2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1,2-二氢喹唑啉-4-酮 | 63384-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1,2-二氢喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylquinazolin-4(1H)-one；2,3-dihydro-3-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；RN-1-027；2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 63384-41-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: MUEJIPMUQXCYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1,2-二氢喹唑啉-4-酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs

  摘要：

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ra00855k
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1,2-二氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  I 2 / K 2 CO 3在水中介导的苯甲醇，苯磺酸酐和伯胺的反应：合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的一种新的绿色方法

  摘要：

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.090

文献信息

• Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131312

  日期：2020.7

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot three-component reaction using isatoic anhydrides, amines and aldehydes (or ketones) catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted conditions. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media and operational

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• Convenient and Scalable Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives and Their Anticancer Activities
  作者：Lingayya Rajaka、Nageshwar Rao Penumati、K. Nagaiah、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2015.1046555

  日期：2015.8.18

  InBr3-catalyzed approach to synthesize 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (3a–3aa) has been developed. Notably, all the products were isolated by recrystallization and the reaction is accessible on a gram scale. Moreover, the reactions only require 10–60 min. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against four human cancer cell lines. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种高效、温和的 InBr3 催化方法来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物 (3a-3aa)。值得注意的是，所有产物都通过重结晶分离，反应可以达到克级规模。此外，反应只需要 10-60 分钟。评估了所有合成的化合物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性。图形概要
• Crosslinked chitosan nanoparticle-anchored magnetic multi-wall carbon nanotubes: a bio-nanoreactor with extremely high activity toward click-multi-component reactions
  作者：Ahmad Shaabani、Ronak Afshari、Seyyed Emad Hooshmand

  DOI：10.1039/c7nj01150d

  日期：——

  have designed a procedure for the synthesis of a bio-nanoreactor catalyst, crosslinked chitosan nanoparticle-anchored magnetic multi-wall carbon nanotubes (CS NPs/MWCNT@Fe3O4), via an in situ ionotropic gelation method. The synthesized robust nanoreactor was fully characterized. Moreover, the catalytic activity was investigated towards the click-based multi-component reactions for the synthesis of 2

  在本研究中，我们设计了一种通过原位电离凝胶法合成生物纳米反应器催化剂，交联壳聚糖纳米粒子锚定的磁性多壁碳纳米管（CS NPs / MWCNT @ Fe 3 O 4）的程序。。合成的坚固的纳米反应器已得到充分表征。此外，研究了催化活性对基于点击的多组分反应合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-，三取代的咪唑和1,2,3-三唑在绿色介质中。由于可以通过施加外部磁场来回收纳米催化剂，这使得无需过滤即可轻松分离，并且可以在不损失其显着活性的情况下进行多次回收，因此在可重复使用的催化方面显示出令人钦佩的潜力。
• 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives for use in the treatment of viral infections
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2722047A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  Use of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one cyclic derivatives of formula (I) for the treatment of infection with viruses entering cells by endocytosis, especially filovirus such as Ebolavirus

  使用2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮环衍生物（化学式I）治疗通过内吞作用进入细胞的病毒感染，尤其是类似埃博拉病毒的丝状病毒。
• NEW COMPOUNDS HAVING A PROTECTIVE ACTIVITY AGAINST TOXINS WITH INTRACELLULAR ACTIVITY
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150291568A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention concerns a new family of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one compounds of general formula (I), and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as ricin or Shiga toxin, for example, using retrograde transport to intoxicate cells.

  本发明涉及一种新的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮化合物家族，其一般式为(I)，并将其用作抑制具有细胞内活性的毒素的毒性作用的药物，例如利辛或志贺毒素，通过逆行转运使细胞中毒。