6-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-piperazinyl]-3-pyridinecarbothioamide | 219130-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-piperazinyl]-3-pyridinecarbothioamide
• 英文别名: 6-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]pyridine-3-carbothioamide
• CAS: 219130-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃N₄S
• 分子量: 366.41
• InChiKey: RQAGKDPJCMVORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-piperazinyl]-3-pyridinecarbothioamide 在 吡啶 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-[5-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-2-pyridinyl]-4-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  6-（1,2,4-噻二唑-5-基）-3-氨基哒嗪衍生物的合成及抗血管生成活性。

  摘要：

  在大鼠主动脉环测定中对体外微血管生长抑制剂的常规筛选导致发现了一系列具有潜在抗血管生成活性的新型噻二唑哒嗪化合物。化学优化产生了具有有效的体外和体内抗血管生成和抗肿瘤活性的口服活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00805-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酰胺 在 劳森试剂 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-piperazinyl]-3-pyridinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  6-（1,2,4-噻二唑-5-基）-3-氨基哒嗪衍生物的合成及抗血管生成活性。

  摘要：

  在大鼠主动脉环测定中对体外微血管生长抑制剂的常规筛选导致发现了一系列具有潜在抗血管生成活性的新型噻二唑哒嗪化合物。化学优化产生了具有有效的体外和体内抗血管生成和抗肿瘤活性的口服活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00805-8

文献信息

• Angiogenesis inhibiting 5-substituted-1,2,4,-thiadiazolyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020061890A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention concerns compounds of formula 1 the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein X is CH or N; R 1 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 1-6 alkylthio, amino, mono- or di(C 1-6 alkyl)amino, Ar 1 , Ar 1 NH—, C 3-6 cycloalkyl, hydroxymethyl or benzyloxymethyl; R 2 is hydrogen, C 1-6 alkyl, amino, aminocarbonyl, mono- or di(C 1-6 alkyl)amino, C 1-6 alkyloxycarbonyl, C 1-6 alkylcarbonylamino, hydroxy or C 1-6 alkyloxy; R 3 , R 4 and R 5 are each independently selected from hydrogen, halo, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, trifluoromethyl, nitro, amino, cyano, azido, C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkyloxycarbonyl or Het 1 ; 2 is Ar 2 , Ar 2 CH 2 — or Het 2 ; Ar 1 and Ar 2 optionally substituted phenyl; Het 1 and Het 2 are optionally substituted monocyclic heterocycles; having angiogenesis inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明涉及化合物的公式1，其N-氧化物形式，药用可接受的酸盐和立体化学异构体形式，其中X为CH或N；R1为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，氨基，单或双(C1-6烷基)氨基，Ar1，Ar1NH—，C3-6环烷基，羟甲基或苄氧甲基；R2为氢，C1-6烷基，氨基，氨基甲酰基，单或双(C1-6烷基)氨基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基羰基氨基，羟基或C1-6烷氧基；R3、R4和R5分别选择自氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，三氟甲基，硝基，氨基，氰基，偶氮基，C1-6烷氧基C1-6烷基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基或Het1；2为Ar2，Ar2CH2—或Het2；Ar1和Ar2可选地取代苯基；Het1和Het2可选地取代的单环杂环；具有抑制血管生成活性；它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Angiogenesis inhibiting 5-substituted-1,2,4-thiadiazolyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181460A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention concerns compounds of formula 1 the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein X is CU or N; R 1 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 1-6 alkylthio, amino, mono- or di(C 1-6 alkyl)amino, Ar 1 , Ar 1 NH—, C 3-6 cycloalkyl, hydroxymethyl or beizyloxymethyl; R 2 is hydrogen, C 1-6 alkyl, amino, aminocarbonyl, mono- or di(C 1-6 alkyl)amino, C 1-6 alkyloxycarbonyl, C 1-6 alkylcarbonylamino, hydroxy or C 1-6 alkyloxy; R 3 , R 4 and R 5 are each independently selected from hydrogen, halo, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, trifluoromethyl, nitro, amino, cyano, azido, C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkyloxycarbonyl or Het 1 ; 2 is Ar 2 , Ar 2 CH 2 — or Het 2 ; Ar 1 and Ar 2 optionally substituted phenyl; Het 1 and Het 2 are optionally substituted monocyclic heterocycles; having angiogenesis inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及式1化合物，其N-氧化物形式，药学上可接受的酸盐加成物和立体化学异构体形式，其中X为CU或N; R1为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，氨基，单或双(C1-6烷基)氨基，Ar1，Ar1NH-，C3-6环烷基，羟甲基或丙酸二甲酯基; R2为氢，C1-6烷基，氨基，氨基甲酰，单或双(C1-6烷基)氨基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基羰基氨基，羟基或C1-6烷氧基; R3，R4和R5各自独立地选自氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，三氟甲基，硝基，氨基，氰基，偶氮基，C1-6烷氧基C1-6烷基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基或Het1; 2为Ar2，Ar2CH2-或Het2; Ar1和Ar2可选择性地取代苯基; Het1和Het2是可选择性地取代的单环杂环; 具有抑制血管生成活性; 它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• ANGIOGENESIS INHIBITING 5-SUBSTITUTED-1,2,4,-THIADIAZOLYL DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20040009987A9

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention concerns compounds of formula 1 the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein X is CH or N; R 1 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 1-6 alkylthio, amino, mono- or di(C 1-6 alkyl)amino, Ar 1 , Ar 1 NH—, C 3-6 cycloalkyl, hydroxymethyl or benzyloxymethyl; R 2 is hydrogen, C 1-6 alkyl, amino, aminocarbonyl, mono- or di(C 1-6 alkyl)amino, C 1-6 alkyloxycarbonyl, C 1-6 alkylcarbonylamino, hydroxy or C 1-6 alkyloxy; R 3 , R 4 and R 5 are each independently selected from hydrogen, halo, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, trifluoromethyl, nitro, amino, cyano, azido, C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkyloxycarbonyl or Het 1 ; 2 is Ar 2 , Ar 2 CH 2 — or Het 2 ; Ar 1 and Ar 2 optionally substituted phenyl; Het 1 and Het 2 are optionally substituted monocyclic heterocycles; having angiogenesis inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及式1化合物，其N-氧化物形式、药学上可接受的酸加合盐和立体化学异构体，其中X为CH或N；R1为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、氨基、单或双（C1-6烷基）氨基、Ar1、Ar1NH-、C3-6环烷基、羟甲基或苄氧甲基；R2为氢、C1-6烷基、氨基、氨基甲酰、单或双（C1-6烷基）氨基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羰基氨基、羟基或C1-6烷氧基；R3、R4和R5各自独立地选择氢、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、三氟甲基、硝基、氨基、氰基、偶氮基、C1-6烷氧基C1-6烷基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧羰基或Het1；2为Ar2、Ar2CH2-或Het2；Ar1和Ar2为可选取代苯基；Het1和Het2为可选取代的单环杂环；具有抑制血管生成活性；其制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• ANGIOGENESIS INHIBITING 5-SUBSTITUTED-1,2,4-THIADIAZOLYL DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0993452A1

  公开（公告）日：2000-04-19
• US6833369B2
  申请人：——

  公开号：US6833369B2

  公开（公告）日：2004-12-21