4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-2-yn-1-ol | 1385017-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-naphthalen-1-ylpent-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 1385017-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WIXHKTQLMDMHFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-methyl-5-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-oxocyclopent-1-en-1-yl acetate 、 (Z)-2-methyl-5-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-oxocyclopent-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective [4 + 1] Cycloaddition of Alkenyl Propargyl Acetates with CO Catalyzed by [RhCl(CO)₂]₂

  摘要：

  A class of alkenyl propargyl acetates, RCH(OAc)C CC(CH3)=CH2 (5), are found to undergo [4 + 1] cycloaddition with CO (1 atm) in the presence of [RhCl(CO)(2)](2) in refluxing 1,2-dichloroethane to give cyclopentenones (6) in good yields. It has been demonstrated that, when the R group of 5 is a phenyl group bearing o-electron-withdrawing substituents up to 10:1 diastereoselectivity and 96% yield can be achieved for the [4 + 1] cycloaddition. This process provides a convenient method to construct highly functionalized cyclopentenones that are useful in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo3009403
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化串联Cyclosoomerization和1,3（4）-Enyne酯的氟化与NFSI：5氟环戊烯酮的一锅组装

  摘要：

  一种有效的合成方法，其合成一个含氟取代的碳立构中心的5-氟-环戊烯酮，该中心依赖于金（I）催化的1,3（4）-烯炔酯与N-氟苯甲磺酰亚胺（NFSI）的环异构化和氟化序列描述。这种串联转化表现出广泛的底物范围和出色的官能团相容性，为在温和的反应条件下以良好或优异的产率快速组装5-氟-环戊烯酮提供了一种新颖的方案。机理研究表明，转化涉及金催化的环异构化和亲电氟化级联反应，生成5-氟-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800701

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Cycloisomerization and Fluorination of 1,3(4)-Enyne Esters with NFSI: One-Pot Assembly of 5-Fluoro- Cyclopentenones
  作者：Xianxiao Chen、Yuanyuan Zhou、Mei Hong、Yuan Ling、Dongliang Yin、Shifa Wang、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.201800701

  日期：2018.10.4

  An efficient synthetic approach for the synthesis of 5‐fluoro‐cyclopentenones containing a fluorine‐substituted carbon stereocenter that relies on gold(I)‐catalyzed cycloisomerization and fluorination sequence of 1,3(4)‐enyne esters with N‐fluorbenzensulfonimide (NFSI) is described. This tandem transformation exhibited a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, providing

  一种有效的合成方法，其合成一个含氟取代的碳立构中心的5-氟-环戊烯酮，该中心依赖于金（I）催化的1,3（4）-烯炔酯与N-氟苯甲磺酰亚胺（NFSI）的环异构化和氟化序列描述。这种串联转化表现出广泛的底物范围和出色的官能团相容性，为在温和的反应条件下以良好或优异的产率快速组装5-氟-环戊烯酮提供了一种新颖的方案。机理研究表明，转化涉及金催化的环异构化和亲电氟化级联反应，生成5-氟-环戊烯酮。
• Diastereoselective [4 + 1] Cycloaddition of Alkenyl Propargyl Acetates with CO Catalyzed by [RhCl(CO)₂]₂
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3009403

  日期：2012.7.20

  A class of alkenyl propargyl acetates, RCH(OAc)C CC(CH3)=CH2 (5), are found to undergo [4 + 1] cycloaddition with CO (1 atm) in the presence of [RhCl(CO)(2)](2) in refluxing 1,2-dichloroethane to give cyclopentenones (6) in good yields. It has been demonstrated that, when the R group of 5 is a phenyl group bearing o-electron-withdrawing substituents up to 10:1 diastereoselectivity and 96% yield can be achieved for the [4 + 1] cycloaddition. This process provides a convenient method to construct highly functionalized cyclopentenones that are useful in organic synthesis.
• Catalytic Enantioselective Protonation of Gold Enolates Enabled by Cooperative Gold(I) Catalysis
  作者：Kaylaa L. Gutman、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c11919

  日期：2024.2.14

  common structural motifs in various natural products and biologically relevant compounds. Herein we report a mild access to these chiral centers using cooperative gold(I) catalysis. From cyclic ketone enol carbonates, this asymmetric catalysis provides highly enantioselective access to cyclic ketones featuring an α tertiary chiral center, including challenging 2-methylsuberone. In combination with the

  对映选择性质子化是构建三级α立体中心的通用方法，三级立体中心是各种天然产物和生物相关化合物中的常见结构基序。在此，我们报道了使用协同金 （I） 催化温和地进入这些手性中心。从环酮烯醇碳酸酯中，这种不对称催化提供了对环酮的高度对映选择性访问，具有α三级手性中心，包括具有挑战性的 2-甲基苏伯酮。结合在一锅法、两步工艺中金催化形成环戊二烯基碳酸酯，这种化学方法能够方便地从易于接近的碳烯烃底物中获得具有优异对映体过量的合成多功能 α′-手性环戊烯酮。