6-nitro-2-phenylquinazoline | 863771-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitro-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 2-phenyl-6-nitroquinazoline
• CAS: 863771-06-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: NNEWDQGZDVTHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  357.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 aluminum tri-bromide 、 三甲基溴硅烷 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-nitro-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苄胺在水中碱促进的2-芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  通过使用容易获得的2-氨基苄胺和α，α，α-三卤代甲苯，开发了一种无过渡金属的合成高度有价值的杂芳族化合物喹唑啉类的方法。在100°C的水中，只有氢氧化钠和分子氧存在下，转化才能顺利进行，从而提供了各种2-芳基喹唑啉。用于纯化固体产物的粗反应混合物的结晶过程避免了消耗大量溶剂的后处理和柱色谱技术，这使整个过程更加可持续和经济。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00327

文献信息

• Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20050197331A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。
• Efficient aerobic oxidative synthesis of 2-aryl quinazolines via benzyl C–H bond amination catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO
  作者：Bing Han、Chao Wang、Run-Feng Han、Wei Yu、Xiao-Yong Duan、Ran Fang、Xiu-Long Yang

  DOI：10.1039/c1cc12308d

  日期：——

  A novel and efficient aerobic protocol for the oxidative synthesis of 2-aryl quinazolinesviabenzyl C-H bond amination by a one-pot reaction of arylmethanamines with 2-aminobenzoketones and 2-aminobenzaldehydes has been carried out using the 4-hydroxy-TEMPO radical as the catalyst, without any metals or additives.

  一种新颖且高效的好氧协议，通过苯基甲胺与2-氨基苯甲酮和2-氨基苯甲醛的一锅反应，以苯基C-H键的氨化合成2-芳基吡唑啉，并使用4-羟基-TEMPO自由基作为催化剂，无需任何金属或添加剂。
• Novel Anti-Inflammatory and Analgesic Heterocyclic Amidines that Inhibit Nitrogen Oxide (NO) Production
  申请人：MAKOVEC Francesco

  公开号：US20100120802A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  具有抗炎和镇痛活性，能够抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式为（I）：其中：G1和G2是氢，卤素，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基和公式Q的氨基甲基取代基，只有公式（I）中的两个取代基G1或G2中的一个是公式Q的氨基甲基取代基；其中取代基W，Y和X组合形成含有最多2个杂原子的9-或10成员双环杂芳基衍生物；Z是芳基或杂芳基基团，线性或分支的C1-C6烷基或烯基链，C1-C4烷基芳基基团或C1-C4烷基杂芳基基团。
• Anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Rottapharm S.p.A.

  公开号：US07674809B2

  公开（公告）日：2010-03-09

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G1 and G2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G1 or G2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C1-C6 alkyl or alkenyl chain, a C1-C4 alkyl-aryl group or a C1-C4 alkyl-heteroaryl group.

  具有抗炎和镇痛活性，抑制氮氧化物产生的杂环胺基的化合物，化学式（I）：其中：G1和G2是氢，卤素，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基和式Q的胺基取代基，条件是对于化合物（I）中的每个化合物，只有G1或G2中的一个取代基是式Q的胺基取代基；其中取代基W，Y和X组合形成含有最多2个杂原子的9-或10成员双环杂芳衍生物；并且Z是芳基或杂芳基团，线性或支链C1-C6烷基或烯基链，C1-C4烷基芳基基团或C1-C4烷基杂芳基基团。
• US7674809B2
  申请人：——

  公开号：US7674809B2

  公开（公告）日：2010-03-09