Ethyl 3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butanoate | 1027666-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butanoate
• CAS: 1027666-14-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: YVSUJJDGSNAZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲基蓝阳离子 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-6-(1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)-1,2,4-trioxane
  参考文献：
  名称：

  新型功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷作为有效的抗疟原虫药和抗癌药的设计，合成，结构活性关系和对接研究。

  摘要：

  制备了一系列新的合成的功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 a – p），并使用SYBR green-I评估了它们对恶性疟原虫耐氯喹Pf INDO菌株的体外抗疟原虫活性。荧光测定。与氯喹（IC）相比，化合物8 g（IC 50 = 0.051μM; SI = 589.41）和8 m（IC 50 = 0.059μM ; SI = 55.93）分别显示出更强的抗血浆活性11倍和> 9倍50 = 0.546μM； SI = 36.63）。不同的计算机对许多靶蛋白的对接研究表明，活性最高的芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 g和8 m）显示出二氢叶酸还原酶（DHFR）的结合亲和力与氯喹和青蒿琥酯的亲和力相当。在体外的细胞毒性潜力8 - p也针对人肺（A549）和肝（HepG2细胞）肿瘤细胞系评价与永生化的正常肺（BEAS-2B）和肝（LO2）细胞系一起。筛选后，得到五种衍生物。8 a，8 h，8 l，8

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000045
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘 、 溴乙酸乙酯 在 碘 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷作为有效的抗疟原虫药和抗癌药的设计，合成，结构活性关系和对接研究。

  摘要：

  制备了一系列新的合成的功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 a – p），并使用SYBR green-I评估了它们对恶性疟原虫耐氯喹Pf INDO菌株的体外抗疟原虫活性。荧光测定。与氯喹（IC）相比，化合物8 g（IC 50 = 0.051μM; SI = 589.41）和8 m（IC 50 = 0.059μM ; SI = 55.93）分别显示出更强的抗血浆活性11倍和> 9倍50 = 0.546μM； SI = 36.63）。不同的计算机对许多靶蛋白的对接研究表明，活性最高的芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 g和8 m）显示出二氢叶酸还原酶（DHFR）的结合亲和力与氯喹和青蒿琥酯的亲和力相当。在体外的细胞毒性潜力8 - p也针对人肺（A549）和肝（HepG2细胞）肿瘤细胞系评价与永生化的正常肺（BEAS-2B）和肝（LO2）细胞系一起。筛选后，得到五种衍生物。8 a，8 h，8 l，8

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000045

文献信息

• New Adamantane-Based Spiro 1,2,4-Trioxanes Orally Effective against Rodent and Simian Malaria
  作者：Chandan Singh、Rani Kanchan、Upasana Sharma、Sunil K. Puri

  DOI：10.1021/jm0610043

  日期：2007.2.8

  New 6-arylvinyl- and 6-adamantylvinyl-substituted 1,2,4-trioxanes (13a-g and 14a,b) have been prepared and evaluated for antimalarial activity against multidrug resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in mice by both oral and intramuscular routes. While all the 6-arylvinyl-substituted trioxanes, 13a-f, showed promising activity, none of the 6-adamantylvinyl-substituted trioxanes, 13g and 14a,b, exhibited significant activity. Trioxane, 13f, the most active compound of the series, provided 100% and 80% protection to malaria-infected mice at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively, by oral route. In this model, beta-arteether (3) provided 100% protection at 48 mg/kg x 4 days and only 20% protection at 24 mg/kg x 4 days. Trioxane 13f also showed complete suppression of parasitaemia at 10 mg/kg x 4 days by oral route in rhesus monkeys infected with P. cynomolgi. None of these trioxanes, except 13f, showed significant activity by the intramuscular route.
• Design, Synthesis, Structure‐Activity Relationship and Docking Studies of Novel Functionalized Arylvinyl‐1,2,4‐Trioxanes as Potent Antiplasmodial as well as Anticancer Agents
  作者：Mohit K. Tiwari、Paolo Coghi、Prakhar Agrawal、Bharti Rajesh K. Shyamlal、Li Jun Yang、Lalit Yadav、Yuzhong Peng、Richa Sharma、Dharmendra K. Yadav、Dinkar Sahal、Vincent Kam Wai Wong、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/cmdc.202000045

  日期：2020.7.3

  against A549 lung cancer cell lines. In silico docking studies of the most active anticancer compounds, 8 l and 8 m , against EGFR were found to validate the wet lab results. In summary, a new series of functionalized aryl‐vinyl‐1,2,4‐trioxanes (8 a –p ) has been shown to display dual potency as promising antiplasmodial and anticancer agents.

  制备了一系列新的合成的功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 a – p），并使用SYBR green-I评估了它们对恶性疟原虫耐氯喹Pf INDO菌株的体外抗疟原虫活性。荧光测定。与氯喹（IC）相比，化合物8 g（IC 50 = 0.051μM; SI = 589.41）和8 m（IC 50 = 0.059μM ; SI = 55.93）分别显示出更强的抗血浆活性11倍和> 9倍50 = 0.546μM； SI = 36.63）。不同的计算机对许多靶蛋白的对接研究表明，活性最高的芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 g和8 m）显示出二氢叶酸还原酶（DHFR）的结合亲和力与氯喹和青蒿琥酯的亲和力相当。在体外的细胞毒性潜力8 - p也针对人肺（A549）和肝（HepG2细胞）肿瘤细胞系评价与永生化的正常肺（BEAS-2B）和肝（LO2）细胞系一起。筛选后，得到五种衍生物。8 a，8 h，8 l，8