2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-苯酚 | 85003-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-苯酚
• 中文别名: 5-邻羟基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑；医药、农药中间体
• 英文名称: 2-amino-5-o-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-amino-5-(2-hydroxy-phenyl)-1,3,4-thiadiazole；2-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol
• CAS: 85003-78-7
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• mdl: MFCD01049035
• 分子量: 193.229
• InChiKey: HZGMYJKHGDYTGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  413.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-苯酚 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-[{5-(2-hydroxyphenyl)-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}imino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻二唑衍生物作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代的苯甲酸环合得到不同取代的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。这些基团的衍生物通过MES模型评估了它们的抗惊厥活性，并通过旋转棒方法评估了神经毒性。所合成的化合物显示出良好的抗惊厥活性潜力，此外，这些化合物还表现出神经毒性效应。观察发现，相比于具有未取代苯环的化合物[4(a-l)]，在苯环3, 4位带有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对抗惊厥的保护作用较弱。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.1011
• 作为产物：
  描述：

  N'-[2-(4-bromophenyl)-2-ethylidene]-2-hydroxybenzohydrazide 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  水杨酸肼的某些杂环化合物的合成及生物评价

  摘要：

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2516

文献信息

• Molecular sieves promoted, ultrasound-mediated synthesis, biological evaluation and docking study of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)indolin-2-ones as a potential anticonvulsant agents
  作者：Anna Pratima G. Nikalje、Sameer I. Shaikh、Firoz A. Kalam Khan、Shoaib Shaikh、Jaiprakash N. Sangshetti

  DOI：10.1007/s00044-015-1458-x

  日期：2015.12

  In this work, the combined use of ultrasonic energy and molecular sieves was investigated for synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)indolin-2-one derivatives 5(a–j). The equimolar quantities of 5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-amine and isatin were sonicated in the presence of activated molecular sieves 3 Å at a temperature of 50 °C and at a frequency 20 kHz, and higher yields (73–92 %)

  在这项工作中，研究了超声能量和分子筛的联合使用，以合成3-（5-取代的1,3,4-噻二唑-2-ylimino）吲哚-2-酮衍生物5（a–j）。在活化分子筛3Å的存在下，在50°C的温度和20 kHz的频率下，对等摩尔量的5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺和靛红进行超声处理。与传统方法相比，使用超声波辐照可获得73-92％）和更快的反应时间（43-75分钟）。评估合成化合物在小鼠中的抗惊厥作用（MES和sc-PTZ模型）和行为活性（光度计）。化合物5b，5i和5j在剂量水平为100 mg / kg时，在0.5和4小时内对MES模型具有保护作用，而在相同剂量水平下，化合物5c对sc-PTZ模型具有保护作用。为了利用合成化合物的作用方式，进行了对钠通道受体的对接研究，结果显示了与受体的良好结合相互作用。还分析了合成化合物的ADME性质，并显示出有可能发展为良好的口服药物候选物。
• Synthesis, in vitro thymidine phosphorylase activity and molecular docking study of thiadiazole bearing isatin analogs
  作者：Hayat Ullah、Anjum Liaqat、Qudrat Ullah Khan、Muhammad Taha、Fahad Khan、Fazal Rahim、Imad Uddin、Zia Ur Rehman

  DOI：10.1007/s11696-021-01842-1

  日期：2022.1

  A series of seventeen analogs ( 1─17 ) were synthesized and characterized through different spectroscopic techniques such as 1 H, 13 CNMR, HR-EI-MS and were evaluated for in vitro thymidine phosphorylase inhibition. All compounds showed excellent to good thymidine phosphorylase activity having IC 50 value ranging between 4.10 ± 0.20 and 54.60 ± 1.40 µM when compared with standard drug 7-deazaxanthine

