(2S)-methyl-4-(triisopropyl-silanyloxy)-butyraldehyde | 370578-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-methyl-4-(triisopropyl-silanyloxy)-butyraldehyde
• 英文别名: (S)-2-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)butanal；(2S)-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanal
• CAS: 370578-60-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: JWQJELZPPJNYRM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl-4-(triisopropyl-silanyloxy)-butyraldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 air 、 氢气 、 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((E)-(S)-1,5-Dimethyl-hexa-3,5-dienyl)-2-methoxy-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-弹性蛋白酶B和（-）-哥伦比亚糖脂A的统一策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390325
• 作为产物：
  描述：

  2-(triisopropylsilyloxy)ethyl iodide 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 ammonia borane 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S)-methyl-4-(triisopropyl-silanyloxy)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。
• Total Synthesis of Amphidinolide X
  作者：Olivier Lepage、Egmont Kattnig、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja044130+

  日期：2004.12.1

  A concise total synthesis of the cytotoxic marine natural product amphidinolide X (1) is described. A key step of the highly convergent route to this structurally rather unusual macrodiolide derivative consists of a newly developed, highly syn selective formation of allenol 6 by an iron-catalyzed ring opening reaction of the enantioenriched propargyl epoxide 5 (derived from a Sharpless epoxidation)

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 的简明全合成。这种结构上相当不寻常的大分子二内酯衍生物的高度收敛路线的一个关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 5（源自 Sharpless 环氧化反应）与格氏试剂。然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 6 环化，得到二氢呋喃 7，在目标的 C19 处含有 (R) 构型的四元 sp3 手性中心。C10 和 C11 处的反构型手性中心是通过钯催化、Et2Zn 促进将甲磺酸炔丙酯 12 加成到官能化醛 11 上形成的。C13-C14 键处的关键片段偶联是通过“9-MeO”实现的-9-BBN” 烷基-铃木反应的变体。最后，通过山口酯化/内酯化策略形成了 16 元大二环内酯环。
• Total Synthesis and Neuritotrophic Activity of Farinosone C and Derivatives
  作者：Henning J. Jessen、Damien Barbaras、Matthias Hamburger、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol901277q

  日期：2009.8.6

  An efficient synthesis of all four possible stereoisomers of the neurotrophic amide farinosone C was developed. The absolute and relative configuration was assigned by comparison of synthetic material with a derivatized authentic sample of the natural product. Several derivatives allowed for the generation of preliminary structure activity relationships concerning neurite outgrowth in PC-12 cells, unravelling L-tyrosinol-amide as the pharmacophore.
• Toward the Total Synthesis of Spirastrellolide A. Part 2: Conquest of the Northern Hemisphere
  作者：Alois Fürstner、Michaël D. B. Fenster、Bernhard Fasching、Cédrickx Godbout、Karin Radkowski

  DOI：10.1002/anie.200601655

  日期：2006.8.18
• Unified Strategy for the Synthesis of (−)-Elisapterosin B and (−)-Colombiasin A
  作者：Angie I. Kim、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/anie.200390325

  日期：2003.3.17