1,3-bis(2′-thiazolylimino)isoindoline | 16612-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2′-thiazolylimino)isoindoline
• 英文别名: 1,3-bis(2-thiazolylimino)isoindole；1,3-bis(2'-thiazolylimino)isoindoline；1,3-bis(thiazol-2-ylimino)isoindoline；thiazol-2-yl-(3-thiazol-2-ylamino-isoindol-1-ylidene)-amine；BTI；1-N,3-N-bis(1,3-thiazol-2-yl)isoindole-1,3-diimine
• CAS: 16612-53-6
• 化学式: C₁₄H₉N₅S₂
• 分子量: 311.391
• InChiKey: FUNWDQIFDOCGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride hexahydrate 、 1,3-bis(2′-thiazolylimino)isoindoline 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到Fe^IIICl₂(1,3-bis(2′-thiazolylimino)isoindolinate)
  参考文献：
  名称：

  子午线配体的铁（III）配合物作为内二醇裂解邻苯二酚双加氧酶的功能模型。

  摘要：

  1,3-双（2'-芳基）异吲哚啉（BAIH）与各种N-给体芳基的六种二氯铁（III）配合物已通过光谱（红外，紫外可见），电化学（循环伏安法），微分析，以及两种情况下的X射线晶体学分析。Fe III Cl 2（L n）配合物的结构特征（n = 3，L 3 = 1,3-双（2'-噻唑基亚氨基）异吲哚啉，n = 5，L 5＝ 1，3-双（4-甲基-2′-哌啶基亚氨基）异吲哚啉是五配位的三角双锥体，异吲哚啉配体在子午线上占据两个轴向和一个赤道位置。这些化合物用作儿茶酚双加氧酶模型的前体，该模型是在添加3,5-二叔丁基邻苯二酚（H 2 DBC）和过量的三乙胺后在溶液中形成的。这些加合物与N，N中的双氧反应-二甲基甲酰胺，以及通过色谱和质谱法对产物的分析显示出较高的内部二醇相对于额外的二醇选择性（内部二醇/雌二醇产物的比率在46.5至6.5之间变化）。通过跟踪儿茶酚酸到铁配体到金属的电荷转移（LMCT

  DOI：

  10.1021/ic302378r
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氰基苯 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIEGL W. O., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 11, 1872-1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complexes of 1,3-bis(2-thiazolylimino)isoindoline with middle and late first row transition metals
  作者：Goran Martić、James T. Engle、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.08.001

  日期：2011.11

  transition metal chemistry of 1,3-bis(2-thiazolylimino)isoindoline, adding to the known Fe and Cu compounds. Complexes of this ligand with Mn, Co, Zn and a new Fe form are presented and all are structurally characterized by single crystal X-ray methods. The 1,3-bis(2-thiazolylimino)isoindoline ligand can potentially bind via the thiazolyl nitrogen or sulfur atoms; in all of the complexes presented in

  摘要 在这篇通讯中，我们提出了一项研究，该研究探讨了 1,3-双（2-噻唑基亚氨基）异二氢吲哚的中间和晚期第一排过渡金属化学，将其添加到已知的 Fe 和 Cu 化合物中。该配体与 Mn、Co、Zn 和一种新的 Fe 形式的配合物被提出，并且所有的结构都通过单晶 X 射线方法进行表征。1,3-双(2-噻唑基亚氨基)异二氢吲哚配体可能通过噻唑基氮或硫原子结合；在本报告中介绍的所有复合物中，仅观察到 N,N,N 结合模式。配体以平面构型结合，类似于双（2-亚氨基吡啶基）异二氢吲哚。
• Coordination Chemistry of 1,3‐Bis(2‐pyridylimino)‐ and 1,3‐Bis(2‐thiazolylimino)soindole Copper Complexes: Investigation of Their Catalytic Behavior in Oxidation Reactions
  作者：Markus B. Meder、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/ejic.200400012

  日期：2004.7

  modification 6b has a more complicated crystal structure, which is composed of both monomeric complex units such as those found in 6a and infinite chains of coordination polymers. The copper atoms in the polymeric chains of 6b display fivefold coordination and a ligand polyhedron that is an intermediate form between a trigonal-bipyramidal and a square-pyramidal geometry. The allylic peroxylation of cyclohexene

