2-butyryl-1,3-dithiane | 101396-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-butyryl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-butanoyl-1,3-dithiane；1-(1,3-Dithian-2-yl)butan-1-one
• CAS: 101396-25-2
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: XTLCJDJDGBIWSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyryl-1,3-dithiane 生成 (1S)-1-(1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4985-4988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxybutyl)-1,3-dithiane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2-butyryl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  使用改良的无尖硫氧化方法对映选择性制备2-取代的1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物

  摘要：

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01029-7

文献信息

• Reactions of 2-acyl-1,3-dithianes with α,β-unsaturated ketones: Simple preparation of cyclohexendione monoacetals
  作者：Philip C. Bulman Page、Shaun A. Harkin、Allan P. Marchington

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93945-0

  日期：1989.1

  2-Acyl-1,3-dithianes undergo efficient Lewis acid-catalysed addition to α,β-unsaturated ketones giving δ-diketones which suffer intramolecular aldol reaction to produce cyclohex-2-en-1,4-dione monoacetals and/or cyclohex-3-en-1,2-dione monoacetals.

  2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷经过高效路易斯酸催化的α，β-不饱和酮加成反应，生成δ-二酮，这些二酮经分子内羟醛反应生成环己-2-烯-1,4-二酮单缩醛和/或环己-3-en-1,2-二酮单缩醛。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-HYDROXYTHIOACETALS BY THE BAKER’S YEAST REDUCTION OF α-KETOTHIOACETALS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Eiji Kojima、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.1751

  日期：1985.11.5

  Asymmetric reduction of a-ketothioacetals was achieved by fermenting baker’s yeast to afford optically pure α-hydroxythioacetals which play as equivalents of valuable α-hydroxy aldehydes. The utility of the present method was demonstrated in the stereo-selective syntheses of (4S,5S)- and (4S,5R)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactones from (S)-(−)-1-(1,3-dithian-2-yl)-1,4-butanediol.

  α-酮硫缩醛的不对称还原是通过发酵面包酵母来实现的，得到光学纯的 α-羟基硫缩醛，它相当于有价值的 α-羟基醛。本方法的效用在 (4S,5S)- 和 (4S,5R)-4,5-二羟基癸酸 γ-内酯的立体选择性合成中得到了证明 (S)-(-)-1-(1 ,3-dithian-2-yl)-1,4-丁二醇。
• Lewis acid mediated addition of 2-acyl-1,3-dithianes to α,β-unsaturated ketones: Synthesis of cyclohexenedione mono-dithioacetals.
  作者：Philip C. Bulman Page、Allan P. Marchington、Lisa J. Graham、Shaun A. Harkin、William W. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80563-9

  日期：1993.1
• BULMAN, PAGE PHILIP C.;HARKIN, SHAUN A.;MARCHINGTON, ALLAN P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7235-7236
  作者：BULMAN, PAGE PHILIP C.、HARKIN, SHAUN A.、MARCHINGTON, ALLAN P.

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;KOJIMA, EIJI;ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1751-1754
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、KOJIMA, EIJI、ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——