2-mesityl-1H-indene | 749870-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-mesityl-1H-indene
• 英文别名: 2-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1H-indene
• CAS: 749870-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: GWJVZPBOJUTWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesityl-1H-indene 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以82%的产率得到二环己基[2-(2,4,6-三甲基苯基)-1H-茚-3-基]膦
  参考文献：
  名称：

  空气稳定且高效的茚基膦配体：在布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应中的应用

  摘要：

  合成了2-异丁烯基膦配体（1）和[（2-异丁烯基）二环己基膦] PdCl 2（2），并通过NMR和元素分析以及2的X射线晶体学进行了全面表征。已经开发出了一种高活性催化剂体系，该体系衍生自钯预催化剂和庞大的2-间苯三甲d基膦配体（1），用于芳基卤化物与伯胺和仲胺的Buchwald-Hartwig胺化反应。该方法允许以中等至优异的产率制备多种胺，并显示出高水平的用于芳基氯化物和受阻芳基溴化物偶联的活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.02.007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-(2-(2,4,6-trimethylstyryl)phenyl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-mesityl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  逆布赫纳反应的金（I）卡宾：生成和命运

  摘要：

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。

  DOI：

  10.1021/ja411626v

文献信息

• (2-(取代苯基)茚基)-二(3,5-二(三氟甲基))苯基膦配体及其制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107417723A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明涉及大位阻缺电子有机膦配体，更具体地涉及具有下式表示的结构的(2‑(取代苯基)茚基)‑二(3,5‑二(三氟甲基))苯基膦配体化合物及其合成方法。本发明的大位阻缺电子有机膦配体化合物可修饰位点多，可合成结构丰富，性质稳定在空气中可以稳定地存在，原料易得，操作简便，并且可以用作钯催化剂领域的重要配体。
• Alkyl Carbagermatranes Enable Practical Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Cross-Coupling
  作者：Meng-Yu Xu、Wei-Tao Jiang、Ying Li、Qing-Hao Xu、Qiao-Lan Zhou、Shuo Yang、Bin Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b02776

  日期：2019.5.8

  be highly reactive in cross-coupling reactions with our newly developed electron-deficient phosphine ligands. Generally, secondary alkyl carbagermatranes show slightly lower, yet comparable activity to its Sn analogue. Meanwhile, primary alkyl carbagermatranes exhibit high activity, and they were also proved stable enough to be compatible with various reactions. Chiral secondary benzyl carbagermatrane

  钯催化的交叉偶联反应在过去几十年中取得了巨大的成就。然而，由于与 C(sp2) 杂交对应物相比，C(sp3) 杂交亲核试剂的金属转移缓慢，因此它们通常仍然是具有挑战性的偶联伙伴。虽然使用 C(sp3)-杂化亲核试剂的基于单电子转移的策略最近取得了重大进展，但在涉及 C(sp3)-杂化亲核试剂的传统双电子机制方面取得的突破较少。在本报告中，我们展示了一系列独特的烷基卡巴格马酯，它们被证明在与我们新开发的缺电子膦配体的交叉偶联反应中具有高反应性。通常，仲烷基卡巴格马特拉的活性略低，但与其 Sn 类似物的活性相当。同时，伯烷基卡巴杰马酯具有高活性，并且它们也被证明足够稳定以与各种反应相容。手性仲苄基卡巴杰马特拉在无碱/无添加剂条件下得到偶联产物，其构型完全反转，表明金属转移是在“SE2(open) Inv”途径中进行的，这与 Hiyama 之前的观察结果一致。值得注意的是，伯烷基卡巴格马特拉的交
• Group 4 Metallocenes Bearing η⁵-2-(<i>N</i>-Azolyl)indenyl Ligands: Synthesis, Structure Characterization, and Olefin Polymerization Catalysis
  作者：Artem Y. Lebedev、Vyatcheslav V. Izmer、Andrey F. Asachenko、Alexey A. Tzarev、Dmitry V. Uborsky、Yuliya A. Homutova、Elizar R. Shperber、Jo Ann M. Canich、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1021/om8010257

  日期：2009.3.23

  obtaining several semisandwich complexes of zirconium, [η5-2-(N-azolyl)indenyl]zirconium tribromides, as well as symmetrical and unsymmetrical Waymouth-type zirconium and hafnium complexes containing indenyl ligands bearing planar N-azolyl or aryl fragments in position 2. These metallocenes were unambiguously characterized, including by X-ray crystal structure analysis, and a study of the fluxional behavior

