3-hydroxy-benzamidine | 24722-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxy-benzamidine
• 英文别名: 3-Hydroxy-benzoesaeure-(amid-imin)；3-Hydroxy-benzamidin；3-Hydroxybenzimidamide；3-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 24722-35-8
• 化学式: C₇H₈N₂O
• mdl: MFCD09745982
• 分子量: 136.153
• InChiKey: KXVXWFZZYKNVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-benzamidine 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid 3-carbamimidoyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. III. Amidinophenols and their benzoil esters.

  摘要：

  多种amidinophenol衍生物（27-47）及其苯甲酸酯（4-26）被合成并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr和Cls的抑制活性，以及体外补体介导的溶血作用。4-（β-脒基乙烯基）苯基4-胍基苯甲酸酯（15）和4-脒基-2-苯甲酰苯基4-胍基苯甲酸酯（26）被发现具有强大的抑制活性，前者的IC50值为9×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls），后者的IC50值为3×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4466
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. III. Amidinophenols and their benzoil esters.

  摘要：

  多种amidinophenol衍生物（27-47）及其苯甲酸酯（4-26）被合成并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr和Cls的抑制活性，以及体外补体介导的溶血作用。4-（β-脒基乙烯基）苯基4-胍基苯甲酸酯（15）和4-脒基-2-苯甲酰苯基4-胍基苯甲酸酯（26）被发现具有强大的抑制活性，前者的IC50值为9×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls），后者的IC50值为3×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4466

文献信息

• Amidine derivatives for treating amyloidosis
  申请人：Chalifour J. Robert

  公开号：US20070021483A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to the use of amidine compounds in the treatment of amyloid-related diseases. In particular, the invention relates to a method of treating or preventing an amyloid-related disease in a subject comprising administering to the subject a therapeutic amount of an amidine compound. Among the compounds for use according to the invention are those according to the following Formula, such that, when administered, amyloid fibril formation, neurodegeneration, or cellular toxicity is reduced or inhibited:

  本发明涉及在治疗与淀粉样相关疾病中使用氨基脲类化合物。特别地，本发明涉及一种治疗或预防受试者淀粉样相关疾病的方法，包括向受试者施用治疗剂量的氨基脲类化合物。根据本发明使用的化合物包括以下化学式的化合物，当施用时，可减少或抑制淀粉样纤维形成、神经退行性或细胞毒性：
• Amidinophenol derivatives as protease inhibitors
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0703216A1

  公开（公告）日：1996-03-27

  The compounds of the formula (IB) and processes for the preparation thereof, leukotrieneB₄ antagonist containing the compounds of the formula (IA) or the formula(IB) as active ingredient, and phospholipaseA₂ and/or trypsin antagonist containing the compounds of the formula (IB) as active ingredient (wherein R¹ and R are -COOR⁴ etc; A is alkylene etc; R³ is -CON (R⁷)R⁸ etc; D ring is the formula (i), (ii) etc; T is NH or oxygen; E is bond, -C (R³⁰⁰)=C (R⁴⁰⁰)-; A₀ is bond, alkylene, oxyalkylene, thioalkylene, (substituted)alkenylene; R is -CON (R⁵⁰)R⁶⁰, -N (R⁵⁰)R⁶⁰ etc). [Effect] The compounds of the present invention is useful for prevention or treatment of inflammation, allergy, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel diseases, psoriasis, nonsteroidal anti-inflammatory agent-induced stomach diseases, adult respiratory distress syndrome, cardiac infarction, hemodialysis-induced neutropenia etc, prevention and treatment of inflammatory diseases, allergic diseases, disseminated intravascular coagulation, pancreatitis or severity in pancreatitis or multiple organ failure.

  式(IB)化合物及其制备工艺，含有式(IA)或式(IB)化合物作为活性成分的白三烯B₄拮抗剂，以及含有式(IB)化合物作为活性成分的磷脂酶A₂和/或胰蛋白酶拮抗剂（其中R¹和R是-COOR⁴等；A是亚烷基等；R³是-CON (R⁷)R⁸等；D环是式(i)、(ii)等；T是NH或氧；E是键、-C (R³⁰⁰)=C (R⁴⁰⁰)-；A₀ 是键、亚烷基、氧烷基、硫代烷基、（取代）烯基；R 是 -CON (R⁵⁰)R⁶⁰, -N (R⁵⁰)R⁶⁰ 等。） [效果] 本发明的化合物可用于预防或治疗炎症、过敏、类风湿性关节炎、炎症性肠病、银屑病、非甾体类抗炎剂诱发的胃病、成人呼吸窘迫综合征、心肌梗塞、血液透析诱发的中性粒细胞减少症等；预防和治疗炎症性疾病、过敏性疾病、弥散性血管内凝血、胰腺炎或胰腺炎严重程度或多器官功能衰竭。
• One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted Pyrimidines from Nitriles
  作者：Rogelio P. Frutos、Xudong Wei、Nitinchandra D. Patel、Thomas G. Tampone、Jason A. Mulder、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo400720p

  日期：2013.6.7

  A practical, one-step process for the synthesis of 2,5-disubstituted pyrimidines is presented. The protocol proved to be general for the synthesis of a variety of pyrimidine-containing compounds bearing an assortment of functional groups.
• Solid-phase synthesis of N-substituted amidinophenoxy pyridines as factor Xa inhibitors
  作者：Raju Mohan、Weiya Yun、Brad O. Buckman、Amy Liang、Lan Trinh、Michael M. Morrissey

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00333-3

  日期：1998.7

  An arylamidine linker has been employed for the solid-phase synthesis of N-substituted amidinoaryloxypyridine analogs 2 via nucleophilic substitution on a fluoropyridyl template. Two novel N-substituted amidinoaryloxypyridine derivatives 2a and 2b were discovered via this approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Amidinophenol derivatives having phospholipase A2 inhibitory activity
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0656349B1

  公开（公告）日：1998-04-08