5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetraphthalimidopropoxycalix[4]arene | 757236-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetraphthalimidopropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 2-[3-[[5,11,17,23-Tetraamino-26,27,28-tris[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 757236-69-4
• 化学式: C₇₂H₆₄N₈O₁₂
• 分子量: 1233.35
• InChiKey: NUYFRJHMXZPBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetraphthalimidopropoxycalix[4]arene 、 p-nitrophenyl diphenylphosphorylacetate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到2-diphenylphosphoryl-N-[25,26,27,28-tetrakis[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]-11,17,23-tris[(2-diphenylphosphorylacetyl)amino]-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Separation of lanthanides and actinides using magnetic silica particles bearing covalently attached tetra-CMPO-calix[4]arenes

  摘要：

  合成了锥形构象的Calix[4]arene四醚，其宽边缘上带有四个–NH–CO–CH2–P(O)Ph2（即CMPO）残基，而窄边缘上则带有一个、两个或四个不同长度的ω-氨基烷基残基。与二氯三嗪基（DCT）功能化磁粒子的反应使得所有情况下可用表面完全被共价连接的CMPO-Calix[4]arene覆盖。与相似的、具有相同数量的单链CMPO功能的颗粒相比，这些颗粒在磁助去除酸性溶液中的Eu(III)和Am(III)时明显更有效。最佳结果是通过两个丙基间隔基附加时，提取效率提高了140–160倍。Am/Eu的选择性在1.9–2.8之间。重复使用颗粒后，在用水简单回收提取的情况下，并未观察到提取能力的下降。

  DOI：

  10.1039/b405602g
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetraphthalimidopropoxycalix[4]arene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetraphthalimidopropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Separation of lanthanides and actinides using magnetic silica particles bearing covalently attached tetra-CMPO-calix[4]arenes

  摘要：

  合成了锥形构象的Calix[4]arene四醚，其宽边缘上带有四个–NH–CO–CH2–P(O)Ph2（即CMPO）残基，而窄边缘上则带有一个、两个或四个不同长度的ω-氨基烷基残基。与二氯三嗪基（DCT）功能化磁粒子的反应使得所有情况下可用表面完全被共价连接的CMPO-Calix[4]arene覆盖。与相似的、具有相同数量的单链CMPO功能的颗粒相比，这些颗粒在磁助去除酸性溶液中的Eu(III)和Am(III)时明显更有效。最佳结果是通过两个丙基间隔基附加时，提取效率提高了140–160倍。Am/Eu的选择性在1.9–2.8之间。重复使用颗粒后，在用水简单回收提取的情况下，并未观察到提取能力的下降。

  DOI：

  10.1039/b405602g

文献信息

• Separation of lanthanides and actinides using magnetic silica particles bearing covalently attached tetra-CMPO-calix[4]arenes
  作者：Volker Böhmer、Jean-François Dozol、Cordula Grüttner、Karine Liger、Susan E. Matthews、Sandra Rudershausen、Mohamed Saadioui、Pingshan Wang

  DOI：10.1039/b405602g

  日期：——

  Calix[4]arene tetraethers in the cone conformation bearing four –NH–CO–CH2–P(O)Ph2 (= CMPO) residues on their wide rim and one, two or four ω-amino alkyl residues of various lengths at the narrow rim were synthesized. Reaction with dichlorotriazinyl (DCT) functionalized magnetic particles led to complete coverage of the available surface by covalently linked CMPO-calix[4]arenes in all cases. Magnetically assisted removal of Eu(III) and Am(III) from acidic solutions was distinctly more efficient with these particles in comparison to analogous particles bearing the same amount of analogous single-chain CMPO-functions. The best result, an increase of the extraction efficiency by a factor of 140–160, was obtained for attachment via two propyl spacers. The selectivity Am/Eu was in the range of 1.9–2.8. No decrease of the extraction ability was observed, when the particles were repeatedly used, after simple back extraction with water.

  合成了锥形构象的Calix[4]arene四醚，其宽边缘上带有四个–NH–CO–CH2–P(O)Ph2（即CMPO）残基，而窄边缘上则带有一个、两个或四个不同长度的ω-氨基烷基残基。与二氯三嗪基（DCT）功能化磁粒子的反应使得所有情况下可用表面完全被共价连接的CMPO-Calix[4]arene覆盖。与相似的、具有相同数量的单链CMPO功能的颗粒相比，这些颗粒在磁助去除酸性溶液中的Eu(III)和Am(III)时明显更有效。最佳结果是通过两个丙基间隔基附加时，提取效率提高了140–160倍。Am/Eu的选择性在1.9–2.8之间。重复使用颗粒后，在用水简单回收提取的情况下，并未观察到提取能力的下降。
• 1,3-Alternate calix[4]arenes, selectively functionalized by amino groups
  作者：Crenguta Danila、Michael Bolte、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b414173c

  日期：——

  synthesize calix[4]arenes which are fixed in the 1,3-alternate conformation and substituted selectively by amino groups. These derivatives are useful starting materials for the attachment of various groups via amide bonds, as demonstrated by several examples, but may be converted also to ureas, imides or azomethines. Four amino groups may be attached to the narrow rim via(several) methylene groups as spacer

  描述了合成杯盖[4]芳烃的一般策略，这些芳烃固定在1,3-交替构象中并被氨基选择性取代。这些衍生物是有用的起始原料，用于通过酰胺键连接各种基团，如几个实例所示，但也可以转化为脲，酰亚胺或偶氮甲碱。四个氨基可以通过（几个）亚甲基作为间隔基通过ω-溴邻苯二甲酰亚胺或ω-溴腈的O-烷基化连接到狭窄的边缘。从所得的四醚中，通过用肼裂解或通过水解获得氨基官能团，从而允许分子两侧的选择性官能化（酚单元A，C相对于B，D）。通过各自的叔丁基杯[4]芳烃衍生物的ipso-硝化和随后的还原反应，在宽边缘引入氨基官能团。1,3-二醚的选择性ipis硝化，然后用烯丙基溴进行O-烷基化，得到1,3-交替构象的四醚，烯丙基和硝基的氢化（一步），氨基的保护作用如下：邻苯二甲酰亚胺，然后剩余的叔丁基苯酚环进行异丙基硝化，可以再次区分分子的两面（A，C与B，D单元）。Boc-酸酐使宽边四胺以1,3-交替构型与Boc-酸酐