methyl (2R,3R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpiperidine-3-carboxylate | 929282-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2R,3R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 929282-60-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: AWLIBNHXPRTFEJ-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpiperidine-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸甲酯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-3-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环-烯氨基羰基哌啶的非对映选择性还原——在 (-)-Deoxocassine 全合成中的应用

  摘要：

  研究了手性哌啶 β-烯氨基酯 4 和 6 以及 β-烯氨基酮 5 和 7 的化学和非对映选择性还原，发现可提供 2,3- 或 2,3,6- 取代的哌啶。该方法已成功应用于 (-)-deoxocassine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600777
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8aS)-5-methyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl (2R,3R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环-烯氨基羰基哌啶的非对映选择性还原——在 (-)-Deoxocassine 全合成中的应用

  摘要：

  研究了手性哌啶 β-烯氨基酯 4 和 6 以及 β-烯氨基酮 5 和 7 的化学和非对映选择性还原，发现可提供 2,3- 或 2,3,6- 取代的哌啶。该方法已成功应用于 (-)-deoxocassine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600777

文献信息

• Diastereoselective Reduction of Bicyclic -Enamino Carbonyl Piperidines – Application to the Total Synthesis of (–)-Deoxocassine
  作者：Romain Noël、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1002/ejoc.200600777

  日期：2007.1

  The chemo- and diastereoselective reduction of chiral piperidine β-enamino esters 4 and 6 and β-enamino ketones 5 and 7 was studied and found to afford 2,3- or 2,3,6-substituted piperidines. This approach was successfully applied to the total synthesis of (–)-deoxocassine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  研究了手性哌啶 β-烯氨基酯 4 和 6 以及 β-烯氨基酮 5 和 7 的化学和非对映选择性还原，发现可提供 2,3- 或 2,3,6- 取代的哌啶。该方法已成功应用于 (-)-deoxocassine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)