7,8-Dimethoxy-1-methyl-5-((E)-styryl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 204002-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7,8-Dimethoxy-1-methyl-5-((E)-styryl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7,8-dimethoxy-1-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 204002-24-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: CBMWCJCXXXWVLW-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.985±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dimethoxy-1-methyl-5-((E)-styryl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到ethyl 11,12-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢萘并[2,1- f ]异喹啉的首次全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了从N-酰基-o-苯乙烯基苯基乙胺3首次合成1,2,3,4-四氢萘并[2,1-f]异喹啉（7）。它进入由比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应以形成所得的5- styrylisoquinolines的异喹啉单元和photocyclization 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10737-7
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 7,8-Dimethoxy-1-methyl-5-((E)-styryl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（邻苯乙烯基）苯乙基]乙酰胺和5-苯乙烯基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的光化学诱导环化：1-甲基-1,2,3， 4-四氢萘并[2,1- f ]异喹啉

  摘要：

  1-甲基-1,2,3,4-二氢萘并[1,2- f ]异喹啉的两个新的总合成是基于通过光化学诱导的N- {2-[（E） -2-苯基-1-乙烯基]苯基乙基}乙酰胺或1-甲基-5-[（E）-2-苯基-1-乙烯基] -1，2，3，4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00041-2

文献信息

• First total synthesis of 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines
  作者：Elena Martínez、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、M.Carmen Villaverde、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10737-7

  日期：1998.3

  Here we describe the first total synthesis of 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines (7) from N-acyl-o-styrylphenylethylamines 3. It proceeds by the Bischler-Napieralski reaction to form the isoquinoline unit and photocyclization of the resulting 5-styrylisoquinolines 5.

  在这里，我们描述了从N-酰基-o-苯乙烯基苯基乙胺3首次合成1,2,3,4-四氢萘并[2,1-f]异喹啉（7）。它进入由比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应以形成所得的5- styrylisoquinolines的异喹啉单元和photocyclization 5。
• Photochemically induced cyclization of N-[2-(o-styryl)phenylethyl]acetamides and 5-styryl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines: new total syntheses of 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines
  作者：Elena Martı́nez、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00041-2

  日期：2001.3

  Two new total syntheses of 1-methyl-1,2,3,4-dihydronaphtho[1,2-f]isoquinolines are based on the construction of their phenanthrene ring system by photochemically induced cyclization of N-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]phenylethyl}acetamides or 1-methyl-5-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  1-甲基-1,2,3,4-二氢萘并[1,2- f ]异喹啉的两个新的总合成是基于通过光化学诱导的N- 2-[（E） -2-苯基-1-乙烯基]苯基乙基}乙酰胺或1-甲基-5-[（E）-2-苯基-1-乙烯基] -1，2，3，4-四氢异喹啉。