6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 87203-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 87203-95-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄*ClH
• 分子量: 470.008
• InChiKey: SWCZIXGXWUQGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 生成 2,3,10,11-tetramethoxy-6-(4-tolyl)berbine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-(4-Tolyl)dopamine, derivatives and analogues; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  通过将甲苯与同戊酰氯进行弗里德尔-克拉夫茨反应得到的酮XIII，通过勒克阿尔特反应转化为甲酰胺衍生物IXb，后者用作合成胺IIIb-Vb的起始产品。酮XIII的还原得到醇XVI，经氯化氢处理得到氯化合物XVII。它与1-甲基哌嗪、1-(2-羟基乙基)哌嗪和1-苯基哌嗪的取代反应得到哌嗪VIb-VIIIb。胺IIIb与乙酸酐和同戊酰氯的酰化反应得到酰胺Xb和XIb，与甲酰胺IXb一起进行比施勒-纳皮尔兰斯基反应。得到3,4-二氢异喹啉XXII-XXIV，还原为1,2,3,4-四氢异喹啉XXVb-XXVIIb。用甲醛处理XXVIIb得到具夹竹桃碱衍生物XXVIII。用氢溴酸脱甲基胺IIIb得到标题化合物IIIa。类似地，对二甲氧基胺IVb-VIIIb、XXVb和XXVIb的脱甲基得到二羟基胺IVa-VIIIa、XXVa和XXVIa，它们是多巴胺衍生物。Va与苯甲酰氯反应得到二苯甲酸盐XXX。所制备的化合物的中枢神经系统活性程度较低。其中一些(IIIa-VIa、IIIb-Vb、XXVb)在高剂量下表现出中枢兴奋作用，但只有IVa被证实具有抗多巴胺效应。预期的抗惊厥活性只在VIIIa中以低程度发现；相反，化合物IIIa和XXVa具有致惊厥作用。一些化合物(IIIa、IXb、XXVIa、XXVIII)增强了硫喷妥钠的效果。在个别情况下观察到局麻、解痉、降压、升压、降糖、利尿和抗心律失常作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19831447
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-(4-Tolyl)dopamine, derivatives and analogues; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  通过将甲苯与同戊酰氯进行弗里德尔-克拉夫茨反应得到的酮XIII，通过勒克阿尔特反应转化为甲酰胺衍生物IXb，后者用作合成胺IIIb-Vb的起始产品。酮XIII的还原得到醇XVI，经氯化氢处理得到氯化合物XVII。它与1-甲基哌嗪、1-(2-羟基乙基)哌嗪和1-苯基哌嗪的取代反应得到哌嗪VIb-VIIIb。胺IIIb与乙酸酐和同戊酰氯的酰化反应得到酰胺Xb和XIb，与甲酰胺IXb一起进行比施勒-纳皮尔兰斯基反应。得到3,4-二氢异喹啉XXII-XXIV，还原为1,2,3,4-四氢异喹啉XXVb-XXVIIb。用甲醛处理XXVIIb得到具夹竹桃碱衍生物XXVIII。用氢溴酸脱甲基胺IIIb得到标题化合物IIIa。类似地，对二甲氧基胺IVb-VIIIb、XXVb和XXVIb的脱甲基得到二羟基胺IVa-VIIIa、XXVa和XXVIa，它们是多巴胺衍生物。Va与苯甲酰氯反应得到二苯甲酸盐XXX。所制备的化合物的中枢神经系统活性程度较低。其中一些(IIIa-VIa、IIIb-Vb、XXVb)在高剂量下表现出中枢兴奋作用，但只有IVa被证实具有抗多巴胺效应。预期的抗惊厥活性只在VIIIa中以低程度发现；相反，化合物IIIa和XXVa具有致惊厥作用。一些化合物(IIIa、IXb、XXVIa、XXVIII)增强了硫喷妥钠的效果。在个别情况下观察到局麻、解痉、降压、升压、降糖、利尿和抗心律失常作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19831447