(2,3-dimethylphenyl)(2-naphthyl)amine | 70714-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2,3-dimethylphenyl)(2-naphthyl)amine
• 英文别名: 2-Naphthalenamine, N-(dimethylphenyl)-；N-(2,3-dimethylphenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 70714-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: HPMAVPJPPBEDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dimethylphenyl)(2-naphthyl)amine 在 potassium carbonate 、 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以42%的产率得到N,N'-bis(2,3-dimethylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Iron(III)-Promoted Oxidative Coupling of Naphthylamines: Synthetic and Mechanistic Investigations

  摘要：

  A facile route to the synthesis of 1,1'-binaphthyl-4,4'-diamines (naphthidines) and 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamines (BINAMs) was developed by the oxidative homocoupling of 1- and 2-naphthylamines, respectively, using FeCl(3) as oxidant and K(2)CO(3) as base in 1,2-dichloroethane under ambient conditions. A preliminary mechanistic investigation was performed by the ESR spectroscopy and intermediate-trapping technique.

  DOI：

  10.1021/ol202058r
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酸-2-萘酯 、 2,3-二甲基苯胺 在 chlorobis(triphenylphosphine)(1-naphthyl)nickel(II) sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2,3-dimethylphenyl)(2-naphthyl)amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲苯磺酸甲苯酯的胺化

  摘要：

  芳基甲苯磺酸盐与胺和苯胺的交叉偶联是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ N-杂环卡宾（NHC）的组合的基于Ni的催化剂体系完成的。公开了该反应的特征，范围和限制。

  DOI：

  10.1021/jo7022558

文献信息

• Biphenyl sulfonic acid ligands for catalytic C-N cross coupling of aryl halides with anilines and secondary amines
  作者：Bärbel Wittel、Till Vogel、Heiko Scharl、Sven Nerdinger、Bernd Lehnemann、Andreas Meudt、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.028

  日期：2018.8

  The use of two biphenyl sulfonic acid ligands for the catalytic C-N cross coupling of aryl halides with anilines, 3-aminopyridine, and secondary amines is reported. Our results represent a significant improvement compared to state of the art methods especially with regards to the removal of palladium.

  据报道，使用两种联苯磺酸配体将芳基卤化物与苯胺，3-氨基吡啶和仲胺进行CN交叉催化交联。与现有技术方法相比，我们的结果代表了重大改进，尤其是在去除钯方面。
• [DE] AROMATISCHE AMIN-TERPHENYL-VERBINDUNGEN UND VERWENDUNG DERSELBEN IN ORGANISCHEN HALBLEITENDEN BAUELEMENTEN<br/>[EN] AROMATIC AMINE-TERPHENYL COMPOUNDS AND USE THEREOF IN ORGANIC SEMICONDUCTING COMPONENTS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES AMINO-TRIPHÉNYLES ET UTILISATION DESDITS COMPOSÉS DANS DES COMPOSANTS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：NOVALED AG

  公开号：WO2013135237A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen der Formel (I) und deren Verwendung in organischen halbleitenden Bauelementen.
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Tosylates
  作者：Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/jo7022558

  日期：2008.2.1

  The cross-coupling of aryl tosylates with amines and anilines was accomplished by using a Ni-based catalyst system from the combination of Ni(II)−(σ-aryl) complexes/N-heterocyclic carbenes (NHCs). The feature, scope, and limitation of this reaction are disclosed.

  芳基甲苯磺酸盐与胺和苯胺的交叉偶联是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ N-杂环卡宾（NHC）的组合的基于Ni的催化剂体系完成的。公开了该反应的特征，范围和限制。
• Iron(III)-Promoted Oxidative Coupling of Naphthylamines: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：Xin-Le Li、Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol202058r

  日期：2011.9.16

  A facile route to the synthesis of 1,1'-binaphthyl-4,4'-diamines (naphthidines) and 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamines (BINAMs) was developed by the oxidative homocoupling of 1- and 2-naphthylamines, respectively, using FeCl(3) as oxidant and K(2)CO(3) as base in 1,2-dichloroethane under ambient conditions. A preliminary mechanistic investigation was performed by the ESR spectroscopy and intermediate-trapping technique.