diethyl N-(cyclopentyl)carbamoylphosphonate | 334997-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-(cyclopentyl)carbamoylphosphonate
• 英文别名: Diethyl cyclopentylcarbamoylphosphonate；N-cyclopentyl-1-diethoxyphosphorylformamide
• CAS: 334997-16-9
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₄P
• 分子量: 249.247
• InChiKey: SPOJLXAUJNHPDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-(cyclopentyl)carbamoylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.92 g的产率得到N-cyclopentylcarbamoylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基膦酸酯，一类新的体内活性基质金属蛋白酶抑制剂。1.烷基和环烷基氨基甲酰基膦酸。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）是一类20多种依赖锌的酶，它们水解结缔组织，并参与多种疾病，这些疾病与不良的组织分解有关。本文报告了基于氨基甲酰基膦酸功能的一类新型MMP抑制剂的合成，表征和生物学评估。我们报告一系列10开链N-烷基氨基甲酰基膦酸（范围从R = C（1）到C（6）基团），八个N-环烷基氨基甲酰基膦酸（范围从环丙基到环辛基环）和四个N，N-二烷基氨基甲酰基膦酸酸。在三种体外模型中评估了这些化合物，这些模型包括：（a）跨重构基膜的体外侵袭，（b）测定重组MMP-1，MMP-2，MMP-3的IC（50）值， MMP-8和MMP-9酶，（c）体外毛细血管形成模型，其是血管生成的模型。还在体内鼠黑色素瘤模型中测试了几种化合物。得出以下一般结论：大多数化合物对MMP-2的选择性优于其他MMP亚型。环烷基氨基甲酰基膦酸比类似的开链烷基化合物更有效。N-环戊基氨基甲酰基膦酸（3m）显示出在环烷基衍

  DOI：

  10.1021/jm030386z
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 、 triethyl phosphonothiolformate 以 乙腈 为溶剂， 以69.5%的产率得到diethyl N-(cyclopentyl)carbamoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基膦酸酯，一类新的体内活性基质金属蛋白酶抑制剂。1.烷基和环烷基氨基甲酰基膦酸。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）是一类20多种依赖锌的酶，它们水解结缔组织，并参与多种疾病，这些疾病与不良的组织分解有关。本文报告了基于氨基甲酰基膦酸功能的一类新型MMP抑制剂的合成，表征和生物学评估。我们报告一系列10开链N-烷基氨基甲酰基膦酸（范围从R = C（1）到C（6）基团），八个N-环烷基氨基甲酰基膦酸（范围从环丙基到环辛基环）和四个N，N-二烷基氨基甲酰基膦酸酸。在三种体外模型中评估了这些化合物，这些模型包括：（a）跨重构基膜的体外侵袭，（b）测定重组MMP-1，MMP-2，MMP-3的IC（50）值， MMP-8和MMP-9酶，（c）体外毛细血管形成模型，其是血管生成的模型。还在体内鼠黑色素瘤模型中测试了几种化合物。得出以下一般结论：大多数化合物对MMP-2的选择性优于其他MMP亚型。环烷基氨基甲酰基膦酸比类似的开链烷基化合物更有效。N-环戊基氨基甲酰基膦酸（3m）显示出在环烷基衍

  DOI：

  10.1021/jm030386z

文献信息

• Compositions comprising oxophosphonate-based metalloproteinase inhibitors
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US07101864B1

  公开（公告）日：2006-09-05

  The present invention relates to compositions useful for treating or controlling disease states or conditions associated with zinc containing proteinases, especially metalloproteinases. The active ingredient in these compositions is an alpha-oxo- or alpha-thixophosphpnate of formula (I). Out of the phosphonates of formula (I), some are known and others are new. The novel compounds constitute another aspect of the invention.

  本发明涉及用于治疗或控制与含锌蛋白酶，特别是金属蛋白酶相关的疾病状态或病况的组合物。这些组合物中的活性成分是具有化学式(I)的α-氧代或α-硫代膦酸酯。在化学式(I)的膦酸酯中，有些是已知的，而另一些是新的。这些新化合物构成了本发明的另一个方面。
• Electrochemically driven P–H oxidation and functionalization: synthesis of carbamoylphosphonates from phosphoramides and alcohols
  作者：Qiu-Li Wu、Xing-Guo Chen、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8nj05739g

  日期：——

  An electrochemical method to achieve carbamoylphosphonates from phosphoramides and alcohols via P–H oxidation and functionalization by using n-Bu4NI as a catalyst is reported. A series of carbamoylphosphonates were obtained with good to excellent yields under mild reaction conditions. The electrochemical reaction is carried out under constant current electrolysis, with the alcohol being used as a solvent

  据报道，使用n -Bu 4 NI作为催化剂，通过PH氧化和官能化反应，可从磷酰胺和醇中获得氨基甲酰基膦酸酯的电化学方法。在温和的反应条件下，以良好或优异的收率获得了一系列氨基甲酰基膦酸酯。电化学反应在恒定电流电解下进行，其中醇用作溶剂和底物，并且是有吸引力的绿色合成方法。
• COMPOSITIONS COMPRISING OXOPHOSPHONATE-BASED METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Breuer Eli

  公开号：US20060199787A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention relates to compositions useful for treating or controlling disease states or conditions associated with zinc containing proteinases, especially metalloproteinases. The active ingredient in these compositions is an alpha-oxo- or alpha-thioxophosphonate of formula (I). Out of the phosphonates of formula (I), some are known and others are new. The novel compounds constitute another aspect of the invention.

  本发明涉及用于治疗或控制与含锌蛋白酶，特别是金属蛋白酶相关的疾病状态或条件的组合物。这些组合物中的活性成分是公式(I)的α-氧代或α-硫代膦酸酯。在公式(I)的膦酸酯中，有些是已知的，而其他的是新的。新化合物构成了本发明的另一个方面。
• Carbamoylphosphonate MMP inhibitors. Part 4: The influence of chirality and geometrical isomerism on the potency and selectivity of inhibition
  作者：Eli Breuer、Yiffat Katz、Rivka Hadar、Reuven Reich

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.002

  日期：2004.8

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are a family of over twenty zinc-dependent enzymes that hydrolyze connective tissue and are involved in a variety of diseases, which are associated with undesired tissue breakdown. Previously we described the synthesis of a series of achiral alkyl and cycloalkylcarbamoylphosphonic acids and their biological evaluation. Herein we report the effect of chirality and geometrical isomerism on the potency and selectivity of inhibition. The inhibitory potencies of pairs of enantiomeric and stereoisomeric alkyl and cycloalkylcarbamoylphosphonic acids were evaluated on recombinant MMP-1, MMP-2, MMP-3. MMP-8, and MMP-9 enzymes. The results show that the enantiomers and stereoisomers studied differ considerably in their inhibitory potencies and selectivities on the enzyme subtypes studied. Such a result is consistent with the assumption that the carbamoylphosphonates interact with a chiral environment such as an enzyme. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7101864B1
  申请人：——

  公开号：US7101864B1

  公开（公告）日：2006-09-05