溶剂红 179 | 6829-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 溶剂红 179
• 中文别名: 溶剂红179；14H-苯基并[4,5]异喹啉并[2,1-A]萘嵌间二氮杂苯-14-酮
• 英文名称: 1,8-naphthoyleneperimidine
• 英文别名: solvent red 179；14H-Benz <4.5> isochino <2.1-a> perimidin-14-on；1,8-(1',8'-Naphthylcarbonylen)-naphthylimidazol；14H-benzo[4,5]isoquinolino[2,1-a]perimidin-14-one；benzo[4,5]isoquino[2,1-a]perimidin-14-one；benz[4,5]isoquino[2,1,α]perimidin-14-one；benz[4,5]isoquino[2,1-a]perimidin-14-one；Benz[4,5]isochino[2,1-a]perimidin-14-on；14H-benz[4,5]isoquino[2,1-a]perimidin-14-one；2,14-diazahexacyclo[13.7.1.14,8.02,13.019,23.012,24]tetracosa-1(22),4,6,8(24),9,11,13,15,17,19(23),20-undecaen-3-one
• CAS: 6829-22-7
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O
• 分子量: 320.35
• InChiKey: NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C
• 沸点：
  611.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.5 at 22℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途
可用于塑料、多种树脂及纤维纺前着色。

透明红E2G适用于各类塑料和树脂的着色，呈现黄光红色，耐晒等级达8级。

生产方法
以1,8-二氨基萘和1,8-萘二甲酸酐为原料，将其缩合后闭环得产物。经过滤、干燥等步骤最终得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dinaphthalen-2-ylamino)phenylboronic acid 、 溶剂红 179 在 对甲苯磺酰肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到N-[4-(2,14-diazahexacyclo[13.7.1.14,8.02,13.019,23.012,24]tetracosa-1(22),4,6,8(24),9,11,13,15,17,19(23),20-undecaen-3-yl)phenyl]-N-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种苯并嘧啶类衍生物及其有机发光器件

  摘要：

  本发明公开了一种苯并嘧啶类衍生物及其有机发光器件，本发明的有机发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阴极和阳极之间，有机物层中的至少一层含有本发明的苯并嘧啶类衍生物。本发明的优点是，本发明的苯并嘧啶类衍生物的共轭体系较大，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能，另外本发明的苯并嘧啶类衍生物还具有较好的热稳定性和溶解性，有利于材料成膜；应用本发明的苯并嘧啶类衍生物作为有机物层的有机发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。

  公开号：

  CN107739377A
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 1,8-二氨基萘 在 zinc diacetate 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到溶剂红 179
  参考文献：
  名称：

  绿色合成多环苯并咪唑衍生物和有机半导体

  摘要：

  多环苯并咪唑衍生物是有机电子产品和光伏产品中的一类重要化合物，是使用无溶剂的“绿色”工艺制备的，该工艺基于在固态乙酸锌存在下加热羧酸酐和亚芳基二胺的方法。产物的分离和纯化是通过将粗反应混合物直接升华进行的。使用各种羧酸酐优化反应条件。还描述了这些材料的光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/ol201973w

文献信息

• Highly selective colorimetric fluorescence sensor for Cu2+: cation-induced ‘switching on’ of fluorescence due to excited state internal charge transfer in the red/near-infrared region of emission spectra
  作者：Shyamaprosad Goswami、Debabrata Sen、Nirmal Kumar Das、Giridhari Hazra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.048

  日期：2010.10

  A 1,8-naphthalimide-based colorimetric fluorescence perinone dye, receptor 1 is reported herein for the selective detection of Cu2+ over the other heavy and transition metal ions. Receptor 1 shows a strong colorimetric change from orange to purple and a dramatic enhancement of fluorescence intensity due to cation-induced excited state internal charge transfer during the sensing event, that is, a dual

  本文报道了一种基于1,8-萘二甲酰亚胺的比色荧光Perinone染料受体1，用于选择性检测Cu 2+相对于其他重金属和过渡金属离子。受体1显示出从橙色到紫色的强烈比色变化，并且由于在感测事件期间由于阳离子诱导的激发态内部电荷转移而导致荧光强度显着增强，也就是说，双重光学响应将有助于肉眼检测Cu 2。 +。
• Understanding the influence of geometric and electronic structure on the excited state dynamical and photoredox properties of perinone chromophores
  作者：Kaylee A. Wells、Jonathan R. Palmer、James E. Yarnell、Sofia Garakyaraghi、Barry C. Pemberton、Joseph M. Favale、Mary Katharine Valchar、Arnab Chakraborty、Felix N. Castellano