  易于获得的2-溴-1 H-茚与1 H-吡咯，1 H-吲哚，9 H-咔唑及其衍生物在Pd催化下的交叉偶联反应是获得含有唑的新型配体的便捷方法片段通过氮与环戊二烯基键合。使用1-茚满酮或2-茚满酮的烯醇三氟甲磺酸的另一方案也有用，特别是用于合成在位置1带有N-偶氮基片段的茚满。另一方面，合成2-（1H-苯并咪唑-1- yl）-1 H-茚只能通过Cu催化反应来获得。被N取代的取代基-azolyl片段在位置2被进一步用于获得锆的几个semisandwich络合物，[η 5 -2-（Ñ -azolyl）茚基]锆三溴化物，以及对称和不对称的Waymouth型锆和铪配合物含有茚基配体轴承位置2上存在一个平面的N-偶氮基或芳基片段。这些金属茂化合物的特征明确，包括X射线晶体结构分析，并且通过NMR光谱学研究了几种Waymouth型配合物在溶液中的通量行为。最后，发现新型的Waymouth型配合物在被MAO活化后，可形成乙烯均聚和乙烯/
• Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20060183874A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  A metallocene compound is represented by the formula (1): A 2 Y y MX n-2 wherein: M is a transition metal atom having a coordination number of n selected from Group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic Table of Elements, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; each A is independently a substituted polycyclic arenyl ligand pi-bonded to M, each A ligand includes at least one halogen substituent directly bonded to an sp 2 carbon at a bondable ring position and, when each A is a substituted indenyl ligand and y is equal to one and the ligand includes at least one chloro, bromo or iodo substituent at the 4, 5, or 6 position of the indenyl ligand, then A also includes at least one other substituent in the indenyl ligand selected from hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halogen, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, substituted germylcarbyl, or other heteroatom substituents wherein the heteroatom is bonded directly to a ring carbon of the ring structure ligand and is boron, a Group 15 atom, or a Group 16 atom, preferably boron, nitrogen, oxygen, phosphorus, or sulfur; Y is an optional bridging group containing at least one Group 13, 14, 15, or 16 element and is bonded to any single position of the ring structure of A, y is zero or 1, indicating the absence (y=0) or presence (y=1) of Y; and the or each X is a univalent anionic ligand, or two X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or two X are joined to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand; provided that when y is equal to 1, then A is not 5,6-dichloroindenyl or an indenyl group having a fluoro- or chloro substituent at the 7 position and a hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl substituent at the 4 position, and provided further that when y is equal to 0, then A is not 5,6-difluoroindenyl.

  一个金属茂化合物的化学式为(1)：A2YyMXn-2，其中：M是从元素周期表的3、4、5或6组中选择的配位数为n的过渡金属原子，或者是镧系金属原子或锕系金属原子；每个A都是独立的取代多环芳基配体，与M通过π键相连，每个A配体包括至少一个卤素取代基，直接连接到可结合环位置的sp2碳，当每个A是取代吲哚基并且y等于1，配体包括吲哚基的4、5或6位置至少一个氯、溴或碘取代基时，A还包括至少一个吲哚基中的其他取代基，所选取代基包括烃基、取代烃基、卤素、卤代烃基、取代卤代烃基、硅烷基、取代硅烷基、锗烷基、取代锗烷基或其他杂原子取代基，其中杂原子直接与环结构配体的环碳键合，杂原子是硼、15族元素或16族元素，优选硼、氮、氧、磷或硫；Y是一个可选的桥接基团，其中至少包含一个13、14、15或16族元素，并与A的环结构的任何单个位置键合，y为0或1，表示Y的缺失（y=0）或存在（y=1）；每个X是一个一价阴离子配体，或者两个X结合并与金属原子结合形成金属环状化合物，或者两个X结合形成螯合配体、二烯配体或烷基亚甲基配体；但当y等于1时，A不是5,6-二氯吲哚基或在7位置具有氟或氯取代基和在4位置具有烃基或取代烃基取代基的吲哚基团，当y等于0时，A不是5,6-二氟吲哚基。
• WO2007/70038
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——