S-Methyl lactate (2S)-(-)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 130952-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-Methyl lactate (2S)-(-)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: [(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] (2S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 130952-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: GUQDRDHPNMBFCD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Methyl lactate (2S)-(-)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(2S)-(-)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘 (ADTN) 的不对称合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘的不对称合成，可通过文献方法将其转化为标题化合物。该合成从 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和 S-乳酸甲酯的丙烯酸酯开始，分八步完成，总产率为 11%，光学纯度 > 97%。关键词：邻醌二甲烷，Diels-Alder，不对称，环加成，诱导，非对映选择性，ADTN。

  DOI：

  10.1139/v90-310
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 正丁基锂 、 hydroxide 、 氢气 、 对苯二酚 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 S-Methyl lactate (2S)-(-)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘 (ADTN) 的不对称合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘的不对称合成，可通过文献方法将其转化为标题化合物。该合成从 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和 S-乳酸甲酯的丙烯酸酯开始，分八步完成，总产率为 11%，光学纯度 > 97%。关键词：邻醌二甲烷，Diels-Alder，不对称，环加成，诱导，非对映选择性，ADTN。

  DOI：

  10.1139/v90-310

文献信息

• CHARLTON, JAMES L.;KOH, KEVIN;PLOURDE, GUY L., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2028-2032
  作者：CHARLTON, JAMES L.、KOH, KEVIN、PLOURDE, GUY L.

  DOI：——

  日期：——
• An asymmetric synthesis of 2-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (ADTN)
  作者：James L. Charlton、Kevin Koh、Guy L. Plourde

  DOI：10.1139/v90-310

  日期：1990.11.1

  An asymmetric synthesis of 2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, which can be converted to the title compound by a literature procedure, is described. The synthesis, starting from 2-amino-4,5-dimethoxybenzoic acid and the acrylate of S-methyl lactate, was accomplished in eight steps in 11% overall yield and > 97% optical purity. Keywords: o-quinodimethanes, Diels–Alder, asymmetric, cycloaddition

  描述了 2-氨基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘的不对称合成，可通过文献方法将其转化为标题化合物。该合成从 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和 S-乳酸甲酯的丙烯酸酯开始，分八步完成，总产率为 11%，光学纯度 > 97%。关键词：邻醌二甲烷，Diels-Alder，不对称，环加成，诱导，非对映选择性，ADTN。