butylcarbonimidic dichloride | 5652-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butylcarbonimidic dichloride
• 英文别名: Butyl-isocyaniddichlorid；Dichlorbutylisocyanid；n-butylcarbonimidic dichloride；N-butyl-1,1-dichloromethanimine
• CAS: 5652-92-6
• 化学式: C₅H₉Cl₂N
• 分子量: 154.039
• InChiKey: JCZSCMNGFOIELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-42 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butylcarbonimidic dichloride 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到异腈基正丁烷
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基异氰酸酯的电化学生成

  摘要：

  已经建立了一种有效且广泛适用的无试剂合成烷基和芳基异氰酸酯的方法。在恒定的阴极电势下，烷基和芳基碳亚氨基二氯的电化学还原反应以几乎定量的产率得到相应的异氰化物。起始原料的可用性，反应条件的温和性以及产物的容易分离是该方法的值得注意的有利特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00509-8
• 作为产物：
  描述：

  异腈基正丁烷 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到butylcarbonimidic dichloride
  参考文献：
  名称：

  一种简单、通用的二氯化碳的合成

  摘要：

  脂肪族和芳香族异腈与磺酰氯的反应为相应的二氯化物提供了一种有效的通用途径，没有自由基取代的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.046

文献信息

• A simple, general synthesis of carbonimidic dichlorides
  作者：Claire M. Gober、Hoang V. Le、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.046

  日期：2012.8

  The reaction of aliphatic and aromatic isonitriles with sulfuryl chloride provides an efficient, general route to the corresponding dichlorides without byproducts of free-radical substitution.

  脂肪族和芳香族异腈与磺酰氯的反应为相应的二氯化物提供了一种有效的通用途径，没有自由基取代的副产物。
• Kuehle,E. et al., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, p. 18 - 32
  作者：Kuehle,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA S.; OKANO M.; TANIMOTO S., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 6, 1862-1864
  作者：TANAKA S.、 OKANO M.、 TANIMOTO S.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical generation of alkyl and aryl isocyanides
  作者：Antoio Guirado、Andrés Zapata、Jesús L. Gómez、Luis Trabalón、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00509-8

  日期：1999.7

  An efficient and widely applicable reagent-free method for the synthesis of alkyl and aryl isocyanides has been established. The electrochemical reduction of alkyl and aryl carbonimidoyl dichlorides under constant cathode potential leads to the corresponding isocyanides in almost quantitative yields. The availability of the starting materials, the mildness of the reaction conditions as well as the

  已经建立了一种有效且广泛适用的无试剂合成烷基和芳基异氰酸酯的方法。在恒定的阴极电势下，烷基和芳基碳亚氨基二氯的电化学还原反应以几乎定量的产率得到相应的异氰化物。起始原料的可用性，反应条件的温和性以及产物的容易分离是该方法的值得注意的有利特征。
• Higher-Order Cyclopropenimine Superbases: Direct Neutral Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions with α-Aryl Esters
  作者：Eric D. Nacsa、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.5b05033

  日期：2015.8.19

  The synthesis and characterization of six new classes of higher-order superbases, including five that incorporate cyclopropenimine functionality, has been achieved. We propose a nomenclature that designates these as the CG(2), GC(2), PC3, PC1, C-3, and GP(2) classes of superbases. The pK(BH+) values were measured to be between 29.0 and 35.6 in acetonitrile. Linear correlations of ten superbase basicities vs that of their substituents demonstrated the insulating effect of the cyclopropenimine core. The molecular structures of several of these materials were obtained by single-crystal X-ray analysis, revealing interesting aspects of conformational bias and non-covalent organization. The types of superbasic cores and substituents were each reliably shown to affect selectivity for deprotonation over alkylation. Higher-order cyclopropenimine and guanidine superbase stability to hydrolysis was found to correlate to basicity. Finally, a GC(2) base was found to catalyze conjugate additions of alpha-aryl ester pronudeophiles, representing the first report of a neutral Bronsted base to catalyze such reactions.