  通过 1 H、13 CNMR、HR-EI-MS 等不同的光谱技术合成和表征了一系列 17 种类似物 ( 1─17 )，并对其体外胸苷磷酸化酶抑制作用进行了评价。与标准药物 7-脱氮杂黄嘌呤 (IC 50 = 38.68 ± 1.12 µM) 相比，所有化合物均表现出优异至良好的胸苷磷酸化酶活性，IC 50 值介于 4.10 ± 0.20 和 54.60 ± 1.40 µM 之间。在该系列中，发现化合物 1 (IC 50 = 8.30 ± 0.30 µM)、6 (IC 50 = 6.30 ± 0.10 µM)、11 (IC 50 = 8.40 ± 0.30 µM) 和 16 (IC 50 = 4.10 ± 0.20 µM)更有效。强效化合物进一步进行分子对接研究，以确定它们与氨基酸活性位点的相互作用。所有类似物的结构活性关系主要基于苯基和靛红环上的取代模式。
• 具有2-氨基-1,3,4-噻二唑结构的α-氨基膦酸酯化合物及其制备方法与用途
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN106117268A

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明公开了一种具有2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑结构的α‑氨基膦酸酯化合物及其制备方法与用途，本发明所述的具有2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑结构的α‑氨基膦酸酯化合物具有α‑氨基膦酸酯化合物杀菌的通性，同时引入2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑基团的杀虫性能，两者结合使得化合物的用途更加广泛，杀菌和杀虫效果更加好。本发明所述的制备方法步骤少，操作简单，但是产量和产率高，在实际生产中能够节省大量的时间和成本，经济效益好。本发明的2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑对番茄早疫菌的生长增殖具有抑制作用，对粘虫具有抑制生长作用，可作为农药中间体应用于不同农用杀菌剂的制造和用途。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of New Thiadiazole Derivatives
  作者：Pooja Mullick、Suroor A. Khan、Surajpal Verma、Ozair Alam

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2345

  日期：2010.8.20

  A series of thiadiazole derivatives were synthesized with differently substituted benzoic acids which were cyclized to give differently substituted thiazolidin-4-one. Elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. The derivatives of these moieties were evaluated for antimicrobial activity. Most of the synthesized compounds showed good antimicrobial activity at 200 and $100\;\mu}g/mL$. Compounds showed most significant antibacterial activity against gram negative test organism Escherichia coli and most significant antifungal activity against test organisms Aspergillus niger and Candida albicans. It was observed that compounds with $OCH_3$ at 3, 4 position of phenyl ring [5(a-l)] were more potent against microbes as compared to compounds having unsubstituted phenyl ring [4(a-l)].

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代基的苯甲酸环化合成，得到了不同取代基的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR和质谱数据证实了新合成化合物的结构。这些基团的衍生物被评估了抗菌活性。大多数合成的化合物在200和$100\;\mu}g/mL$浓度下显示出良好的抗菌活性。化合物对革兰氏阴性试验菌大肠杆菌显示出最显著的抗菌活性，对试验菌黑曲霉和白色念珠菌显示出最显著的抗菌活性。观察到，与未取代苯环的化合物相比，苯环3, 4位有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对微生物的抑制作用更强。
• 噻二唑磷酰胺化合物及其制备方法及其作为杀虫剂的应用
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN106167502A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明公开了一种噻二唑磷酰胺化合物及其制备方法及其作为杀虫剂的应用，所述的噻二唑磷酰胺化合物发挥了O,O‑二乙基硫代磷酰胺为中间体的高效低毒的性质，发挥了毒死蜱高效、广谱、低残留、低抗药性的优点，发挥了其残效期短的特点，对防治茶、桑、蔬菜、果树上的害虫，对地下害虫和仓库害虫也有很好的防治效果。本发明所述的制备方法步骤少，操作简单，但是产量和产率高，在实际生产中能够节省大量的时间和成本，经济效益好。最后，本发明的噻二唑磷酰胺化合物对香蕉炭疽菌，对番茄早疫菌、黄瓜枯萎菌、香蕉枯萎菌、香蕉炭疽菌的生长具有抑制作用，可作为农药中间体应用于不同农用杀菌剂的制造和用途。