(E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile | 212262-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 212262-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: AXKDHSSIUTUSHD-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效对抗鼠类实体瘤的新型康维他汀类似物：设计和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列康普他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了它们对鼠结肠26腺癌的细胞毒性作用以及对微管蛋白聚合的抑制活性。由于CA-4的水溶性有限，因此设计目标化合物可通过引入含氮基团来提高溶解度。在合成的化合物中，氨基取代CA-4的酚OH的化合物在体外对小鼠结肠26腺癌表现出有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。在小鼠肿瘤模型Colon 26中体内评估了一些体外有效的化合物。其中，13bHCl，21aHCl和21bHCl在动物模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而CA-4无效。在两种鼠类肿瘤模型（结肠38和3LL）和人类异种移植物HCT-15中进一步评估了13bHCl和21aHCl。这些化合物显示出与CDDP相当或优于CDDP的有效抗肿瘤活性。还讨论了这一系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980101w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效对抗鼠类实体瘤的新型康维他汀类似物：设计和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列康普他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了它们对鼠结肠26腺癌的细胞毒性作用以及对微管蛋白聚合的抑制活性。由于CA-4的水溶性有限，因此设计目标化合物可通过引入含氮基团来提高溶解度。在合成的化合物中，氨基取代CA-4的酚OH的化合物在体外对小鼠结肠26腺癌表现出有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。在小鼠肿瘤模型Colon 26中体内评估了一些体外有效的化合物。其中，13bHCl，21aHCl和21bHCl在动物模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而CA-4无效。在两种鼠类肿瘤模型（结肠38和3LL）和人类异种移植物HCT-15中进一步评估了13bHCl和21aHCl。这些化合物显示出与CDDP相当或优于CDDP的有效抗肿瘤活性。还讨论了这一系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980101w