4-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-benzonitrile | 1447945-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Methyl-1-benzothiophen-2-yl)benzonitrile；4-(3-methyl-1-benzothiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1447945-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: JJHIIUUVAABFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯噻吩 、 4-溴苯腈 在 N-甲基-D-葡胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以71 %的产率得到4-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水中强制形成电子-供体-受体复合物以进行光化学交叉偶联

  摘要：

  糖醇葡甲胺可以将水中的有机化合物溶解到合成有用的水平，从而在水中形成强制电子供体受体 (EDA) 复合物。这些 EDA 复合物为光驱动的 C−C 和 C−S 交叉偶联化学提供了一种新的激活，无需敏化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202218775

文献信息

• Phosphine-free palladium-catalysed direct C2-arylation of benzothiophenes with aryl bromides
  作者：Liqin Zhao、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.037

  日期：2013.8

  some electron-rich aryl bromides. The presence of a methyl or a formyl substituent at C3 of benzothiophene has a minor influence on the reactivity, and even a bromo substituents at C3 is tolerated. A wide variety of functional groups on the aryl bromide, such as nitrile, nitro, acetyl, formyl, ester, chloro, fluoro or trifluoromethyl has been employed.

  发现无配体的Pd（OAc）2在低催化剂浓度下非常有效地催化苯并噻吩衍生物的直接C2-芳基化。该反应可使用少至0.5-0.1 mol％的催化剂，具有缺电子和一些富电子的芳基溴化物来进行。苯并噻吩的C3处甲基或甲酰基取代基的存在对反应性的影响很小，甚至C3处的溴取代基也是可以容忍的。已经使用了芳基溴上的各种官能团，例如腈，硝基，乙酰基，甲酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。