4,4'-(1,4-piperazinediyl)bisbenzonitrile | 101722-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4,4'-(1,4-piperazinediyl)bisbenzonitrile
• 英文别名: N,N′-di(4-cyanophenyl)piperazine；N,N'-bis(4-cyanophenyl)piperazine；N,N'-di(4-cyanophenyl)piperazine；4,4'-piperazine-1,4-diyl-bis-benzonitrile；4,4'-(piperazine-1,4-diyl)bisbenzonitrile；1.4-Bis-<4-cyan-phenyl>-piperazin；4-[4-(4-Cyanophenyl)piperazin-1-yl]benzonitrile
• CAS: 101722-12-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: RLQAJUVIPVAGHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,4-piperazinediyl)bisbenzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 4,4'-(1,4-piperazinediyl)bis(N-cyclopentylbenzenecarboximidamide) dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bisbenzamidines and bisbenzamidoximes for the treatment of human African trypanosomiasis

  摘要：

  揭示了对治疗锥虫病有用的双苯甲酰胺和双苯甲酰肟化合物。所揭示的化合物对治疗感染寄生性血液旗ellates的哺乳动物特别有效，尤其是对于甘比亚锥虫和罗德西亚锥虫。

  公开号：

  US20080139534A1
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 对氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到4,4'-(1,4-piperazinediyl)bisbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种简单的、无过渡金属催化剂的方法，用于设计用于构建多孔金属-有机框架的复杂有机构件块

  摘要：

  已经开发出一种基于环状二胺结构单元的大孔金属有机骨架 (MOF) 配体合成新方法。合成了具有 6 种不同几何形状的 21 个新的羧酸盐配体，以及 16 个新的 MOF。

  DOI：

  10.1002/anie.202215595

文献信息

• Bisbenzamidines and bisbenzamidoximes for the treatment of human African trypanosomiasis
  申请人：HUANG Tien L.

  公开号：US20080139534A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Disclosed are bisbenzamidine and bisbenzamidoxime compounds useful for treatment of treatment of trypanosomiasis. The compounds disclosed are useful for treating mammals infected with parasitic hemoflagellates, in particular Trypanosoma brucei gambiense and Trypanosoma brucei rhodesiense.

  揭示了对治疗锥虫病有用的双苯甲酰胺和双苯甲酰肟化合物。所揭示的化合物对治疗感染寄生性血液旗ellates的哺乳动物特别有效，尤其是对于甘比亚锥虫和罗德西亚锥虫。
• 1,4–Diarylpiperazines and analogs as anti-tubercular agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：D. Forge、D. Cappoen、J. Laurent、D. Stanicki、A. Mayence、T.L. Huang、L. Verschaeve、K. Huygen、J.J. Vanden Eynde

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.035

  日期：2012.3

  bacillary persistence and human immunodeficiency virus (HIV) co-infection hamper current drug treatment to completely cure the infection, generating a constant demand for novel drug candidates to tackle these problems. A small library of novel heterocyclic compounds was screened in a rapid luminometric in vitro assay against the laboratory M.tb. strain H37Rv. A group of amidines was found to have the highest

  尽管现代化学疗法在抗击结核病方面取得了进展，但致病菌结核分枝杆菌（M.tb.）仍未根除。细菌对抗分枝杆菌药的耐药性，细菌持续性和人类免疫缺陷病毒（HIV）共同感染阻碍了目前的药物治疗以完全治愈感染，从而产生了不断寻求新的候选药物来解决这些问题的需求。 在针对实验室M.tb的快速光度体外测定中筛选了一个小的新型杂环化合物文库。H37Rv株。发现一组of具有最高的效力，并进一步评估了其对C3A肝细胞的急性毒性。接下来，评估了最有前途的化合物对多药耐药临床分离株的活性。还测试了idine的组杀死细胞内M.tb的能力。驻留在小鼠J774A.1巨噬细胞中。最后，我们报告了化合物的结构差异与其抗分枝杆菌活性之间的相关性。
• [EN] BIFUNCTIONAL AND POLYFUNCTIONAL COINITIATORS IN DENTAL COMPOSITIONS<br/>[FR] CO-INITIATEURS BIFONCTIONNELS ET POLYFONCTIONNELS DANS DES COMPOSITIONS DENTAIRES
  申请人：DENTSPLY DETREY GMBH

  公开号：WO2020099518A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  A dental composition comprising (a) a polymerizable monomer; and (b) an initiator system comprising (b-1) a sensitizer or an oxidizing agent of a redox initiator system; and (b-2) a coinitiator of the following formula (I): Q-X (I) wherein Q and X are as defined in claim 1.