  DOI：10.1039/d1cp03870b

  日期：——

  structured perinone chromophores were synthesized and photophysically characterized to elucidate the electronic and structural tunability of their excited state properties, including excited state redox potentials and fluorescence lifetimes/quantum yields. Despite their similar structure, these chromophores exhibited a broad range of visible absorption properties, quantum yields, and excited state lifetimes

  在这项工作中，合成了一系列八种类似结构的 perinone 发色团并对其进行了光物理表征，以阐明其激发态特性的电子和结构可调性，包括激发态氧化还原电位和荧光寿命/量子产率。尽管它们的结构相似，但这些发色团表现出广泛的可见光吸收特性、量子产率和激发态寿命。结合从超快到纳秒时间范围的静态和时间分辨光谱，时间相关的计算模型用于将这种行为与非辐射衰减和能隙定律之间的关系相关联。此外，E红色* = 0.45–1.55 V；E ox * = -0.88 至 -1.67 V)，这是典型的光氧化还原活性过渡金属配合物难以实现的。这些不同的发色团可以很容易地制备，并且具有光物理可调性的范围，对于未来在光功能应用中的使用将是有价值的。
• 一种高性能黑色色膏及其制备方法
  申请人：东莞市彩材科技有限公司

  公开号：CN113583469B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明涉及黑色颜料技术领域，具体涉及一种高性能黑色色膏及其制备方法，本发明的高性能黑色色膏，包括组分含酸酐基团的化合物、含胺基的化合物和低熔点两亲固体，所述含酸酐基团的化合物和所述含胺基的化合物等摩尔量，所述低熔点两亲固体的添加量为所述含酸酐基团的化合物和所述含胺基的化合物的质量之和的10％～1000％，其组分简单，无溶剂，绿色环保，制备过程无需分散，制备容易，且本发明的黑色色膏无需碾磨处理，可在低熔点两亲固体物中高度分散，可有效提高其可加工性，可重复性，并减小色差；本发明的制备方法，使各组分在捏合机中反应变色，最终得到黑色色膏，其制备步骤简单，操作简便，制备容易，具有良好的应用前景。
• Phthaloperinone dyestuffs
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05530130A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  Phthaloperinone dyestuffs of the general formula (I) ##STR1## wherein Z denotes SO.sub.2 or CO, A represents optionally substituted alkyl or aryl, and the other substituents have the meanings given in the description, are prepared by condensation of corresponding phthalic acids or functional derivatives thereof and optionally substituted 1,8-naphthalene-diamines. The dyestuffs according to the invention have very good fastnesses and are employed in processes for bulk dyeing plastics.

  通式（I）的邻苯二甲酸酯染料##STR1##其中Z代表SO.sub.2或CO，A代表可选择取代的烷基或芳基，其他取代基的含义见说明，通过对应的邻苯二甲酸或其官能衍生物与可选择取代的1,8-萘二胺进行缩合制备。根据本发明的染料具有非常好的牢度，并用于大宗染色塑料的工艺中。
• 一种低污染合成溶剂红179的方法
  申请人：安徽清科瑞洁新材料有限公司

  公开号：CN112592604A

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明提供了一种低污染合成溶剂红179的方法。该制备方法包括：升温至40℃‑60℃，向NMP中依次投入1，8‑二氨基萘、1,8‑萘酐、SA催化剂，搅拌均匀再继续升温至110‑125℃反应5小时‑10小时；降温至60℃‑75℃，搅拌1小时‑3小时，降温至20℃‑35℃进行抽滤得滤饼和滤液；热水洗泡所述滤饼，收集洗泡液和滤液，进行蒸馏回收；热水洗涤所述滤饼至中性，干燥，得到溶剂红179染料。通过本发明的上述制备方法制备得到的溶剂红179染料的△E<1.0，△C为偏艳0.5，压力值<0.3，产品品质能够满足高端客户的应用需求。