1,3-dithiane carbanion | 65644-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,3-dithiane carbanion
• 英文别名: dithiane anion；1,3-dithianyl carbanion；1,3-dithiane 2-carbanion
• CAS: 65644-59-9
• 化学式: C₄H₇S₂
• 分子量: 119.232
• InChiKey: QHHFJOLKRXEFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dithiane carbanion 、 丁酸乙酯 生成 2-butyryl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷与α，β-不饱和酮的反应：环己酮单缩醛的简单制备

  摘要：

  2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷经过高效路易斯酸催化的α，β-不饱和酮加成反应，生成δ-二酮，这些二酮经分子内羟醛反应生成环己-2-烯-1,4-二酮单缩醛和/或环己-3-en-1,2-二酮单缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93945-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 在 NH2 radical 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 1,3-dithiane carbanion 、 硫甲醛 、 Prop-2-ene-1-thiolate 、
  参考文献：
  名称：

  Elimination, fragmentation, and proton transfer in 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes in the gas phase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00406a014

文献信息

• Synthesis of cyclopentanoid natural products via vinyl phosphonium salts
  作者：Andrew G. Cameron、Alan T. Hewson、Matthew I. Osammor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80229-x

  日期：1984.1

  Cyclopentenones obtained from cyclisations involving phosphonium salts are converted to dihydrojasmone, dihydrojasmolone and known precursors of methylenomycins A and B.

  从涉及phospho盐的环化反应中获得的环戊烯酮被转化为二氢茉莉酮，二氢茉莉酮和甲基新霉素A和B的已知前体。
• Ouverture régiospécifique d'un oxirane preparé á partir du d-xylose par des carbanions soufres
  作者：A. Gateau-Olesker、L. Castellanos、F. Panne-Jacolot、J. Cleophax、S.D. Gero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98931-8

  日期：1981.1

  Two methods using the readily accessible D-xylose have been developed for the synthesis of epoxides 4 and 5. The oxirane 5 was considered as a good intermediate for the preparation of 3'-C-substituted nucleosides. The crucial step for the synthesis of 32 is the regiospecific opening of the epoxide 5 using two carbanions, derived from either dithiane or bis(phenylthio)methane, followed by desulphurisation

  已经开发出两种使用容易获得的D-木糖的方法来合成环氧化物4和5。环氧乙烷5被认为是制备3'- C-取代核苷的良好中间体。合成32的关键步骤是使用衍生自二噻烷或双（苯硫基）甲烷的两个碳负离子，对环氧化物5进行区域特异性开放，然后进行脱硫，得到17。通过13 CNMR光谱明确地确定了5中环氧化物的排他性开放。
• Es route to polyene macrolide total synthesis; The key chiral segments of roflamycoin
  作者：Bruce H. Lipshutz、Hiyoshizo Kotsuki、Willard Lew

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85073-x

  日期：1986.1

  Four sections of Roflamycoin, labeled A, B, D, and E, which correspond to 10 of the 11 chiral centers in this natural product, have been prepared.

  制备了四块分别标记为A，B，D和E的Roflamycoin，分别对应于该天然产品中11个手性中心中的10个。
• Elimination, fragmentation, and proton transfer in 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes in the gas phase
  作者：John E. Bartmess、Robert L. Hays、Hiralal N. Khatri、Raj N. Misra、Stephen R. Wilson

  DOI：10.1021/ja00406a014

  日期：1981.8
• Reactions of 2-acyl-1,3-dithianes with α,β-unsaturated ketones: Simple preparation of cyclohexendione monoacetals
  作者：Philip C. Bulman Page、Shaun A. Harkin、Allan P. Marchington

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93945-0

  日期：1989.1

  2-Acyl-1,3-dithianes undergo efficient Lewis acid-catalysed addition to α,β-unsaturated ketones giving δ-diketones which suffer intramolecular aldol reaction to produce cyclohex-2-en-1,4-dione monoacetals and/or cyclohex-3-en-1,2-dione monoacetals.

  2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷经过高效路易斯酸催化的α，β-不饱和酮加成反应，生成δ-二酮，这些二酮经分子内羟醛反应生成环己-2-烯-1,4-二酮单缩醛和/或环己-3-en-1,2-二酮单缩醛。