结构，即 N,S-和 N,SO2-螺缩醛，作为 N,X-螺缩醛结构的类似物。研究发现，化合物 7b（N,S-螺缩醛结构）是迄今合成的 N,X-螺缩醛化合物系列中活性最强的。）

  DOI：

  10.1248/cpb.55.317