4,4’-dicyano-4"-methoxytriphenylamine | 180416-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4’-dicyano-4"-methoxytriphenylamine
• 英文别名: 4,4'-(4-methoxyphenylazanediyl)dibenzonitrile；4,4'-Dicyano-4"-methoxy-triphenylamine；4-(4-cyano-N-(4-methoxyphenyl)anilino)benzonitrile
• CAS: 180416-10-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: KTFRBVAZZLOFPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-dicyano-4"-methoxytriphenylamine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94.2%的产率得到4,4'-dicarboxy-4"-methoxytriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Study of Spectral, Thermal and Electrochemical Properties of New Thermally Stable Blue Light Emitting Materials Based Aromatic Polyamides

  摘要：

  在这项研究中，新的三苯胺与芳香族二酸单体，4,4-二羧基-4-乙酰基-三苯胺（AC1），4,4-二羧基-4-乙基-三苯胺（AC2），4,4-二羧基-4-甲氧基以氢化钠为碱，4-氟苯甲腈与三种苯胺衍生物发生芳香族亲核置换反应，然后碱解二氰化物中间体（CY1、CY2、CY3），成功合成了-三苯胺（AC3）。由这些二酸单体，通过与不同芳香族二胺的磷酸化缩聚反应制备了一系列聚(胺-酰胺)。使用 FTIR、1H 和 13C NMR 光谱技术来鉴定所有所得化合物和聚（胺-酰胺）的化学结构。这些芳香族聚（胺-酰胺）在多种有机溶剂中具有良好的溶解度，并通过溶液流延形成坚固而坚韧的薄膜。它们表现出优异的热稳定性以及高玻璃化转变温度（Tg）。在稀N-甲基吡咯烷酮溶液中，这些聚合物在蓝色区域表现出强烈的光致发光。在含有 0.1 M 高氯酸四丁基铵作为电解质的干燥乙腈中，对流延到 ITO 涂覆的玻璃基板上的结果聚酰胺薄膜进行循环伏安法，显示出一对氧化还原电对。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19807
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 甲氧苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77.5%的产率得到4,4’-dicyano-4"-methoxytriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Study of Spectral, Thermal and Electrochemical Properties of New Thermally Stable Blue Light Emitting Materials Based Aromatic Polyamides

  摘要：

  在这项研究中，新的三苯胺与芳香族二酸单体，4,4-二羧基-4-乙酰基-三苯胺（AC1），4,4-二羧基-4-乙基-三苯胺（AC2），4,4-二羧基-4-甲氧基以氢化钠为碱，4-氟苯甲腈与三种苯胺衍生物发生芳香族亲核置换反应，然后碱解二氰化物中间体（CY1、CY2、CY3），成功合成了-三苯胺（AC3）。由这些二酸单体，通过与不同芳香族二胺的磷酸化缩聚反应制备了一系列聚(胺-酰胺)。使用 FTIR、1H 和 13C NMR 光谱技术来鉴定所有所得化合物和聚（胺-酰胺）的化学结构。这些芳香族聚（胺-酰胺）在多种有机溶剂中具有良好的溶解度，并通过溶液流延形成坚固而坚韧的薄膜。它们表现出优异的热稳定性以及高玻璃化转变温度（Tg）。在稀N-甲基吡咯烷酮溶液中，这些聚合物在蓝色区域表现出强烈的光致发光。在含有 0.1 M 高氯酸四丁基铵作为电解质的干燥乙腈中，对流延到 ITO 涂覆的玻璃基板上的结果聚酰胺薄膜进行循环伏安法，显示出一对氧化还原电对。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19807

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^Cl: An Effective Catalyst for the Preparation of Triarylamines
  作者：Ka Hou Hoi、Jennifer A. Coggan、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201203379

  日期：2013.1.14

  Third times a charm: A new Pd–NHC catalyst, Pd‐PEPPSI‐IPentCl, has been developed for applications in amination reactions for the preparation of triarylamines. The catalyst can be used under mild conditions (carbonate base/dioxane, 80 °C) to perform multiple aminations in sequence from simple aniline derivatives that contain highly base‐sensitive functional groups.

  第三次魅力：开发了一种新的Pd-NHC催化剂Pd-PEPPSI-IPent Cl，用于制备三芳基胺的胺化反应中。该催化剂可在温和条件下（碳酸盐碱/二恶烷，80°C）使用，以从含有高度碱敏感官能团的简单苯胺衍生物开始依次进行多种胺化反应。
• Triarylamine-based dinitrile and dicarboxylic acid monomers
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air

  公开号：US05536866A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Triarylamino-based dinitrile and dicarboxylic acid monomers as represented by the formula: ##STR1## wherein Z is --CN or --COOH and R is selected from the group consisting of --H, --CH.sub.3, --N(CH.sub.3).sub.2 and --OH.

  Triarylamino基的二腈和二羧酸单体如下式所示：其中Z为--CN或--COOH，R选自--H、--CH3、--N(CH3)2和--OH。
• US5536866A
  申请人：——

  公开号：US5536866A

  公开（公告）日：1996-07-16
• US5534613A
  申请人：——

  公开号：US5534613A

  公开（公告）日：1996-07-09
• US5633337A
  申请人：——

  公开号：US5633337A

  公开（公告）日：1997-05-27