(R)-N-trifluoroacetyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 910480-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-N-trifluoroacetyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (R)-(+)-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(1R)-6,7-dimethoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 910480-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 314.264
• InChiKey: HEXLUASTKRZXLW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-trifluoroacetyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 硫酸 作用下， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Trolline, (-)-Crispine A and (-)-Crispine E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)52
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 Jacobsen's catalyst 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-N-trifluoroacetyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-Calycotomine、(S)-(-)-Salsolidine 和 (S)-(-)-Carnegine 的催化不对称合成

  摘要：

  描述了一种简单有效的异喹啉生物碱合成方法。合成的关键步骤是 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的氢氰化反应，得到相应的 1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。使用 Jacobsen 的含硫脲催化剂，不对称 Strecker 反应以高产率和高对映体过量完成。由此获得的1-氰基异喹啉转化为天然产物，(R)-(-)-calycotomine、(S)-(-)-salsolidine和(S)-(-)-camegine。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941586

文献信息

• Enantioselective Organocatalysis of Strecker and Mannich Reactions Based on Carbohydrates
  作者：Christian Becker、Christine Hoben、Horst Kunz

  DOI：10.1002/adsc.200600370

  日期：2007.2.5

  Efficient organocatalysts for enantioselective Strecker and Mannich reactions were constructed from glucosamine as a readily accessible chiral scaffold. A variety of aromatic aldimines were subjected to hydrocyanation with good to excellent yield (72–98 %) and, in part, high enantioselectivity (69–95 % ee). Influence of the catalyst architecture on the enantioselectivity obviously arises from restrictions

  对映选择性Strecker和Mannich反应的有效有机催化剂是由氨基葡萄糖构建的，它是一种易于获得的手性支架。各种芳香醛亚胺都进行了氢氰化，收率良好至优异（72％至98％），部分对映选择性高（ee值为69％至95％）。催化剂结构对对映选择性的影响显然是由于对单糖主链的构象柔韧性施加了限制。在不对称曼尼希反应中，使用所述催化剂已经获得了中等产率（高达76％）和对映选择性（高达58％ee）。