bis(tert-butylsulfonyl)acetylene | 129760-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: bis(tert-butylsulfonyl)acetylene
• 英文别名: di(tert-butylsulfonyl)acetylene；1,2-Bis(tert-butylsulfonyl)acetylene；2-(2-tert-butylsulfonylethynylsulfonyl)-2-methylpropane
• CAS: 129760-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S₂
• 分子量: 266.383
• InChiKey: YVHVGFSDGHMIIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(tert-butylsulfonyl)acetylene 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,4S,4aS,5R,8S,8aR)-6,7-bis(tert-butylsulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-5,6-epoxy-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hickey, Eugene R.; Paquette, Leo A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 1, p. 163 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(t-butylthio)ethylene 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 bis(tert-butylsulfonyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Backer; Strating, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 565,568

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,7-环十二碳二炔 在 三氯化铝 、 bis(tert-butylsulfonyl)acetylene 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 Tricyclo<6.4.0.0^2,7>dodec-1(8)-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Gleiter, Rolf; Ohlbach, Frank; Oeser, Thomas, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 785 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The consequences of strain release in the norbornyl subunit of isodicyclopentadiene on cycloaddition stereochemistry. Further evidence that orbital tilting serves as the key determinant of contrasteric π-facial selectivity
  作者：Leo A. Paquette、Eugene R. Hickey

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85207-3

  日期：1994.4

  Diels-Alder cycloadditions to 2 and 3 occur preferentially from the top face in contra-distinction to the behavior of isodicyclopentadiene (1). This reversal in facial stereoselectivity is shown not to arise from torsional constraints, but to be consistent with the overriding of steric effects by orbital tilting in 1.

  与异二环戊二烯（1）的行为相反，Diels-Alder环加成反应2和3优先从顶表面发生。面部立体选择性的这种逆转并非由扭转约束引起，而是与1中的轨道倾斜对空间效应的抑制作用相一致。
• The Role of [η ² ‐Bis( <i>tert</i> ‐butylsulfonyl)acetylene](carbonyl)(η ⁵ ‐cyclopentadienyl)cobalt( <scp>I</scp> ) as an Intermediate in the Alkyne Dimerisation
  作者：Tobias H. Staeb、Jorge Chávez、Rolf Gleiter、Bernhard Nuber

  DOI：10.1002/ejic.200500394

  日期：2005.10

  enyl)cobalt(I) [3(H)] with an excess of bis(tert-butylsulfonyl)acetylene. The same holds for the treatment of 3(H) with dimethyl acetylenedicarboxylate and bis(catecholatoboryl)acetylene. With these results we assume that the monoalkyne complex 3(H) is not an intermediate in the alkyne oligomerisation of electron-poor alkynes, as was shown for electron-rich ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  二羰基（η5-环戊二烯基）钴 (I) (1) 与缺电子的炔双（叔丁基磺酰基）乙炔反应生成相应的环丁二烯配合物 6，而 [CpCo(CO)2] 与乙炔二羧酸二甲酯的反应生成环戊二烯酮配合物 7 在相同条件下。[η2-双(叔丁基磺酰基)乙炔](羰基)(η5-环戊二烯基)钴(I)[3(H)]用过量的双(叔丁基磺酰基)处理不能得到环丁二烯配合物6 )乙炔。这同样适用于用乙炔二羧酸二甲酯和双(儿茶酚硼基)乙炔处理3(H)。根据这些结果，我们假设单炔配合物 3(H) 不是贫电子炔的炔低聚中的中间体，如富电子炔所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Alkyne Dicobalt Carbonyl Complexes with Sulfide Ligands. Synthesis, Crystal Structure, and Dynamic Behavior
  作者：Xavier Verdaguer、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera、Angel Alvarez-Larena、Joan-F. Piniella

  DOI：10.1021/om9903036

  日期：1999.10.1

  reacts with 3 to generate a chiral sulfide complex 8 (58%). The solid-state structures of 5 and 8 have been established by X-ray crystallography and reveal the preference of the incoming sulfur ligand to occupy an equatorial coordination site. Further structural studies on 5 have been performed by low-temperature 1H NMR analysis and by theoretical procedures at the PM3(tm) level of theory. Analysis

  六羰基二钴复合的双（叔-butylsulfonylethyne）[CO 2（μ-卜吨SO 2 C）2（CO）6，3 ]经历与甲基热诱导的配体交换过程p -甲苯基硫醚，二苄基硫醚，和二乙基硫醚以得到相应的稳定硫化物络合物[CO 2（μ-卜吨SO 2 C）2（CO）5 SR 2 ] 4，5，和6，分别以高产（59−65％）。与四氢噻吩的反应以74％的产率得到二取代的配合物7。衍生自（+）-（2 R）-10-巯基异冰片醇的Oxathiane 9也与3反应生成手性硫化物络合物8（58％）。通过X射线晶体学已经确定了5和8的固态结构，并揭示了进入的硫配体占据赤道配位位点的偏好。通过低温1 H NMR分析和在理论上PM3（tm）上的理论程序，对5进行了进一步的结构研究。低温分析1个的1 H NMR光谱5示出了信号分离器具有两个平展协调硫化物之间的平衡的冻结，以及不同的异构体的计算研究结果一致5示出了个平展配位的络合物为3
• Twofold bridged sulfone-substituted Dewar–Benzenes: new ways to twofold bridged prismanes
  作者：Rolf Gleiter、Frank Ohlbach

  DOI：10.1039/c39940002049

  日期：——

  The di(tert-butylsulfonyl) substituents in the 2,3-positions of doubly bridged Dewar benzenes have been replaced by alkyl or aryl substituents; the resulting Dewar benzenes have been transformed to the corresponding prismanes.

  双桥杜瓦苯 2,3-位上的二叔丁基磺酰基被烷基或芳基取代；得到的杜瓦苯转化为相应的prismanes。
• New building blocks, 3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides; Preparation and their Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Kaori Ando、Mutsuo Kankake、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00968-z

  日期：1995.1

  5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides 3, have been prepared by the oxidation of their corresponding pyrroline derivatives 4 with DDQ or Chemical MnO2. The Diels-Alder reaction of 3 with dimethyl acetylenedicarboxylate gave new types of compunds: 7-aza-2,3-dimethylenenorbornenes A, the 1:2 adducts B, 1a,3a,6,9-tetrahydrobenz[g]indoles C, and dihydroindolosulfolene D depending on the reaction conditions and the

  通过用DDQ或化学MnO 2氧化相应的吡咯啉衍生物4，可以制备新的结构单元3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2，2-二氧化物3。3与乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder反应产生了新的化合物：7-氮杂-2,3-二亚甲基降冰片烯A，1：2加合物B，1a，3a，6,9-四氢苯并[ g ]吲哚C和dihydroindolosulfolene d取决于反应条件和ñ -取代基。3与二（叔）的反应还描述了-丁基磺酰基）乙炔。