2-(4-硝基苯胺基)异吲哚-1,3-二酮 | 100873-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯胺基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-<(4-Nitrophenyl)amino>-1H-isoindol-1,3(2H)-dion
• 英文别名: 4-nitrophenylaminophthalimide；2-(4-nitro-anilino)-isoindoline-1,3-dione；2-(4-Nitro-anilino)-isoindolin-1,3-dion；N-(4-Nitro-anilido)-phthalimid；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(4-nitrophenyl)amino]-；2-(4-nitroanilino)isoindole-1,3-dione
• CAS: 100873-75-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: KNDJVIXCODRRSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248 °C
• 沸点：
  488.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯胺基)异吲哚-1,3-二酮 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以60%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-1,4-phthalazinediones
  参考文献：
  名称：

  Baloniak; Mroczkiewicz; Katrusiak, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 10, p. 1274 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1,4-phthalazinediones 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2-(4-硝基苯胺基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Baloniak; Domagalina, Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 725,729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, X-ray, ¹H-NMR and DFT analysis of the phthalimide–hydrazone probes as selective anion sensor
  作者：Priya Ranjan Sahoo、Kunal Prakash、Pragati Mishra、Palak Agarwal、Nikita Gupta、Satish Kumar

  DOI：10.1080/10610278.2016.1264074

  日期：2017.6.3

  Abstract Two simple phthalimide–hydrazone probes with nitro groups were synthesised and characterised by NMR, FT-IR, HR-MS and single crystal X-ray crystallography. The synthesised receptors were evaluated for application in anion sensing. The receptors displayed strong, sensitive and selective colouration in the presence of cyanide ions by forming a stable complex with cyanide ion. The use of variable

  摘要 合成了两种简单的带有硝基的邻苯二甲酰亚胺-腙探针，并通过NMR、FT-IR、HR-MS和单晶X射线晶体学表征。评估合成的受体在阴离子传感中的应用。通过与氰离子形成稳定的复合物，受体在氰离子存在下表现出强烈、敏感和选择性的着色。使用可变硝基有助于阐明复合物形成的机制。1H NMR 光谱用于支持配合物形成的机制。DFT 方法用于了解配合物相对于反应物的稳定性。吸光度数据还与 TD-DFT 计算的激发参数进行了比较。发现实验结果与理论数据有很好的相关性。
• Rowe et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1796,1807
  作者：Rowe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buelow; Deseniss, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2279
  作者：Buelow、Deseniss

  DOI：——

  日期：——
• Scheiber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 389, p. 151
  作者：Scheiber

  DOI：——

  日期：——
• Schulz, Manfred; Kluge, Ralph; Willscher, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 671 - 678
  作者：Schulz, Manfred、Kluge, Ralph、Willscher, Sabine

  DOI：——

  日期：——