2-(4-fluorophenyl)naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1341128-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)naphth-1-yl trifluoromethanesulfonate；[2-(4-Fluorophenyl)naphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1341128-30-0
• 化学式: C₁₇H₁₀F₄O₃S
• 分子量: 370.324
• InChiKey: WAVFRICZWSGERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 3-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1-(m-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diarylnaphthalenes by Chemoselective Suzuki-Miyaura Reactions of 2-Bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura反应，以1-四氢萘酮为原料经过两步制备的2-溴-1-(三氟甲烷磺酰氧)萘，可得到多种1,2-二芳基萘。反应具有极佳的化学选择性，优先发生溴位取代，而三氟甲烷磺酰氧基保持未反应状态。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260955
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-萘酚 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(4-fluorophenyl)naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diarylnaphthalenes by Chemoselective Suzuki-Miyaura Reactions of 2-Bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura反应，以1-四氢萘酮为原料经过两步制备的2-溴-1-(三氟甲烷磺酰氧)萘，可得到多种1,2-二芳基萘。反应具有极佳的化学选择性，优先发生溴位取代，而三氟甲烷磺酰氧基保持未反应状态。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260955

文献信息

• Synthesis of 1,2-Diarylnaphthalenes by Chemoselective Suzuki-Miyaura Reactions of 2-Bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene
  作者：Peter Langer、Zahid Hassan、Munawar Hussain

  DOI：10.1055/s-0030-1260955

  日期：2011.8

  Suzuki-Miyaura reactions of 2-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, readily available from 1-tetralone in two steps, afforded a variety of 1,2-diarylnaphthalenes. The reactions proceed with excellent chemoselectivity in favor of the bromide position, while the triflate remained unattacked.

  通过Suzuki-Miyaura反应，以1-四氢萘酮为原料经过两步制备的2-溴-1-(三氟甲烷磺酰氧)萘，可得到多种1,2-二芳基萘。反应具有极佳的化学选择性，优先发生溴位取代，而三氟甲烷磺酰氧基保持未反应状态。
• Synthesis of aryl-substituted naphthalenes by chemoselective Suzuki–Miyaura reactions of bromo-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalenes. Influence of steric and electronic parameters
  作者：Zahid Hassan、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.026

  日期：2012.8

  Chemoselective Suzuki-Miyaura reactions of 2-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, 1-bromo-2-(trifluoromethanesulfonyloxy) naphthalene and 2-acetyl-4-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, which are all readily available from the corresponding tetralone derivatives, afforded a variety of mono- and diarylnaphthalenes. The reactions generally proceed with excellent chemoselectivity in favour of the bromide position, no matter whether the bromide is located at position 1 or 2 of the naphthalene or whether the carbon attached to the triflate group is electronically more deficient by the presence of a neighbouring acetyl group. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.