N-cyclohexyl-3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2-amine | 1119276-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2-amine
• CAS: 1119276-72-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₂
• 分子量: 348.404
• InChiKey: DMEWZKXAVKBDBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 对硝基苯甲醛 、 邻苯二胺 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-cyclohexyl-3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Multi-Component Synthesis of N-cyclohexyl-3-arylquinoxaline- 2-amines Using ZnO Nanoparticles as a Heterogeneous Reusable Catalyst

  摘要：

  已经开发出一种通用的合成路线，通过在温和条件下使用氧化锌纳米颗粒合成N-环己基-3-芳基-喹喔啉-2-胺。使用醛、邻苯二胺和环己基异氰酸酯的多组分反应得到了若干N-环己基-3-芳基-喹喔啉-2-胺衍生物。该方法具有多个优点，如高产率、环保、易于 purification，并且催化剂可回收再利用。

  DOI：

  10.2174/157017813805077262

文献信息

• A One-Pot Multi-Component Synthesis of N-cyclohexyl-3-arylquinoxaline- 2-amines Using ZnO Nanoparticles as a Heterogeneous Reusable Catalyst
  作者：Abolfazl Ziarati、Javad Safaei-Ghomi、Sahar Rohani

  DOI：10.2174/157017813805077262

  日期：2013.1.1

  A general synthetic route to synthesis of N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amines has been developed using ZnO nanoparticles under mild conditions. The multi-component reactions of aldehydes, o-phenylenediamine and cyclohexyl isocyanide were carried out to afford some N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amines derivatives. The present approach offers several advantages such as high yields, environmentally benign, easy purification, recovery and reusability of the catalyst.

  已经开发出一种通用的合成路线，通过在温和条件下使用氧化锌纳米颗粒合成N-环己基-3-芳基-喹喔啉-2-胺。使用醛、邻苯二胺和环己基异氰酸酯的多组分反应得到了若干N-环己基-3-芳基-喹喔啉-2-胺衍生物。该方法具有多个优点，如高产率、环保、易于 purification，并且催化剂可回收再利用。
• A novel three-component reaction for the synthesis of N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amines
  作者：Majid M. Heravi、Bita Baghernejad、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.123

  日期：2009.2

  Ferric perchlorate catalyzes the three-component condensation reaction of o-phenylenediamine, aromatic alclehydes, and cyclohexyl isocyanide to afford the corresponding N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amines in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Perlite–SO3H nanoparticles: very efficient and reusable catalyst for three-component synthesis of N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amine derivatives under ultrasound irradiation
  作者：Morteza Rouhani、Ali Ramazani

  DOI：10.1007/s13738-018-1426-8

  日期：2018.10

  An efficient green approach for the synthesis of N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amine derivatives, via a three-component one-pot condensation reaction of o-phenylenediamine, aromatic aldehydes and cyclohexyl isocyanide in the presence of perlite–SO3H nanoparticles (diameter/thickness of platelets < 100 nm) under ultrasound irradiation has been demonstrated. The present method offers advantages such

  在珍珠岩-SO存在下，通过邻苯二胺，芳族醛和环己基异氰化物的三组分一锅缩合反应，合成N-环己基-3-芳基-喹喔啉-2-胺衍生物的一种有效的绿色方法3已经证明了在超声辐射下的H纳米颗粒（血小板的直径/厚度<100 nm）。本方法具有诸如缩短反应时间，易于后处理，优异的产率，催化剂的回收率和可重复使用性的优点。另外，该方法在获得绿色化学目的如天然催化剂，使用超声辐射代替常规的加热和搅拌方面是非常繁荣的，因此结合了经济和环境优势的特征，形成了无害产品。