4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one | 4182-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone；4,5,5-trimethylfuran-2-one
• CAS: 4182-41-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ULWRKJUYKWNTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到4,5,5-trimethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  镁-甲醇选择性还原不饱和γ-和δ-内酯

  摘要：

  甲醇中的镁是一种有效的试剂，用于选择性还原 α,β-不饱和 γ-和 δ-内酯，以高产率获得这些化合物的饱和衍生物。其他可还原的功能如 -CO2Et 和 -CN 不受影响。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0434-2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROFURANS AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  [FR] TÉTRAHYDROFURANES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES

  摘要：

  提供了作为钠通道抑制剂的化合物及其药用盐。还提供了包含这些化合物或药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药用盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。

  公开号：

  WO2021113627A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROFURANS AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] TÉTRAHYDROFURANES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021113627A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  提供了作为钠通道抑制剂的化合物及其药用盐。还提供了包含这些化合物或药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药用盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• An easy approach to butenolides by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of α-hydroxy ketones
  作者：Francesco Bonadies、Antonella Cardilli、Alessandra Lattanzi、Silvia Pesci、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00359-k

  日期：1995.4

  By treatment with stabilized lithium phosphonates in the presence of activated 4Å molecular sieves, unprotected α-hydroxy ketones 1 undergo a convenient Horner-Wadsworth-Emmons olefination to give directly butenolides 3 as exclusive or predominant products.

  通过在活化的4Å分子筛存在下用稳定的膦酸锂处理，未保护的α-羟基酮1会进行便利的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应，直接生成丁烯化物3作为独家或主要产品。
• Combination Therapy for the Treatment of Urinary Frequency, Urinary Urgency and Urinary Incontinence
  申请人：Gottesdiener Keith M.

  公开号：US20090270406A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention concerns compositions for the treatment of urinary frequency, urinary urgency and urinary incontinence comprising (R)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)ethyl]amino]ethyl]phenyl]-4-[4-(4-tri-fluoromethylphenyl)thiazol-2-yl]benzenesulfonamide and pharmaceutically acceptable salts thereof. In another aspect, this invention concerns combination therapy for urinary frequency, urinary urgency and urinary incontinence wherein one of the active agents is (R)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)ethyl]amino]ethyl]phenyl]-4-[4-(4-tri-fluoromethylphenyl)thiazol-2-yl]benzenesulfonamide and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及用于治疗尿频、尿急和尿失禁的组合物，包括(R)-N-[4-[2-[[2-羟基-2-(吡啶-3-基)乙基]氨基]乙基]苯基]-4-[4-(4-三氟甲基苯基)噻唑-2-基]苯磺酰胺及其药学上可接受的盐。另一方面，这项发明涉及用于尿频、尿急和尿失禁的联合疗法，其中一种活性药物是(R)-N-[4-[2-[[2-羟基-2-(吡啶-3-基)乙基]氨基]乙基]苯基]-4-[4-(4-三氟甲基苯基)噻唑-2-基]苯磺酰胺及其药学上可接受的盐。
• Synthesis of butenolides via palladium-promoted cyclization of acyclic allylic esters of chloromercurioacetic acid
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn、Kuo Mann-Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94322-3

  日期：1990.1

  Acyclic allylic esters of chloromercurioacetic acid react with Li2PdCl4 to afford good yields of butenolides.

  氯汞乙酸的无环烯丙基酯与Li 2 PdCl 4反应，得到良好的丁烯内酯收率。
• Pheromone synthesis. Part 264: Synthesis of the core 3-oxabicyclo[3.3.0]octane structures of gomadalactones A, B and C, the components of the contact sex pheromone of the white-spotted longicorn beetle, Anoplophora malasiaca
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.055

  日期：2019.6

  The core bicyclic cyclopentanelactone structures of gomadalactones A, B and C with α-hydroxyketone system were synthesized from (R)-pulegone, employing deconjugation of an α,β-unsaturated lactone as the key step. Comparison of the CD spectra of the synthetic compounds with those of the natural products confirmed the absolute configuration of the natural pheromone components as proposed in 2007. X-ray

  以（R）-蒲勒酮为原料，以α，β-不饱和内酯的去缀合为关键步骤，合成了具有α-羟基酮的甲内酯A，B和C的核心双环环戊内酯结构。将合成化合物的CD光谱与天然产物的CD光谱进行比较，证实了2007年提出的天然信息素成分的绝对构型。对Gomadalactone B核心结构的模型化合物进行了X射线晶体学分析。