4-Methyl-5-methylen-2(5H)-furanon | 87841-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Methyl-5-methylen-2(5H)-furanon
• 英文别名: 4-methyl-5-methylen-2(5H)-furanone；4-methyl-5-methylidene-5H-furan-2-one；4-methyl-5-methylenefuran-2(5H)-one；4-methyl-5-methylene-5H-furan-2-one；4-Methyl-5-methylen-5H-furan-2-on；4-Methyl-5-methylene-2(5H)-furanone；4-methyl-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 87841-04-1
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: PZIGEMSVRBUELM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-5-methylen-2(5H)-furanon 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴化4-烷基-2（5 H）-呋喃酮的有效合成

  摘要：

  描述了一种在温和的反应条件下合成新型溴化4-烷基-2（5 H）-呋喃酮的通用方法。这种合成策略仅需六个步骤即可进行色谱分离，并采用溴代乙酰丙酸的环脱水作为关键转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.105
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代-2-烯酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Methyl-5-methylen-2(5H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  溴化4-烷基-2（5 H）-呋喃酮的有效合成

  摘要：

  描述了一种在温和的反应条件下合成新型溴化4-烷基-2（5 H）-呋喃酮的通用方法。这种合成策略仅需六个步骤即可进行色谱分离，并采用溴代乙酰丙酸的环脱水作为关键转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.105

文献信息

• Possible interaction of thiol groups of proteins with antimutagens containing a conjugated carbonyl structure.
  作者：Keiji ISHIBASHI、Wataru TAKAHASHI、Hisashi TAKEI、Katsumi KAKINUMA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.1045

  日期：——

  Further support to the hypothesis that antimutagenic activities of α, β-unsaturated carbonyl compounds against UV-induced mutagenesis of E. coli may be due to an interaction with thiol groups were obtained by an experiment with the supplement of glatathione to the assay medium. Antimutagenic activity against MNNG induced mutation was also observed.

  进一步的支持证据表明，α, β-不饱和羰基化合物对紫外线诱导的大肠杆菌突变的抗突变活性可能与巯基的相互作用有关，这一发现是通过在实验介质中添加谷胱甘肽进行的实验获得的。对于MNNG诱导的突变也观察到了抗突变活性。
• Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons
  作者：Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-2007-965890

  日期：2007.2

  Regio- and stereoselective synthesis of γ-alkylidene­butenolides and γ-alkylidenephthalides has been achieved through the palladium-catalysed tandem cross-coupling/cyclisation reactions of tributylstannyl-3-iodopropenoate or the 2-iodo benzoate derivatives with tributyltinacetylene. Iododestannylation occurred with inversion of the configuration of the exocyclic double bond in the case of butenolides, but with retention of configuration for the phthalide. The selectivity observed in the Stille reaction was found to be dependent on the nature of the vinyl or the aryl halide.

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。
• Diastereoselective Access to Polyoxygenated Polycyclic Spirolactones through a Rhodium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reaction: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Fabien Rodier、Michel Rajzmann、Jean-Luc Parrain、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras

  DOI：10.1002/chem.201203155

  日期：2013.2.11

  utility of γ‐alkylidenebutenolides is demonstrated as highly competent dipolarophile partners in both intra‐ and intermolecular rhodium(II)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition reactions. The strength of this approach lies in the formation of spiro[6,4]lactone moieties with the concomitant construction of quaternary spiro stereocenters. Typically, the construction of spirolactones involves an esterification

  γ-亚烷基丁烯内酯的合成实用性在分子内和分子间铑（II）催化的1,3-偶极环加成反应中均被证明是高效的偶极亲和性伴侣。这种方法的优势在于形成螺[6,4]内酯部分，并伴随着四价螺立体中心的构建。通常，螺内酯的构建涉及酯化步骤，该步骤经常被报道为“生物合成途径”，并且通常在总合成的最后步骤或接近最终步骤的情况下发生。此外，据报道，从五味子中分离出的分子的（5,7）骨架形成了一条聚合的通用路径。属。进行了计算研究，以全面了解2-重氮-1,3-酮酸酯和原香豆素之间的分子间[3 + 2]环加成的机理，并使经验观察合理化。特别是，我们首次证明，铑中心在环化步骤本身中起着重要作用，并与亲双亲体以叶立德络合物的形式发生反应。
• Synthesis of Natural Fimbrolides
  作者：Narshinha Argade、Kishan Haval

  DOI：10.1055/s-2007-983755

  日期：——

  Starting from citraconic anhydride, a three-step approach to fimbrolide congener is reported by taking the advantage of a regioselective Grignard reaction with an anhydride, followed by a dehydrative cyclization and double bromination-dehydrobromination sequence. Starting from N-(4-tolyl)maleimide, an eight-step synthesis of two natural fimbrolides is reported with good yields via the synthesis of requisite butylmaleic anhydride, its regioselective Grignard coupling reaction, and a bromination-dehydrobromination pathway.

  报告以柠檬酸酐为起点，利用酸酐的区域选择性格氏反应的优势，通过脱水环化和双溴化-氢溴化顺序，分三步合成了芬布内酯同系物。从 N-(4-甲苯基)马来酰亚胺开始，通过合成所需的丁基马来酸酐、其区域选择性格氏偶联反应和溴化脱氢溴化途径，报告了八步合成两种天然芬布内酯的方法，并获得了良好的产率。
• Non-linear optically active molecules, their synthesis, and use
  申请人：McGinniss D. Vincent

  公开号：US20080004415A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  In one aspect, the present invention provides a hyperpolarizable organic chromophore. The chromophore is a nonlinear optically active compound that includes a π-donor conjugated to a π-acceptor through a π-electron conjugated bridge. In other aspects of the invention, donor structures and acceptor structures are provided. In another aspect of the invention, a chromophore-containing polymer is provided. In one embodiment, the chromophore is physically incorporated into the polymer to provide a composite. In another embodiment, the chromophore is covalently bonded to the polymer, either as a side chain polymer or through crosslinking into the polymer. In other aspects, the present invention also provides a method for making the chromophore, a method for making the chromophore-containing polymer, and methods for using the chromophore and chromophore-containing polymer.

  在一个方面，本发明提供了一种高极化有机色团。该色团是一种非线性光学活性化合物，包括一个π-给体通过一个π-电子共轭桥连接到一个π-受体上。在本发明的其他方面，提供了给体结构和受体结构。在发明的另一个方面，提供了含有色团的聚合物。在一种实施例中，色团被物理地并入聚合物中以提供复合材料。在另一种实施例中，色团通过侧链聚合物或交联到聚合物中与聚合物共价键合。在其他方面，本发明还提供了制备色团的方法、制备含有色团的聚合物的方法以及使用色团和含有色团的聚合物的方法。