8-nitroquinoxalin-2-one | 73148-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-nitroquinoxalin-2-one
• 英文别名: 8-nitroquinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 73148-21-7
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• 分子量: 191.146
• InChiKey: QHXOJSHQYLLSHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.1h， 生成 8-nitroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  o-Nitroaniline Derivatives - 13 reactions of N-(o-nitroaryl)sarcosine esters with bases

  摘要：

  The title reactions give 1-hydroxy-4-methylquinoxaline-2,3-diones (4) together with a variety of mono- and bi-cyclic by-products All of these may result from a common intermediate, viz. a 1-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-1H-2,1,4-benzoxadiazine-3-carboxylate ester (18).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80466-x

文献信息

• Novel 8-nitroquinolin-2(1H)-ones as NTR-bioactivated antikinetoplastid molecules: Synthesis, electrochemical and SAR study
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Sébastien Hutter、Sandra Bourgeade-Delmas、Jean-Luc Stigliani、Alix Sournia-Saquet、Alain Moreau、Elisa Boutet-Robinet、Lucie Paloque、Emmanuelle Mothes、Michèle Laget、Laure Vendier、Geneviève Pratviel、Susan Wyllie、Alan Fairlamb、Nadine Azas、Bertrand Courtioux、Alexis Valentin、Pierre Verhaeghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.001

  日期：2018.7

  important shift of the redox potential (+0.3 V in comparison with 8-nitroquinoline). With the assistance of computational chemistry, a set of derivatives presenting a large range of redox potentials (from −1.1 to −0.45 V) was designed and provided a list of suitable molecules to be synthesized and tested. This approach highlighted that, in this series, only substrates with a redox potential above −0.6 V

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L
• Novel quinoxalinone derivatives
  申请人：Hirai Hiroshi

  公开号：US20060019959A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A quinoxalinone derivative of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein; X is NH, S or the like; Y is O or the like; the partial structure is, for example, the formula: B 1 , B 2 , . . . , B n-1 and B n , (in which n is 4, 5 or 6) are each independently CH, N or the like; B′ 1 , B′ 2 , . . . , B′ n-1 and B′ n (in which n is 4, 5 or 6) are each independently hydrogen or the like; and R is hydrogen, lower alkyl or the like.

  公式（I）的喹喔啉酮衍生物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：X为NH，S或类似物；Y为O或类似物；部分结构为，例如，公式：B1，B2，...，Bn-1和Bn（其中n为4，5或6）分别独立地为CH，N或类似物；B'1，B'2，...，B'n-1和B'n（其中n为4，5或6）分别独立地为氢或类似物；以及R为氢，较低的烷基或类似物。
• Quinoxalinone derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07388010B2

  公开（公告）日：2008-06-17

  A quinoxalinone derivative of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein; X is NH, S or the like; Y is O or the like; the partial structure is, for example, the formula: B1, B2, . . . , Bn−1 and Bn, (in which n is 4, 5 or 6) are each independently CH, N or the like; B′1, B′2, . . . , B′n−1 and B′n (in which n is 4, 5 or 6) are each independently hydrogen or the like; and R is hydrogen, lower alkyl or the like.

  化合物的式子为(I)的喹喔啉酮衍生物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：X为NH，S或类似物；Y为O或类似物；部分结构为，例如，式子：B1，B2，...，Bn-1和Bn（其中n为4，5或6）各自独立地为CH，N或类似物；B'1，B'2，...，B'n-1和B'n（其中n为4，5或6）各自独立地为氢或类似物；以及R为氢，较低烷基或类似物。
• NOVEL QUINOXALINE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1557418A1

  公开（公告）日：2005-07-27

  A quinoxalinone derivative of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein;    X is NH, S or the like;    Y is O or the like;    the partial structure is, for example, the formula:    B1, B2, ....., Bn-1 and Bn, (in which n is 4 , 5 or 6) are each independently CH, N or the like;    B'1, B'2, ....., B'n-1 and B'n (in which n is 4, 5 or 6) are each independently hydrogen or the like; and    R is hydrogen, lower alkyl or the like.

  式（I）的喹喔啉酮衍生物： 或其药学上可接受的盐或酯，其中 X 是 NH、S 或类似物 Y 是 O 或类似物； 部分结构 例如为式 B1、B2、.....、Bn-1 和 Bn，（其中 n 为 4、5 或 6）各自独立地为 CH、N 或类似物； B'1、B'2、.....、B'n-1 和 B'n（其中 n 为 4、5 或 6）各自独立地为氢或类似物；以及 R 是氢、低级烷基或类似物。
• REGIOSELECTIVE ONE-STEP PROCESS FOR SYNTHESIZING 2-HYDROXYQUINOXALINE
  申请人：Development Center for Biotechnology

  公开号：EP3604288A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  A regioselective one-step process for the synthesis of 2-hydroxyquinoxaline of Formula (1) or tautomers thereof: comprising reacting 1,2-phenylenediamine of Formula (2): with an excess amount of glyoxylic acid, glyoxylic acid monohydrate, or a 2,2-dialkoxyacetic acid of Formula (3): at a low temperature; wherein R1 and R2 are as defined in the specification.

  合成式（1）的 2-羟基喹喔啉或其同系物的一步法区域选择性工艺： 包括使式（2）的 1,2-苯二胺反应： 与过量的乙醛酸、一水乙醛酸或式（3）的 2,2-二烷氧基乙酸反应： 在低温下进行； 其中 R1 和 R2 如说明书中所定义。

表征谱图