methyl 2-<(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl>-4,5-dimethoxyphenylacetate | 79781-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2-<(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl>-4,5-dimethoxyphenylacetate
• 英文别名: methyl 6-(3,4-dimethoxyphenylmethylcarbonyl)-3,4-dimethoxyphenylacetate；methyl (2-homoveratroyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid；(4,5,3',4'-tetramethoxy-α-oxo-bibenzyl-2-yl)-acetic acid methyl ester；(4,5,3',4'-Tetramethoxy-α-oxo-bibenzyl-2-yl)-essigsaeure-methylester；Methyl 2-{2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl]-4,5-dimethoxyphenyl}acetate；methyl 2-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl]-4,5-dimethoxyphenyl]acetate
• CAS: 79781-25-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• mdl: MFCD03768815
• 分子量: 388.417
• InChiKey: AIAZYIMBWPXZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl>-4,5-dimethoxyphenylacetate 在 ammonium hydroxide 、 air 作用下， 生成 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3-hydroxy-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1763,1766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 PPA 、 硫酸 作用下， 反应 3.33h， 生成 methyl 2-<(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl>-4,5-dimethoxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Khokhlov, V. A.; Sladkov, V. I.; Kurkovskaya, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 538 - 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bischler−Napieralski Cyclization−<i>N</i>/<i>C</i>-Alkylation Sequences for the Construction of Isoquinoline Alkaloids. Synthesis of Protoberberines and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines <i>via</i> C-2‘-Functionalized 3-Arylisoquinolines¹
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo960007s

  日期：1996.1.1

  regioselectively yielded 2,3-disubstituted 13,14-dihydroprotoberberinium salts 20, a scarcely studied oxidation state in this class of alkaloids. Subsequent reduction of the iminium bond gave the known coralydine (21a) and O-methylcorytenchirine (21b) and their 8-phenyl analogue 21c. The one-pot preparation of these dihydroprotoberberinium salts 20 is shown to proceed with cleavage of the silyl ether and immediate

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV
• A convenient approach to the synthesis of benzo[c]phenanthridines via intramolecular cyclization of enamides
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76675-5

  日期：1994.5

  8,9-disubstituted benzo[c]phenanthridinium salts via Bischler-Napieralski cyclization of enamides is reported. Treatment of ketoester 1b with benzylamine/TiCl4 in dimethoxyethane, followed by acetylation with acetyl chloride afforded a mixture of naphthylamide 2 and E-enamide 3. Both enamides were efficiently cyclized by POCl3 in acetonitrile under reflux. While the planar benzo[c]phenanthridinium salt

  向平面8,9-二取代的苯并一种新的合成路线[ C ^ ]菲啶鎓盐通过报道烯酰胺的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化。在二甲氧基乙烷中用苄胺/ TiCl 4处理酮酸酯1b，然后用乙酰氯乙酰化，得到萘酰胺2和E-烯酰胺3的混合物。两种酰胺均在回流下被乙腈中的POCl 3有效环化。从2直接制得平面的苯并[ c ]菲啶鎓盐4，而E-烯酰胺3得到3-芳基异喹啉鎓盐5，其被还原并分子内环化以产生这些生物碱的四环核。
• Nizamuddin, S.; Ghosal, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 431 - 432
  作者：Nizamuddin, S.、Ghosal, M.

  DOI：——

  日期：——
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1763,1766
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Khokhlov, V. A.; Sladkov, V. I.; Kurkovskaya, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 538 - 543
  作者：Khokhlov, V. A.、Sladkov, V. I.、Kurkovskaya, L. N.、Kuleshova, E. F.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——