  一种包括（a）可聚合单体和（b）包括（b-1）感光剂或氧化剂的氧化还原引发剂体系以及（b-2）具有以下化学式（I）的共引发剂的牙科组合物：Q-X（I），其中Q和X如权利要求1中所定义。
• Anti-Inflammation Compounds
  申请人：No Zaesung

  公开号：US20140155387A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention refers to: a compound having the general formula (I), wherein n is 0, 1, 2 or; m is 0, 1, 2 or 3; o is 0, 1, 2 or 3; W, X, Y and Z are independently selected from CH, N or N-oxide; A is NR 4 , C═O, C═S, OP(O)(O), P═O, CH 2 , or a heteroarly selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g); V is C═O, O, S, CH 2 , or NR 5 ; as well as its use in treating inflammatory diseases such as asthma, COPD, inflammation post infection, arthritis, atherosclerosis, pain and dermatitis.

  本发明涉及一种具有通式（I）的化合物，其中n为0、1、2或；m为0、1、2或3；o为0、1、2或3；W、X、Y和Z分别独立地选自CH、N或N-氧化物；A为NR4、C═O、C═S、OP(O)(O)、P═O、CH2，或从（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）组成的群体中选择的杂环基；V为C═O、O、S、CH2或NR5；以及其在治疗哮喘、COPD、感染后炎症、关节炎、动脉粥样硬化、疼痛和皮炎等炎症性疾病中的用途。
• Highly Active Anti- <i>Pneumocystis carinii</i> Compounds in a Library of Novel Piperazine-Linked Bisbenzamidines and Related Compounds
  作者：Melanie T. Cushion、Peter D. Walzer、Margaret S. Collins、Sandra Rebholz、Jean Jacques Vanden Eynde、Annie Mayence、Tien L. Huang

  DOI：10.1128/aac.48.11.4209-4216.2004

  日期：2004.11

  Trimethoprim-sulfamethoxazole and pentamidine isethionate have been used extensively for the prophylaxis and therapy of pneumonia caused by Pneumocystis jirovecii . Problems associated with toxicity and potential emerging resistance for both therapies necessitate the development of safe and effective analogs or new treatment strategies. In the present study, a library of 36 compounds was synthesized by using the pentamidine molecule as the parent compound modified by a 1,4-piperazinediyl moiety as the central linker to restrict conformation flexibility. The compounds were evaluated for anti- Pneumocystis carinii activity in a bioluminescent ATP-driven assay. Four of the compounds were highly active, with 50% inhibitory concentration (IC ₅₀ ) values of <0.01 μg/ml; four had very marked activity (IC ₅₀ < 0.10 μg/ml); ten had marked activity (IC ₅₀ < 1.0 μg/ml); nine had moderate activity (IC ₅₀ < 10 μg/ml); one had slight activity (IC ₅₀ = 34.1 μg/ml); and the remaining eight did not demonstrate activity in this assay system. The high level of activity was specifically associated with an alkyl chain length of five to six carbons attached to one of the nitrogens of the bisamidinium groups. None of the highly active compounds and only one of the very marked compounds exhibited any toxicity when evaluated in three mammalian cell lines. The strategy of substitution of 1,4-piperazine-linked bisbenzamidines produced compounds with the highest level of activity observed in the ATP assay and holds great promise for the development of efficacious anti- P. carinii therapy.

  摘要 三甲双胍-磺胺甲噁唑和异硫酸喷他脒已被广泛用于预防和治疗由肺囊虫引起的肺炎。 肺孢子菌引起的肺炎的预防和治疗中广泛使用。 .由于这两种疗法存在毒性和潜在耐药性问题，因此有必要开发安全有效的类似物或新的治疗策略。本研究以戊脒分子为母体化合物，以 1,4-哌嗪二基为中心连接体，限制构象的灵活性，合成了一个包含 36 个化合物的化合物库。对这些化合物进行了抗 卡氏肺囊虫 活性进行了评估。其中四个化合物具有很高的活性，其 50%的抑制浓度（IC 50 值为 0.01 μg/ml；四个化合物具有非常显著的活性（IC 50 0.10 μg/ml）；10 个具有显著活性（IC 50 1.0微克/毫升）；九种具有中等活性（IC 50 10微克/毫升）；一种具有轻微活性（IC 50 =34.1微克/毫升）；其余八种在该检测系统中未显示出活性。高活性特别与双脒基团的一个硝基上连接的 5 至 6 个碳原子的烷基链长度有关。在三个哺乳动物细胞系中进行评估时，没有一个高活性化合物和只有一个非常显著的化合物表现出任何毒性。用 1,4-哌嗪连接的双苯甲脒进行取代的策略产生了在 ATP 试验中观察到的活性最高的化合物，为开发有效的抗 卡氏肺孢子虫 治疗的前景十分广阔。