4-(5-Chloro-1H-indol-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 431045-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(5-Chloro-1H-indol-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(5-chloro-1H-indol-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 431045-96-4
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 335.834
• InChiKey: ZFKPTSLREZFGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Chloro-1H-indol-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-Chloro-1-(naphthalene-1-sulfonyl)-4-piperazin-1-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-4-吲哚)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(7-Chloro-1H-indol-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 4-(5-Chloro-1H-indol-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 4-(3-Chloro-1H-indol-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107

文献信息

• Compounds useful in the treatment of cns disorders
  申请人：Bromidge Mark Steven

  公开号：US20050176705A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to novel indole compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various CNS disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型吲哚化合物，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗各种中枢神经系统疾病中的应用。
• COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1335722A2

  公开（公告）日：2003-08-20
• INDOLYL-SULFONYL- COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1335722B1

  公开（公告）日：2006-08-30
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2002041889A2

  公开（公告）日：2002-05-30

  The invention relates to novel indole compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various CNS disorders.