2,3,3-Trimethyl-2-phenylamino-butyronitrile | 203123-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3,3-Trimethyl-2-phenylamino-butyronitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2,3,3-trimethylbutanenitrile
• CAS: 203123-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: AWNPWKMYPISHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-Trimethyl-2-phenylamino-butyronitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3,3-二甲基-N-苯基丁烷-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1H）-one衍生物的合成

  摘要：

  用丙二酸二乙酯将芳基酮苯甲酸酯3环化，以良好的收率得到4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2 - c ]-吡啶-2-5-二酮4。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-（1 H）-ones 5是通过4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2- c ]吡啶形成的开环反应而获得的。2,5-二酮4在1,2-二甘醇存在下。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）-ones 5与盐酸羟胺的反应产生4-羟基-3- [ N-羟基乙亚氨基酰基] -1-苯基吡啶-2（1 H） -ones6在无水碳酸钾存在下，通过与烷基溴化物或碘化物反应，以中等收率得到3-烷氧基亚氨基乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）一7。在碳酸氢钠存在下，用取代的羟胺盐酸盐在回流的3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1 H）-酮5上可以合成相似的化合物，收率很高。大多数合成的化合物通过IR和NMR光谱法表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2030
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 三甲基氰硅烷 、 苯胺 在 Sn-Montmorillonite 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,3,3-Trimethyl-2-phenylamino-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  从羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物合成 α-氨基腈：无催化剂条件与锡离子交换蒙脱石存在的比较

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，α-氨基腈的三组分一锅合成使用各种醛和酮以及胺和三甲基氰化硅烷（TMSCN）在室温纯净条件下以高产率进行。试剂的添加顺序对所需α-氨基腈的产率有显着影响。相比之下，当使用四氯化锡溶液与钠蒙脱石（Na-Mont）进行离子交换制备的锡离子交换蒙脱石（Sn-Mont）作为催化剂时，反应速率与未添加的那些相比显着提高。催化剂，并且适用的羰基化合物的范围也扩大了：结构多样的芳香族、脂肪族和含杂原子的羰基化合物，包括空间位阻酮以及脂肪族和芳香族胺，在温和条件下以短反应时间以良好到优异的产率转化为所需的α-氨基腈。Sn-Mont 表现出比质子或其他金属离子交换蒙脱石、负载型 SnO 2 催化剂和先前报道的均相或非均相催化剂更好的催化活性。回收的催化剂可重复使用多次，催化性能没有损失。随着Sn-Mont层间空间的扩大，Sn-Mont层间存在的质子和SnO 2 纳米颗粒衍生的Sn-Mo

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901323

文献信息

• Effect of pressure on the Strecker synthesis of hindered α-aminonitriles from ketones and aromatic amines
  作者：Gérard Jenner、Ridha Ben Salem、Jong Chul Kim、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02598-4

  日期：2003.1

  effect of high pressure is examined in Strecker reactions involving ketones, amines and trimethylsilyl cyanide. This effect is small when moderately hindered reactants are involved. However, in the case of aniline and N-methylaniline, the sensitivity of the reaction to pressure increases with increasing steric bulk of the alkyl groups of the ketone. The results confirm the merit of pressure activation

  在涉及酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的斯特雷克反应中检查了高压的影响。当涉及中度受阻的反应物时，这种作用很小。然而，在苯胺和N-甲基苯胺的情况下，反应对压力的敏感性随酮烷基的空间体积增加而增加。结果证实了压力激活的优点，因为空间要求较高的反应比其不受阻碍的类似物具有更高的压力加速度。
• Synthesis of 4-hydroxy-2(1H)-pyridones from azomethines and substituted dialkylmalonates
  作者：S. Kafka、T. Kappe

  DOI：10.1007/bf00806968

  日期：1997.10

  The reaction of azomethines 4 with substituted dialkyl malonates 5 leads to the formation of 3-substituted 4-hydroxy-2(1H)-pyridones 6 in moderate yields. The azomethines 4 are prepared via arylaminopropionitriles 3 or in the conventional way by acid catalyzed condensation of ketones 1 with anilines 2. Chlorination of pyridones 6 with sulfuryl chloride leads to compounds 8-10.
• Synthesis of 3-Acetyl-4-hydroxy-1-phenylpyridin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：B. P. Nikam、T. Kappe

  DOI：10.1002/jhet.2030

  日期：2015.1

  with hydroxylamine hydrochloride produces 4‐hydroxy‐3‐[N‐hydroxyethanimidoyl]‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones 6 from which 3‐alkyloxyiminoacetyl‐4‐hydroxy‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones 7 are obtained by reacting with alkyl bromides or iodides in the presence of anhydrous potassium carbonate with moderate yields. The similar compounds can be synthesized on refluxing 3‐acetyl‐4‐hydroxy‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones

  用丙二酸二乙酯将芳基酮苯甲酸酯3环化，以良好的收率得到4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2 - c ]-吡啶-2-5-二酮4。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-（1 H）-ones 5是通过4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2- c ]吡啶形成的开环反应而获得的。2,5-二酮4在1,2-二甘醇存在下。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）-ones 5与盐酸羟胺的反应产生4-羟基-3- [ N-羟基乙亚氨基酰基] -1-苯基吡啶-2（1 H） -ones6在无水碳酸钾存在下，通过与烷基溴化物或碘化物反应，以中等收率得到3-烷氧基亚氨基乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）一7。在碳酸氢钠存在下，用取代的羟胺盐酸盐在回流的3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1 H）-酮5上可以合成相似的化合物，收率很高。大多数合成的化合物通过IR和NMR光谱法表征。
• Synthesis of α-Amino Nitriles from Carbonyl Compounds, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide: Comparison between Catalyst-Free Conditions and the Presence of Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1002/ejoc.200901323

  日期：2010.3

  In the absence of catalysts, the three-component, one-pot synthesis of α-amino nitriles proceeded using various aldehydes and ketones together with amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in high yields under neat conditions at room temperature. The addition order of the reagents had a significant influence on the yields of the desired α-amino nitriles. In contrast, when tin ion-exchanged montmorillonite

  在没有催化剂的情况下，α-氨基腈的三组分一锅合成使用各种醛和酮以及胺和三甲基氰化硅烷（TMSCN）在室温纯净条件下以高产率进行。试剂的添加顺序对所需α-氨基腈的产率有显着影响。相比之下，当使用四氯化锡溶液与钠蒙脱石（Na-Mont）进行离子交换制备的锡离子交换蒙脱石（Sn-Mont）作为催化剂时，反应速率与未添加的那些相比显着提高。催化剂，并且适用的羰基化合物的范围也扩大了：结构多样的芳香族、脂肪族和含杂原子的羰基化合物，包括空间位阻酮以及脂肪族和芳香族胺，在温和条件下以短反应时间以良好到优异的产率转化为所需的α-氨基腈。Sn-Mont 表现出比质子或其他金属离子交换蒙脱石、负载型 SnO 2 催化剂和先前报道的均相或非均相催化剂更好的催化活性。回收的催化剂可重复使用多次，催化性能没有损失。随着Sn-Mont层间空间的扩大，Sn-Mont层间存在的质子和SnO 2 纳米颗粒衍生的Sn-Mo