(2E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-enal | 163277-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-enal
• 英文别名: (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enal；(2E)-6-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enal；(E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hexenal；(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enal
• CAS: 163277-83-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: DLAVNOLVLNHAMB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-enal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序交叉复分解/氢化物还原：由末端烯烃高度立体选择性地合成伯（E）-烯丙基醇

  摘要：

  通过以氢化物还原法对烯烃交叉复分解（CM）进行测序（DIBAL-H），从相应的末端烯烃以高度立体选择性的方式（> 20：1 E / Z）制备了几种二和三取代的伯（E）烯丙基醇。）仅使用一锅法仅使用市售试剂即可获得高收率）。该方法是端烯与烯丙醇直接CM的可靠替代方法，后者并不总是立体选择性的，而是高度依赖底物的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.132
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  阿米诺霉素的全合成，生物素生物合成的抑制剂。

  摘要：

  我们描述了氨苄菌素的首次合成，氨苄菌素是一种天然产物，已被发现抑制生物素的生物合成，并因此表现出抗生素特性。结构1，在环取代基之间具有反式关系。以前根据其1H NMR光谱提出了对金丝霉素的建议。我们已经通过明确的途径制备了反式和顺式异构体1和2，我们得出的结论是天然产物实际上是顺式异构体2。首先构建了适当取代的环己二烯基环。在1,2-二（苯磺酰基）乙烯与N-烯丙氧基羰基二烯13之间进行环加成反应，然后还原性消除苯基亚磺酰基，得到顺式异构体15。为了获得反式异构体，使用O-三甲基甲硅烷基二烯得到顺式羟基化Diels-Alder加合物33，通过Mitsunobu反应将其转化为相应的反氨基衍生物。通过在醛16和42上的斯特雷克反应引入L-α-氨基酸官能团，然后用固定化的链霉蛋白酶进行酶促水解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<439::aid-chem439>3.0.co;2-5

文献信息

• One-pot sequential cross-metathesis/hydride reduction: highly stereoselective synthesis of primary (E)-allylic alcohols from terminal olefins
  作者：Tapas Paul、Gopal Sirasani、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.132

  日期：2008.5

  Several di- and trisubstituted primary (E)-allylic alcohols have been prepared from the corresponding terminal olefins in a highly stereoselective manner (>20:1 E/Z) by sequencing olefin cross-metathesis (CM) with hydride reduction (DIBAL-H) in good yields utilizing only commercially available reagents in a one-pot fashion. The method is a reliable alternative to the direct CM of terminal olefins with

  通过以氢化物还原法对烯烃交叉复分解（CM）进行测序（DIBAL-H），从相应的末端烯烃以高度立体选择性的方式（> 20：1 E / Z）制备了几种二和三取代的伯（E）烯丙基醇。）仅使用一锅法仅使用市售试剂即可获得高收率）。该方法是端烯与烯丙醇直接CM的可靠替代方法，后者并不总是立体选择性的，而是高度依赖底物的。
• Palladium-Catalyzed Reactions of Enol Ethers: Access to Enals, Furans, and Dihydrofurans
  作者：Matthew G. Lauer、William H. Henderson、Amneh Awad、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol3028994

  日期：2012.12.7

  The palladium-catalyzed oxidation of alkyl enol ethers to enals, which employs low loadings of a palladium catalyst, is described. The mild oxidation conditions tolerate a diverse array of functional groups, while allowing the formation of di-, tri-, and tetrasubtituted olefins. The application of this methodology to intramolecular reactions of alkyl enol ethers containing pendant alcohols provides

  描述了使用低负载量的钯催化剂的钯催化的烯醇醚氧化为烯醛。温和的氧化条件可耐受各种官能团，同时允许形成二，三和四取代的烯烃。该方法在含有侧链醇的烷基烯醇醚的分子内反应中的应用提供了呋喃和2，5-二氢呋喃产物。
• Sequential cross-metathesis/phosphorus-based olefination: stereoselective synthesis of 2,4-dienoates
  作者：Tapas Paul、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.031

  日期：2007.7

  A variety of stereodefined 2,4-dienoates have been prepared in a stereoselective manner by sequencing olefin cross-metathesis (CM) with phosphorus-based olefination reactions (Wittig and Horner–Wadsworth–Emmons) in good yield using commercially available reagents.

  通过使用可购得的试剂，以磷基烯烃化反应（Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons）对烯烃交叉复分解（CM）进行测序，以立体选择性的方式制备了各种立体定义的2,4-二烯酸酯。
• <i>O</i>-Heterocycles from Unsaturated Carbonyls and Dimethoxycarbene
  作者：Jean-Philippe Croisetière、Claude Spino

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00613

  日期：2018.5.18

  The (4+1)-annulation of dimethoxycarbene with readily accessible α,β-unsaturated carbonyls gives cyclic orthoesters, which can then be converted in just a few steps to other O-heterocycles, including methoxyfurans, furanones, and furans.

  二甲氧基卡宾与容易获得的α，β-不饱和羰基的（4 + 1）环化生成环状原酸酯，然后可以仅几步将其转化为其他O杂环，包括甲氧基呋喃，呋喃酮和呋喃。
• Enantio and stereoselective synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide, a mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Carlo Bonini、Massimo Checconi、Giuliana Righi、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00128-u

  日期：1995.4

  The enantio and stereoselective synthesis of (5R, 6S)-6-acetoxy-hexadecanolide is described via chemo, regio and stereoselective opening with LiI of a chiral epoxy alcohol precursor.