pavine | 529-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 栗碱生物碱
• 英文名称: pavine
• 英文别名: (±)-pavine；(S,S)-pavine；(1S,9S)-4,5,12,13-tetramethoxy-17-azatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 529-79-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: SRSPZLZVGPJHJH-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 pavine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(-)-argemonine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代的四氢异喹啉，（-）-精氨酸的新型不对称路线。

  摘要：

  通过六个步骤将手性双环内酰胺13转化为天然产物（-）-精氨酸9。这种新的精氨酸途径代表了制备手性1，3-二取代的四氢异喹啉的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jo960110h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pavine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代的四氢异喹啉，（-）-精氨酸的新型不对称路线。

  摘要：

  通过六个步骤将手性双环内酰胺13转化为天然产物（-）-精氨酸9。这种新的精氨酸途径代表了制备手性1，3-二取代的四氢异喹啉的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jo960110h

文献信息

• Synthesis and reactions of N,N-bis[1-(trimethylsiloxy)alkyl]-formamides: preparation of (±)-argemonine and (±)-norargemonine
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Gurmaj Singh、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000907

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical N,N-bis[1-(trimethylsiloxy)alkyl]formamides are prepared and their reactions investigated, including an application to the synthesis of the pavine alkaloids (±)-argemonine and (±)-norargemonine

  制备对称和不对称的N，N-双[1-（三甲基甲硅烷氧基）烷基]甲酰胺，并研究其反应，包括在猪生物碱（±）-精氨酸和（±）-正精氨酸的合成中的应用
• Shinohara, Tatsumi; Takeda, Akira; Toda, Jun, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 5, p. 981 - 992
  作者：Shinohara, Tatsumi、Takeda, Akira、Toda, Jun、Sano, Takehiro

  DOI：——

  日期：——
• An Enantioselective Access to 1-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Application to a New Synthesis of (−)-Argemonine
  作者：Jean-Jacques Youte、Denis Barbier、Ali Al-Mourabit、Dino Gnecco、Christian Marazano

  DOI：10.1021/jo0357869

  日期：2004.4.1

  give derivatives 6 has been studied. Particularly good selectivities (82−84%) were observed when R is a benzylic group. On the basis of these results, a practical and enantioselective synthesis of the natural alkaloid (−)-argemonine is presented.

  盐1的铁氰化钾氧化生成异喹啉酮7，用格氏试剂处理后，可以高产率形成取代的异喹啉鎓盐5。已经研究了将这些盐还原成衍生物6的选择性。当R为苄基时，观察到特别好的选择性（82-84％）。基于这些结果，提出了天然生物碱（-）-精氨酸的实用和对映选择性合成。
• A Novel Asymmetric Route to the 1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinoline, (−)-Argemonine
  作者：Michael J. Munchhof、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo960110h

  日期：1996.1.1

  Chiral bicyclic lactam 13 was converted to the natural product (-)-argemonine 9 in six steps. This novel route to argemonine represents a general strategy for the preparation of chiral 1,3-disubstituted tetrahydroisoquinolines.

  通过六个步骤将手性双环内酰胺13转化为天然产物（-）-精氨酸9。这种新的精氨酸途径代表了制备手性1，3-二取代的四氢异喹啉的一般策略。