2-(4-苯基-1-丁炔基)苯酚 | 870010-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4-苯基-1-丁炔基)苯酚
• 英文名称: 2-(4-phenyl-1-butynyl)phenol
• 英文别名: 2-(4-Phenyl-1-butyn-1-yl)phenol；2-(4-phenylbut-1-ynyl)phenol
• CAS: 870010-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: OZOVMLGRUBWZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯基-1-丁炔基)苯酚 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-(2'-phenylethyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-(4-苯基-1-丁炔基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  金催化的氟化水合：由2-炔基苯酚衍生物合成α-氟苯并呋喃酮

  摘要：

  在Au我催化的2- alkynylphenol衍生物的氟化水合的Selectfluor的存在[1-氯甲基-4-氟-1,4- diazoniabicyclo- [2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）]已被开发。该方法可在Au I / Au III氧化还原催化循环的基础上，一步一步直接获得具有C-O，C = O和C-F键的α-氟苯并呋喃酮。还进行了一些对照实验，包括该反应的不对称变体，以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201602545

文献信息

• Assembly of 3-Sulfenylbenzofurans and 3-Sulfenylindoles by Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Arylthiolation Reaction
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00162

  日期：2016.4.1

  A novel and efficient palladium-catalyzed cascade annulation/arylthiolation reaction has been developed to afford functionalized 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols and 2-alkynylamines in ionic liquids. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole

  已经开发出新颖且有效的钯催化的级联环化/芳基硫醇化反应，以从离子液体中容易获得的2-炔基苯酚和2-炔基胺以中等至良好的产率获得官能化的3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物。该协议为组装具有高原子经济性和阶跃经济性以及出色的官能团耐受性的各种3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物提供了有价值的合成工具。此外，在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。此外，这种方法丰富了当前的C–S键形成化学，为合成和药物化学提供了一种有价值且实用的方法。
• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of N-Propargylanilines and o-Alkynylphenols with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts
  作者：Keisuke Kato、Taichi Kusakabe、Emika Sekiyama、Yukari Ishino、Satoshi Motodate、Shigeki Kato、Tomoyuki Mochida

  DOI：10.1055/s-0031-1290805

  日期：2012.6

  Abstract Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reactions (CCC-coupling reactions) of N-propargylanilines and o-alkynylphenols catalyzed by (box)Pd(II) complexes afforded symmetrical bis(quinolin-3-yl) and bis(benzofuran-3-yl) ketones, respectively, in moderate to excellent yields. Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reactions (CCC-coupling reactions) of N-propargylanilines and o-alkynylphenols

  摘要 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。
• Preparation and Aromaticity of Rhenacycloprop-2-ene-containing Polycyclic Compounds
  作者：Liyan Zhan、Yukang Fu、Yue Zhao、Limei Yu、Yang Li、Wei Bai

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00262

  日期：2023.10.9

  rhenapyrylium complexes with a metallacycloprop-2-ene unit from the reactions of ReCl3(PMePh2)3 with alkynylphenols and alkynylacetophenones, respectively. The aromaticity of these structures is investigated by DFT studies, showing σ-predominant aromaticity in the three-membered metallacycloprop-2-ene units.

  在这项工作中，我们分别通过ReCl 3 (PMePh 2 ) 3与炔基苯酚和炔基苯乙酮的反应合成并表征了稠合的重萘苯并呋喃和重萘吡鎓配合物，其具有金属环丙-2-烯单元。通过 DFT 研究研究了这些结构的芳香性，显示三元金属环丙-2-烯单元中以 σ 为主的芳香性。
• Palladium-Catalyzed Tandem Annulation: A Strategy To Construct 2,3-Difunctionalized Benzofuran Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Jianxiao Li、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Zhenming Zhang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00154

  日期：2015.4.17

  An efficient and ecofriendly method for the construction of 2,3-difunctionalized benzofuran derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols has been developed. This tandem annulation process, featuring one pot, three steps, good functional group tolerance, and high atom economy, makes this transformation efficient and practical. Moreover, this protocol is scalable, illustrating its potential applications in synthetic and pharmaceutical chemistry.
• Gold-Catalyzed Fluorination-Hydration: Synthesis of α-Fluorobenzofuranones from 2-Alkynylphenol Derivatives
  作者：Qiang Wang、Yu Jiang、Run Sun、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201602545

  日期：2016.10.4

  The AuI‐catalyzed fluorination–hydration of 2‐alkynylphenol derivatives in the presence of Selectfluor [1‐chloromethyl‐4‐fluoro‐1,4‐diazoniabicyclo‐[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)] has been developed. This method provides straightforward access to α‐fluorobenzofuranones with the construction of C−O, C=O, and C−F bonds in a single step on the basis of an AuI/AuIII redox catalytic cycle. Several

  在Au我催化的2- alkynylphenol衍生物的氟化水合的Selectfluor的存在[1-氯甲基-4-氟-1,4- diazoniabicyclo- [2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）]已被开发。该方法可在Au I / Au III氧化还原催化循环的基础上，一步一步直接获得具有C-O，C = O和C-F键的α-氟苯并呋喃酮。还进行了一些对照实验，包括该反应的不对称变体，以深入了解反应机理。