  铜配合物 [Cu(4-MeBPI)(OAc)] (4)、[Cu(4-Me-10-tBuBPI)(OAc)] (5) 和 [Cu(BTI)(OAc)] (6) [ BPI = 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindole, BTI = 1,3-bis(2-thiazolylimino)isoindole] 通过质子配体与乙酸铜 (II) 反应制备。化合物 4 和 6 通过 X 射线衍射表征，建立了铜离子的扭曲方形平面配位几何结构。发现了 6 的两个单斜变体（6a 和 6b），均在 P21/c 空间群中结晶，但具有不同的晶胞参数。与在晶体中是单体的 6a 相比，第二个单斜变体 6b 具有更复杂的晶体结构，它由单体复杂单元（如 6a 中发现的那些）和配位聚合物的无限链组成。6b 的聚合物链中的铜原子显示出五重配位和配体多面体，它是三角双锥和方形锥几何之间的中间形式。环己烯与 tBuOOH（70%
• Correlation between the SOD-like activity of hexacoordinate iron(II) complexes and their Fe3+/Fe2+ redox potentials
  作者：Balázs Kripli、Gábor Baráth、É. Balogh-Hergovich、Michel Giorgi、A. Jalila Simaan、László Párkányi、József S. Pap、József Kaizer、Gábor Speier

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.10.023

  日期：2011.1

  Abstract Hexacoordinate, high-spin iron(II) complexes with different isoindoline-derivative ligands have been prepared and characterized. The Fe3+/Fe2+ redox transition is reversible in each case, but the E1/2 values vary in a ~ 400 mV range depending on the ligand. SOD-like activity of the complexes was determined by indirect methods with cytochrome c, and nitroblue tetrazolium indicator at pH 7.6

  摘要 已制备并表征了具有不同异二氢吲哚衍生物配体的六配位高自旋铁 (II) 配合物。Fe3+/Fe2+ 氧化还原转变在每种情况下都是可逆的，但 E1/2 值在 ~ 400 mV 范围内变化，具体取决于配体。复合物的 SOD 样活性通过间接方法用细胞色素 c 和硝基四唑指示剂在 pH 7.6 下测定。测量的活性与 Fe3+/Fe2+ 对的氧化还原电位相关。结果表明超氧化物歧化是通过铁位点的内球机制发生的。
• Luminescent Pt(II) Complexes Using Unsymmetrical Bis(2-pyridylimino)isoindolate Analogues
  作者：Ellie N. Payce、Richard C. Knighton、James A. Platts、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c00558

  日期：——

  A series of ligands based upon a 1,3-diimino-isoindoline framework have been synthesized and investigated as pincer-type (N∧N∧N) chelates for Pt(II). The synthetic route allows different combinations of heterocyclic moieties (including pyridyl, thiazole, and isoquinoline) to yield new unsymmetrical ligands. Pt(L1–6)Cl complexes were obtained and characterized using a range of spectroscopic and analytical

  合成了一系列基于 1,3-二亚氨基-异吲哚啉骨架的配体，并将其作为 Pt(II) 的钳型 (N ∧ N ∧ N) 螯合物进行了研究。该合成路线允许杂环部分（包括吡啶基、噻唑和异喹啉）的不同组合产生新的不对称配体。使用一系列光谱和分析技术获得并表征了 Pt( L 1–6 )Cl 配合物： 1 H 和13 C NMR、IR、UV-vis 和发光光谱、元素分析、高分辨率质谱、电化学和X 射线晶体学的一个例子显示 Pt(II) 处存在扭曲的方形平面环境。配合物的循环伏安法显示+0.75和+1V之间存在不可逆氧化（归因于Pt 2+/3+对）和许多基于配体的还原；在四种配合物中，在 -1.4 和 -1.9 V 之间注意到两个完全可逆的还原。光物理研究表明，Pt( L 1–6 )Cl 通过配体基带和金属-配体的组合在可见光区域有效吸收400–550 nm 处的电荷转移特征，并由 DFT 计算支持分配。在所有情况下，500
• Metal ion activation of nitriles. Syntheses of 1,3-bis(arylimino)isoindolines
  作者：Walter O. Siegl

  DOI：10.1021/jo00431a011

  日期：1977.5