(-)-(1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pentenylamine | 247118-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-(1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pentenylamine
• 英文别名: (1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-amine
• CAS: 247118-63-4
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: MUOVLXSWESTOOA-NEKDWFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pentenylamine 在 盐酸 、 PPA 作用下， 反应 28.0h， 生成 (-)-(4bS,10bS,12S)-N-benzyl-2,3,8,9-tetramethoxy-12-methyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  首次立体控制合成12-甲基-六氢苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  从通过（+）-（S，S）-伪麻黄碱基芳基乙酰胺烯醇酸酯的不对称烯丙基化制备的手性非外消旋2-芳基-2-芳基-4-戊烯酸开始，立体选择性地合成了12-甲基B / C六氢苯并[ c ]菲啶。随后的转化（Friedel-Crafts酰化，立体控制的还原胺化，Pictet-Spengler环化和PPA催化的阳离子环化）导致了对映体富集的六氢苯并[ c ]菲啶的合成，其中所有新的立体异构中心的顺序形成均由起始位点控制手性酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00167-6
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (-)-(1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  首次立体控制合成12-甲基-六氢苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  从通过（+）-（S，S）-伪麻黄碱基芳基乙酰胺烯醇酸酯的不对称烯丙基化制备的手性非外消旋2-芳基-2-芳基-4-戊烯酸开始，立体选择性地合成了12-甲基B / C六氢苯并[ c ]菲啶。随后的转化（Friedel-Crafts酰化，立体控制的还原胺化，Pictet-Spengler环化和PPA催化的阳离子环化）导致了对映体富集的六氢苯并[ c ]菲啶的合成，其中所有新的立体异构中心的顺序形成均由起始位点控制手性酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00167-6

文献信息

• An improved method for the generation of imines and enamides. Application to the synthesis of 3-arylisoquinoline derivatives
  作者：Nuria Sotomayor、Teresa Vicente、Esther Domínguez、Esther Lete、María-Jesús Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85079-1

  日期：1994.2

  and ethylenenamides 5 is achieved vía sodium cyanoborohydride reduction and acylation of the deoxybenzoin imines 2, respectively. A new methodology for the synthesis of 3-arylisoquinolinium salts by the Bischler-Napieralski reaction of 1,2-diarylethylenenamides and their transformation into 12-methyl substituted benzo[c]phenanthridines has been developed.

  分别通过氰基硼氢化钠的还原和脱氧安息香亚胺2的酰化来实现一锅法制备受阻的1,2-二芳基乙胺3和4和亚乙基酰胺5。已开发出一种新的方法，用于通过1,2-二芳基亚乙基酰胺的Bischler-Napieralski反应合成3-芳基异喹啉鎓盐并将其转化为12-甲基取代的苯并[c]菲啶。