(+/-)-N-ethoxycarbonylpavine | 17389-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 栗碱生物碱
• 英文名称: (+/-)-N-ethoxycarbonylpavine
• 英文别名: Ethyl 4,5,12,13-tetramethoxy-17-azatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene-17-carboxylate；ethyl 4,5,12,13-tetramethoxy-17-azatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene-17-carboxylate
• CAS: 17389-23-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: IMCUZSGRQQCJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-ethoxycarbonylpavine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到N-methylpavine
  参考文献：
  名称：

  猪精生物碱精氨酸的有效合成

  摘要：

  描述了一种合成1,2-二氢异喹啉衍生物的方法，并提出了通过钯诱导的分子内加氢芳基化反应和自由基环化反应将1,2-二氢异喹啉中间体转化为猪生物碱的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02233-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-4,5-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基异喹啉 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 sodium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-N-ethoxycarbonylpavine
  参考文献：
  名称：

  猪精生物碱精氨酸的有效合成

  摘要：

  描述了一种合成1,2-二氢异喹啉衍生物的方法，并提出了通过钯诱导的分子内加氢芳基化反应和自由基环化反应将1,2-二氢异喹啉中间体转化为猪生物碱的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02233-4

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations:  One-Pot Syntheses of Protoberberine and Pavine Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Satoh、Hidetoshi Nishizawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol006213a

  日期：2000.8.1

  2-(2'-bromo-beta-phenethyl)isoquinolinium bromides 6 and their nor- and homoanalogues (10,11) induced 6-, 5-, and 7-exo radical closures in a one-pot manner to give protoberberines 2, dibenzo[b,g]indolizidine 14a and, dibenzo[a, h]-1-azabicyclo[5.4.0]undecane 15a, respectively. A one-pot radical cyclization of 1-(2'-bromobenzyl)isoquinoline methiodide 18a gave a pavine alkaloid, (+/-)-algemonine (19a).

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。