2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基喹喔啉 | 17492-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基喹喔啉
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylquinoxaline
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-quinoxaline；2-Methyl-3-(4-methoxy-phenyl)-chinoxalin；2-Methyl-3-(p-methoxy-phenyl)-chinoxalin
• CAS: 17492-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: YPOKQECDHLFTAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  382.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基喹喔啉 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms20194786
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯丙炔 在 ruthenium trichloride 、 碘苯二乙酸 、 糖精 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的立体发散不对称氢化

  摘要：

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.006

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Gold-catalyzed oxidation of arylallenes: Synthesis of quinoxalines and benzimidazoles
  作者：Dong-Mei Cui、Dan-Wen Zhuang、Ying Chen、Chen Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.98

  日期：——

  A gold-catalyzed oxidation of arylallenes to form alpha-diketones and aldehydes in good yields is presented. Further directed synthesis of quinoxalines and benzimidazoles, via the condensation of the resulting alpha-diketones and aldehydes with benzene-1,2-diamine, was achieved in high yields.

  金催化氧化芳基丙二烯以良好的产率形成α-二酮和醛。通过所得α-二酮和醛与苯-1,2-二胺的缩合，以高收率实现了喹喔啉和苯并咪唑的进一步定向合成。
• [EN] QUINOXALINYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINYLE
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009073719A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or (II), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of the present invention.

  本发明涉及以下结构的化合物（I）或（II），或其药用盐、酯或前药：它们抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰乙型肝炎病毒的生命周期，同时也可用作抗病毒药物。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给受试者施用本发明化合物的药物组合物来治疗HCV感染的方法。
• DABCO-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils with Air and One-Pot Synthesis of Quinoxalines
  作者：Huanfeng Jiang、Chaorong Qi、Liangbin Huang、Zhengwang Chen、Huoji Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258375

  日期：2011.2

  Aerobic oxidation of deoxybenzoins could be efficiently catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with air as the sole oxidant to give the corresponding benzils in excellent yields. The effects of reaction conditions, such as different bases, temperature, time and solvent, on the yield of the product were investigated. Moreover, the process has been successfully extended to a one-pot synthesis of quinoxalines from benzyl ketones and aromatic 1,2-diamines.

  脱氧苯酮的好氧氧化可以通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]八烷（DABCO）高效催化，以空气作为唯一氧化剂，获得相应的苯基酮，产率极高。研究了反应条件（如不同的碱、温度、时间和溶剂）对产物产率的影响。此外，该过程已成功扩展至从苯基酮和芳香性1,2-二胺一锅合成喹唑啉。
• Facile Synthesis of Quinoxaline-2-thiol and Quinoxaline from α-Oxosulfines and o-Arylenediamines
  作者：Jun Dong、Xingcai Huang、Youwei Chen

  DOI：10.1055/a-1740-5785

  日期：2022.6

  A series of quinoxaline-2-thiols and quinoxalines were prepared in moderate to good yields from various phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole and o-arylenediamines. The proposed reaction mechanism involves generation of sulfines from the phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole through thermolysis elimination. Then, site-selective carbophilic addition of sulfines by o-arylenediamines

  从各种带有 1-甲基-1 H-四唑和邻亚芳基二胺的苯甲酰亚砜中制备出一系列的 quinoxaline-2-thiol 和 quinoxalines，产率适中到高。所提出的反应机理涉及通过热解消除从带有 1-甲基-1 H-四唑的苯甲酰基亚砜中生成亚磺酸。然后，邻亚芳基二胺对亚磺酸进行位点选择性亲碳加成，然后进行消除、分子内亲核加成和脱水缩合。目前的方法为制备喹喔啉-2-硫醇和喹喔啉提供了一种直接而简单的策略。