2-(5-异噁唑)-4-甲基苯酚 | 104516-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(5-异噁唑)-4-甲基苯酚
• 英文名称: 5-(2-hydroxy-5-methylphenyl)isoxazole
• 英文别名: 2-(5-isoxazoyl)-4-methylphenol；2-(5-Isoxazolyl)-4-methylphenol；4-methyl-2-(1,2-oxazol-5-yl)phenol
• CAS: 104516-57-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00218657
• 分子量: 175.187
• InChiKey: OZKYVNKXVHASGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-异噁唑)-4-甲基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对-喹诺酮类的对映选择性动力学拆分/不对称化：以硼酸为导向的磷酸催化的案例研究

  摘要：

  开发了一种通过手性磷酸催化的对羟基苯醌的动力学拆分和不对称化反应，并通过机理研究。在广泛的底物上均获得了良好至优异的S因子/对映选择性。进行了动力学研究，DFT研究倾向于氢键活化模式。机理研究为以前报道的涉及手性磷酸酯催化剂与硼酸结合的手性阴离子相转移反应提供了见识。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900816
• 作为产物：
  描述：

  水合 6-甲基色酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-(5-异噁唑)-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Basinski, W., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 3, p. 376 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zn(OTf)₂-Catalyzed Formal [3 + 3] Cascade Annulation of Propargylic Alcohols with 2-Aminochromones: Accessing the Chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Pei Tong、Zhou Sun、Shutao Wang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02120

  日期：2019.11.1

  A Zn(OTf)2-catalyzed formal [3 + 3] cascade annulation strategy for the synthesis of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines has been developed using propargylic alcohols and 2-aminochromones as the substrates. The protocol provides a convenient and atom-economical method of accessing a broad range of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives in excellent yields with good functional-group tolerance. The

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。
• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• Synthesis of 2,2′-Diaminobischromones Using a Modified Procedure for the Rearrangement of 5-(2-Hydroxyphenyl)isoxazole to 2-Aminochromone
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Tarun Ghosh、Satyajit Saha

  DOI：10.1055/s-2005-869965

  日期：——

  A modified procedure for the rearrangement of 5-(2-hydroxyphenyl)isoxazoles 6a-e to 2-aminochromones 8a-e was developed and this procedure was utilised in the synthesis of hitherto unreported bischromones 3a-c. The isoxazoles 6a-e were prepared regioselectively from aminovinylketones 5.

  开发了一种改良的程序，用于将5-(2-羟苯基)异噁唑6a-e重排为2-氨基色酮8a-e，并利用该程序合成了迄今未报道的双色酮3a-c。异噁唑6a-e是通过胺基乙烯基酮5的区域选择性制备的。
• A Functional Proteomic Strategy to Discover Inhibitors for Uncharacterized Hydrolases
  作者：Weiwei Li、Jacqueline L. Blankman、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/ja073650c

  日期：2007.8.1

  potent and selective inhibitors for uncharacterized serine hydrolases and its application to the brain-enriched enzyme α/β-hydrolase-6. We anticipate that the methods described herein will facilitate the development of selective chemical probes to annotate the metabolic and (patho)physiological functions of many of the uncharacterized serine hydrolases that currently populate eukaryotic and prokaryotic

  水解酶构成自然界中最大和最多样化的蛋白质类别之一，并且在几乎所有生理和病理过程中都发挥着关键作用。哺乳动物丝氨酸水解酶超家族包含大量未表征的成员，其中至少 40-50% 的酶缺乏经过实验验证的内源性底物和产物。将代谢和细胞功能分配给这些酶需要开发药理学工具来选择性地干扰它们的活性。我们在此描述了一种功能蛋白质组学策略，以系统地开发用于未表征的丝氨酸水解酶的有效和选择性抑制剂及其在大脑富集酶 α/β-水解酶-6 中的应用。
• Axially disubstituted silicon (IV) phthalocyanines containing different isoxazolyl groups: Design, syntheses, binding and in vitro phototoxic activities against SH-SY5Y cells
  作者：Halise Yalazan、Burak Barut、Sercan Yıldırım、Can Özgür Yalçın、Halit Kantekin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133066

  日期：2022.8

  The axially different isoxazolyl disubstituted silicon (IV) phthalocyanines were synthesized by reaction of SiPcCl2 with 2-(5-isoxazolyl)-4-methylphenol or 4-chloro-2-(5-isoxazolyl)-5-methylphenol or 4-bromo-2-(5-isoxazolyl)phenol in the presence of NaH in toluene. Techniques used to illuminate the structure of silicon phthalocyanines included FT-IR, MALDI TOF, UV-vis, NMR spectroscopy. Then, we investigated

  轴向不同的异恶唑基二取代硅 (IV) 酞菁是通过 SiPcCl 2与 2-(5-异恶唑基)-4-甲基苯酚或 4-氯-2-(5-异恶唑基)-5-甲基苯酚或 4-溴- 2-(5-异恶唑基)苯酚在 NaH 存在下的甲苯溶液。用于阐明硅酞菁结构的技术包括 FT-IR、MALDI TOF、UV-vis、NMR 光谱。然后，我们研究了 DNA 结合（通过流动注射分析研究的溴化乙锭 (EB)-竞争）和对 SH-SY5Y 细胞的体外细胞毒性/光毒性作用。计算的 Stern-Volmer 常数为 3.7 × 10 3  M -1 (ISOX-M-SiPc)、1.3 × 10 5  M -1 (ISOX-Cl-SiPc)和 8.6 × 10 4 M -1 (ISOX-Br-SiPc)，表明 ISOX-Cl-SiPc 与 DNA 的相互作用比 ISOX-M-SiPc 和 ISOX-Br-SiPc 更强。对于 ISOX-M-