ethyl 3-<2-(1-piperidinyl)phenyl>-2-(E)-hexenoate | 219922-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-<2-(1-piperidinyl)phenyl>-2-(E)-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-piperidin-1-ylphenyl)hex-2-enoate
• CAS: 219922-74-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: LATVZPGKYNTFTQ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-<2-(1-piperidinyl)phenyl>-2-(E)-hexenoate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 高氯酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 75.58h， 生成 methyl 4-<4-<2-(1-piperidinyl)phenyl>-2,2-ethylenedithio-heptyl>-benzoate
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Piperidin-1-ylphenyl)butan-1-imine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-<2-(1-piperidinyl)phenyl>-2-(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349

文献信息

• Repaglinide and Related Hypoglycemic Benzoic Acid Derivatives
  作者：Wolfgang Grell、Rudolf Hurnaus、Gerhart Griss、Robert Sauter、Eckhard Rupprecht、Michael Mark、Peter Luger、Herbert Nar、Helmut Wittneben、Peter Müller

  DOI：10.1021/jm9810349

  日期：1998.12.1

  carboxy group further increased activity and duration of action in the rat. The most active racemic compound, 6al (R4 = isobutyl; R = ethoxy), turned out to be 12 times more active than the sulfonylurea (SU) glibenclamide (1). Activity was found to reside predominantly in the (S)-enantiomers. Compared with the SUs 1 and 2 (glimepiride), the most active enantiomer, (S)-6al (AG-EE 623 ZW; repaglinide;

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最